2',5'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮 | 886371-22-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',5'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮
• 中文别名: 1,(2,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 1-(2,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(2,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• CAS: 886371-22-8
• 化学式: C₈H₃Cl₂F₃O
• 分子量: 243.012
• InChiKey: HXPJKNUPFSLMBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide potassium phosphate 、 naphthalene-1-sulfonic acid ((R)-2-hydroxy-1-methyl-2,2-diphenyl-ethyl)-amide 、 Dimethylzinc 作用下， 以 正庚烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 依法韦仑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING EFAVIRENZ
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉFAVIRENZ

  摘要：

  该发明揭示了一种从1,4-二氯苯起始，制备Efavirenz的4步过程及其中间体。

  公开号：

  WO2012079235A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 三氟乙酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到2',5'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  三组分反应用于合成高度官能化的炔丙基醚。

  摘要：

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202001317

文献信息

• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Regioselective and Enantioselective C7-Friedel–Crafts Alkylation of 4-Aminoindoles with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Lu Cai、Yunlong Zhao、Tongkun Huang、Shanshui Meng、Xian Jia、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00821

  日期：2019.5.17

  trifluoromethyl ketones promoted by a spirocyclic phosphoric acid was developed. This strategy was applicable to various substituted trifluoromethyl ketones and 4-aminoindole derivatives, affording the corresponding C7-functionalized indole derivatives, bearing a pharmaceutically interesting trifluoromethylated tertiary alcohol scaffold, in 21%–98% yields with up to >99% enantiomeric excess (ee).

  开发了具有高区域选择性和对映选择性的C7-Friedel-Crafts烷基化4-氨基吲哚与螺环磷酸促进的三氟甲基酮的烷基化反应。该策略适用于各种取代的三氟甲基酮和4-氨基吲哚衍生物，提供相应的C7官能化的吲哚衍生物，带有药学上令人关注的三氟甲基化叔醇支架，产率为21％至98％，对映体过量高达> 99％（ee ）。
• An entry to 2-(cyclobut-1-en-1-yl)-1<i>H</i>-indoles through a cyclobutenylation/deprotection cascade
  作者：Philipp Natho、Zeyu Yang、Lewis A. T. Allen、Juliette Rey、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/d1ob00430a

  日期：——

  A transition-metal-free methodology for the synthesis of 2-(cyclobut-1-en-1-yl)-1H-indoles through a cyclobutenylation/deprotection cascade was developed and the underlying mechanism was studied.

  通过环丁烯基化/脱保护串联反应合成2-(环丁-1-烯-1-基)-1H-吲哚的过渡金属自由方法已经开发，并研究了其中的机理。
• [EN] DMP-266 BY CYCLISATION<br/>[FR] DMP-266 PAR CYCLISATION
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012097511A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed is a method for the preparation of the HIV drug Efavirenz, also known as DMP-266, starting from 1,4-dichlorobenzene, and its intermediates.

  揭示了一种制备HIV药物Efavirenz（也称为DMP-266）的方法，从1,4-二氯苯和其中间体开始。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF EFAVIRENZ BY CYCLISATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ÉFAVIRENZ PAR CYCLISATION
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012097510A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention disclosed a process for the preparation of the HIV drug Efavirenz, also known as DMP-266, starting from 1,4-dichlorobenzene, and its intermediates.

  该发明揭示了一种从1,4-二氯苯开始制备HIV药物Efavirenz（又称DMP-266）及其中间体的过程。
• Synthesis of 3-fluoromethyl-2,1-benzisoxazoles
  作者：A. S. Golubev、A. F. Shidlovskii、A. S. Peregudov、N. D. Kagramanov

  DOI：10.1007/s11172-014-0733-1

  日期：2014.10

  A convenient synthetic method to access hitherto unknown 3-(trifluoromethyl)- and 3-(difluoromethyl)-2,1-benzisoxazoles by the reaction of sodium azide with 1-(2-halophenyl)-2,2,2-trifluoroethanones or 1-(2-halophenyl)-2,2-difluoroethanones was developed. 3-Fluoromethyl-2,1-benzisoxazoles are versatile precursors for o-fluoroacetylanilines.

  通过叠氮化钠与 1-(2-卤代苯基)-2,2,2-三氟乙酮或 1 -(2-卤代苯基)-2,2-二氟乙酮被开发出来。3-氟甲基-2,1-苯并异恶唑是邻氟乙酰苯胺的通用前体。