2',5'-二溴-1,1':4',1''-三联苯 | 1089173-60-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2',5'-二溴-1,1':4',1''-三联苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-diphenylbenzene
• 英文别名: 2',5'-dibromo-1,1':4',1''-terphenyl；1,4-Di-bromo-2,5-diphenylbenzene
• CAS: 1089173-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂
• 分子量: 388.101
• InChiKey: STAITJPOGULPLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-二溴-1,1':4',1''-三联苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4'-(4-(10,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-9-yl)phenyl)-5'-phenyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于四苯苯的AIEgens：用于高效非掺杂深蓝色OLED的水平方向发射极，以及用于高性能混合WOLED的主体

  摘要：

  深蓝色有机发光荧光团对于在白色照明和全彩色平板显示器中的应用至关重要，但是很少有具有高色彩质量和效率的发光体。在本文中，具有各种供体单元和氰基的相同受体的新型基于四苯苯（TPB）的深蓝色AIE发光剂（AIEgens）被开发出来并用于制造非掺杂的深蓝色和混合白色有机发光二极管（OLED）。得益于其高发射效率和处于薄膜状态的水平取向偶极子比例高，基于CN-TPB-TPA的无掺杂深蓝色器件实现了7.27％的最大外部量子效率，具有低效率滚降和CIE坐标为（0.15，0.08）。此外，高效的两色混合暖白OLED（CIE x，y = 0.43，0.45）是使用CN-TPB-TPA作为蓝色发射层和磷掺杂的主体实现的，它们实现了58.0 cd A -1、60.7 lm W -1和58.0 cd A -1的最大电流，功率和外部量子效率。分别为19.1％。这项工作为通过构建具有出色水平方向的AIEgens提供

  DOI：

  10.1039/d0tc00920b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二碘苯 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以43 %的产率得到2',5'-二溴-1,1':4',1''-三联苯
  参考文献：
  名称：

  金属吸附原子在金表面表面辅助环化脱氢反应中的作用

  摘要：

  使用扫描隧道显微镜和电子结构理论，我们表明，与之前的共识相反，表面吸附原子可以在有机聚合物的高度化学选择性环化脱氢中发挥核心作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202212354

文献信息

• Dephosphinylative [4 + 2] Benzannulation of Phosphinyl Ynamines: Application to the Modular Synthesis of Polycyclic Aromatic Amines
  作者：Yasuhiro Okuda、Mayo Fujimoto、Haruo Akashi、Akihiro Orita

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01897

  日期：2021.12.17

  syntheses of highly π-extended aminophenanthrenes and aminobenzonaphthothiophenes with different optical properties. Further application of this approach between 2,2″- and 2′,5′-dibromo-p-terphenyls with phosphinyl ynamines led to the regioselective formation of 6,13-diamino-5,12-dihalo- and 5,12-diamino-6,13-dihalo-dibenz[a,h]anthracenes via dual aminoethynylation and [4 + 2] benzannulation. The obtained

  通过一锅法合成了一系列 9-氨基-10-卤代菲，包括将 2-溴联苯与空气稳定的次膦酰炔胺脱膦酰化 Sonogashira-Hagihara 偶联，然后对所得产物进行卤化 [4 + 2] 苯环化2-(氨基乙炔基)联苯。未取代和甲基取代的 2-溴联苯迅速经历了 Sonogashira-Hagihara 氨基乙炔化和卤化 Friedel-Crafts 苯并化反应，以高产率提供相应的氨基（卤代）菲，而电子充足和电子不足的底物确实缓慢地经历了前者和后者分别导致低产量。该协议适用于合成具有不同光学特性的高度 π 扩展的氨基菲和氨基苯并萘噻吩。对三联苯与膦基炔胺通过双氨基乙炔化和 [4 + 2] 苯环化。得到的类似物在CH 2 Cl 2溶液和粉末状态下显示出不同的紫外-可见吸收和光致发光光谱，具有不同的发射量子产率。
• 一种含四苯基苯的有机发光材料及制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110105244A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明属于有机光电材料领域，公开了一种含四苯基苯的有机发光材料及制备与应用。所述含四苯基苯的有机发光材料具有式I所示的结构式，其中，R1为芳香环衍生物给电子基团，R2为芳香环衍生物吸电子基团。其制备方法为：以1,4‑二溴‑2,5‑三联苯和R2取代的苯硼酸为原料，通过Suzuki反应得到含R2的芳香环化合物；然后在四三苯基膦钯催化剂的作用下，含R2的芳香环化合物与R1取代的苯硼酸或硼酸酯进行反应，得到含四苯基苯的有机发光材料。本发明的含四苯基苯的有机发光材料具有高效固态发光、双极性的特征，可制备出高效率、低程度效率滚降、非掺杂蓝光有机电致发光器件。
• The Rolling-Up of Oligophenylenes to Nanographenes by a HF-Zipping Approach
  作者：Ann-Kristin Steiner、Konstantin Y. Amsharov

  DOI：10.1002/anie.201707272

  日期：2017.11.13

  nature of oligophenylene‐based precursors efficient regioselective zipping to the target nanostructures was achieved. We show that fluorine positions in the precursor structure unambiguously dictate the “running of the zipping‐program” which results in rolling‐up of linear oligophenylene chains around phenyl moieties yielding target nanographenes. The high efficiency of zipping makes this approach attractive

  分子内芳基-芳基偶联是合理合成纳米石墨烯和纳米带的关键转变。在这方面，CF键活化被证明是一种通用的替代方法，可以合成几种独特的基于碳的纳米结构。在本文中，我们描述了前所未有的具有挑战性的转变，表明氧化铝对CF键的活化作用可形成高度有效的多米诺骨状C-C键。尽管基于低聚亚苯基的前体具有柔韧性，但仍实现了对目标纳米结构的有效区域选择性拉链。我们表明，前体结构中的氟位置明确决定了“拉链程序的运行”，这导致围绕苯基部分的线性低聚亚苯基链的卷曲，从而产生了目标纳米石墨烯。
• Carbon Origami via an Alumina‐Assisted Cyclodehydrofluorination Strategy
  作者：Ann‐Kristin Steiner、Dmitry I. Sharapa、Sergey I. Troyanov、Jürgen Nuss、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1002/chem.202003448

  日期：2021.4.7

  The synthesis of pristine non‐planar nanographenes (NGs) via a cyclodehydrofluorination strategy is reported and the creation of highly strained systems via alumina‐assisted C−F bond activation is shown. Steric hindrance could execute an alternative coupling program leading to rare octagon formation offering access to elusive non‐classical NGs. The combination of two alternative ways of folding could

  报告了通过环脱氟化氢合成原始非平面纳米石墨烯（NGs）的过程，并显示了通过氧化铝辅助的CF键活化形成高应变体系的过程。立体障碍可以执行替代的耦合程序，从而导致罕见的八边形形成，从而提供对难以捉摸的非经典NG的访问。两种替代折叠方式的组合可能导致形成各种3D NG对象，类似于日本的折纸艺术。所提出的“折纸”方法的力量通过组装12种具有挑战性的纳米石墨烯来证明，这些石墨烯是π-等电子的六面体六苯并ron烯，但被迫脱离了平面性。
• 2-取代芴化合物、含该化合物的空穴传输材料及空穴传输层中含该化合物的有机电子器件
  申请人：关东化学株式会社

  公开号：CN111253264A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明将可用作空穴的注入或传输性能、电子阻挡性能、光稳定性、电气稳定性和热稳定性良好的空穴传输材料的化合物的提供以及提供含有上述化合物的空穴传输材料及包括具备含上述化合物的空穴传输层的有机EL元件或有机光电转换元件的有机电子器件、特别是包括长寿命且发光效率高的有机EL元件的有机电子器件作为课题。一种以通式(1‑1)表示的化合物；式中，R1～R6和Ara～Arc如说明书中所定义。