1-氯-2,3,4,6-四氟苯 | 5172-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2,3,4,6-四氟苯
• 英文名称: 1-chloro-2,3,4,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 2,3,4,6-tetrafluoro-chloro-benzene；1-Chlor-2,3,4,6-tetrafluor-benzol；4-Chlor-1,2,3,5-tetrafluor-benzol；1,3,4,5-Tetrafluor-2-chlorbenzol；2-chloro-1,3,4,5-tetrafluorobenzene
• CAS: 5172-06-5
• 化学式: C₆HClF₄
• mdl: MFCD09263730
• 分子量: 184.521
• InChiKey: YTQUXWFTGJNHDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-123.5℃
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2,3,4,6-四氟苯 在 正丁基锂 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-chloro-2,4,5,6-tetrafluorophenylselenenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  晶体状态下 Ar-XN=S=NX-Ar (X = S, Se) 链的 E,Z 构型的首次观察

  摘要：

  合成了聚（氮化硫）的新低聚物类似物，即 3-ClC 6 R 4 -XN=S=NXC 6 R 4 Cl-3（5-8；R = H、F 和 X = S、Se），并通过单晶 XRD 在固态下进行结构表征，在溶液中通过变温 NMR 光谱进行结构表征，在气相中通过 DFT/B3LYP 计算进行结构表征。在晶体中，化合物 5-7 显示出众所周知的 Z,Z 构型，而 8 (R = F, X = Se) 是十二个结构定义的 Ar-XN=S= 中第一个显示 E,Z 构型的化合物碳氢化合物和碳氟化合物系列中的 NX-Ar (X = S, Se) 衍生物。通过对各种化合物的堆积方案和分子间相互作用的仔细分析，对8的异常行为提出了解释。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000607
• 作为产物：
  描述：

  五氯苯甲酰氯 在 potassium fluoride 、 硫酸 作用下， 生成 1-氯-2,3,4,6-四氟苯
  参考文献：
  名称：

  Vlasov,V.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 156 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Catalytic Hydrodefluorination of Polyfluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution with a Hydrosilicate
  作者：Kotaro Kikushima、Mary Grellier、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201708003

  日期：2017.12.18

  A transition‐metal‐free catalytic hydrodefluorination (HDF) reaction of polyfluoroarenes is described. The reaction involves direct hydride transfer from a hydrosilicate as the key intermediate, which is generated from a hydrosilane and a fluoride salt. The eliminated fluoride regenerates the hydrosilicate to complete the catalytic cycle. Dispersion‐corrected DFT calculations indicated that the HDF

  描述了多氟芳烃的无过渡金属催化加氢脱氟（HDF）反应。该反应涉及从氢硅酸盐作为主要中间体的氢化物直接转移，这是由氢硅烷和氟化物盐生成的。除去的氟化物使氢硅酸盐再生，从而完成催化循环。分散校正的DFT计算表明HDF反应通过协调的亲核芳族取代（CS N Ar）过程进行。
• Method for producing tetrakis ( fluoroaryl) borate-magnesium compound
  申请人：——

  公开号：US20030216598A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Fluoroaryl magnesium halide is reacted with a boron compound so that a molar ratio of the fluoroaryl magnesium halide to the boron compound is not less than 3.0 and not more than 3.7, so as to produce a tetrakis (fluoroaryl) borate·magnesium compound. With this method, there occurs no hydrogen fluoride which corrodes a producing apparatus and requires troublesome waste water treatment.

  氟芳基镁卤化物与硼化合物反应，使得氟芳基镁卤化物与硼化合物的摩尔比不低于3.0且不高于3.7，从而产生四氟芳基硼酸盐·镁化合物。通过这种方法，不会产生腐蚀生产设备并需要繁琐废水处理的氢氟酸。
• Reactions of polyfluoroaromatic compounds with electrophilic agents in the presence of tris(dialkylamino)phosphine
  作者：V. V. Bardin

  DOI：10.1007/bf02495213

  日期：1997.4

  The rate of replacement of the halogen atom in isomers of RC6F4X (X=Cl, Br, or I) by the SiMe3 group under the action of Me3SiCl and P(NEt2)3 depends on the nature and the mutural arrangement of the substituents X and R. In addition to silyldehalogenation, compounds C6HF4X (X=Br or I) undergo silyldeprotonation and reduction to tetrafluorobenzenes.

  在 Me3SiCl 和 P(NEt2)3 的作用下，SiMe3 基团对 RC6F4X 异构体（X=Cl、Br 或 I）中卤素原子的置换率取决于取代基 X 和R. 除了甲硅烷基脱卤之外，化合物 C6HF4X（X=Br 或 I）还会发生甲硅烷基脱质子化并还原为四氟苯。
• Aromatic polyfluoro compounds—XXXIV
  作者：J. Burdon、D.R. King、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99045-3

  日期：1966.1

  dimethylamine with replacement mainly of the fluorine para to the hydrogen. The fluorine para to the halogen is also replaced, and to an extent which increases in the order: (Halogen ) Cl < Br < I, but which is always less than the replacement para to the hydrogen. The reactions of the 1,2,3,5-tetrafluoro-4-halogenbenzenes with sodium methoxide follow the same pattern, but with dimethylamine replacement para to

  1,2,3,4-四氟-5- halogenobenzenes与甲醇钠或二甲胺反应以置换主要是氟的对位到氢。氟对位到卤素也更换，并在一定程度上增加的顺序：（卤素灯）氯<溴
• Method for producing tetrakis (fluoroaryl) borate magnesium compound
  申请人：Nippon Shokubai Co., Ltd.

  公开号：EP1362860A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  Fluoroaryl magnesium halide is reacted with a boron compound so that a molar ratio of the fluoroaryl magnesium halide to the boron compound is not less than 3.0 and not more than 3.7, so as to produce a tetrakis (fluoroaryl) borate magnesium compound. With this method, there occurs no hydrogen fluoride which corrodes a producing apparatus and requires troublesome waste water treatment.

  氟芳基卤化镁与硼化合物反应，使氟芳基卤化镁与硼化合物的摩尔比不小于 3.0 也不大于 3.7，从而生成四（氟芳基）硼酸镁化合物。采用这种方法不会产生氟化氢，而氟化氢会腐蚀生产设备，并需要进行麻烦的废水处理。