2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸 | 4479-74-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸
• 中文别名: [2,2'-联吡啶]-6,6'-二羧酸
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxylic acid；2,2’-bipyridine-6,6’-dicarboxylic acid；2,2′-bipyridyl-6,6′-dicarboxylic acid；2,2'-bipyridine-3,3'-dicarboxylic acid；2,2'-bipyridyl-6,6'-dicarboxylic acid；6-(6-carboxypyridin-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 4479-74-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: DASAXWLMIWDYLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286℃
• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469
• 最大波长(λmax)：
  288nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2'-Bipyridine-6,6'-dicarboxylic Acid
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 4479-74-7
分子式： C12H8N2O4
2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
288°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 吡啶

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

[2,2'-联吡啶]-6,6'-二羧酸是一种有用的研究化学品。

应用

这种化合物作为有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室中的有机合成过程以及化工和医药的合成工艺中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,2′-bipyridine-6,6′-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  螯合基团对2,2'-联吡啶系列series（III）和Ter（III）螯合物的发光性能的影响

  摘要：

  八个不同的2,2'-联吡啶衍生物，即。2，5，8，10，12，13，15，和19（方案1和2），制备以研究它们的Eu的发光性质的螯合基团的影响，III和Tb III螯合物。根据我们的发光结果，在2,2'-联吡啶的6-和6'-位的2,2'-（亚甲基腈）双（乙酸）以及（亚甲基腈）双-（甲基膦酸）是合适的基团当开发基于时间分辨发光测量的用于生物亲和力测定的发光标记时。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760213
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）-镧系元素配合物催化乙醛酸酯和Danishefsky二烯的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  各种手性双（恶唑啉）-镧系元素络合物催化乙醛酸酯和Danishefsky's二烯的不对称杂Diels-Alder反应，得​​到相应的羟醛加合物，用三氟乙酸处理后得到的杂Diels-Alder产物高达77％对映体过量和73％的分离产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00144-1
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基联苯-2-羧酸 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium bromate 、 2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到9-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  铁光催化实现分子内芳香CH酰氧基化。

  摘要：

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00002

文献信息

• Chemical and photocatalytic water oxidation by mononuclear Ru catalysts
  作者：Yi Jiang、Fei Li、Fang Huang、Biaobiao Zhang、Licheng Sun

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60600-7

  日期：2013.8

  voltammetry. Their catalytic activity towards water oxidation was investigated using a chemical oxidant ([Ce(NH4)2(NO3)6] (Ce^(IV)) in acidic solution, or driven by visible light in a three-component system containing a photosensitizer ([Ru(bpy)3]^(2+)) and an electron acceptor (S2O8^(2-)). For the chemical water oxidation, complex 1 was found to be the most effective, exhibiting a turnover number (TON) of

  合成并表征了四种在 Ru(bda)(pic)2 的吡啶配体的对位上具有不同取代基的单核 Ru 配合物（H2hda = 2,2'-bipyridine-6,6'-二羧酸；pic = 甲基吡啶）通过 1H 核磁共振或 X 射线晶体学。采用循环伏安法研究了该系列化合物在酸性和中性条件下的电化学性质。在酸性溶液中使用化学氧化剂（[Ce（NH4）2（NO3）6]（Ce^（IV））或在含有光敏剂的三组分体系中由可见光驱动）研究了它们对水氧化的催化活性（ [Ru(bpy)3]^(2+)) 和一个电子受体 (S2O8^(2-)). 对于化学水氧化，发现配合物 1 是最有效的，其转换数 (TON) 为高达 4000。1 中 4 位的吡啶取代基可以被质子化，从而产生强烈的吸电子作用。配合物 2 在中性条件下具有最多的吸电子三氟甲基，并表现出最高的光催化活性，2 小时内的 TON 为 270。得出的结论是，这种类型的
• Effect of Heterocyclic Ring on LnIII Coordination, Luminescence and Extraction of Diamides of 2,2′-Bipyridyl-6,6′-Dicarboxylic Acid
  作者：Nataliya E. Borisova、Alexey V. Ivanov、Anastasia V. Kharcheva、Tsagana B. Sumyanova、Uliana V. Surkova、Petr I. Matveev、Svetlana V. Patsaeva

  DOI：10.3390/molecules25010062

  日期：——

  We have synthesized and examined several complexes of lanthanides with diamides of 2,2′-bipyridyl-6,6′-dicarboxylic acid bearing various hetaryl-based side chains for the elucidation of the effect of the heterocycle on the structure and properties of the ligands. The multigram scale methods for the preparation of various N-alkyl-hetaryls and their diamides were developed. The solid state structure

  我们已经合成并研究了几种镧系元素与带有各种杂芳基侧链的 2,2'-联吡啶-6,6'-二甲酸二酰胺的配合物，以阐明杂环对配体结构和性质的影响. 开发了用于制备各种 N-烷基-杂芳基及其二酰胺的多克级方法。2,2'-bipyridyl-6,6'-二羧酸的 6-methyl-2-pyridylamide 的固态结构具有扁平结构，其构象与之前观察到的 N-烷基化 2,2'- 完全不同双吡啶基-6,6'-二甲酰胺和 2,6-吡啶二甲酰胺。合成了新配体的配合物，核磁共振和 X 射线研究了它们在溶液和固态下的结构。结果表明，复合物在固态和溶液中都具有相同的结构。与二甲基取代的二酰胺相比，复合物的稳定性常数较小，但高于未取代的二苯胺。相反，2-吡啶基-二酰胺的萃取能力明显低于相应的苯胺。萃取剂与溶剂分子的特定相互作用可以解释这一点，这对于电子吸收型吡啶酰胺是不可用的。新的 Eu 配合物的发光显着高于所有以前的
• Enantioselective Aromatic Sulfide Oxidation and Tandem Kinetic Resolution Using Aqueous H₂O₂and Chiral Iron-Bis(oxazolinyl)bipyridine Catalysts
  作者：Angela Jalba、Noémie Régnier、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201601597

  日期：2017.3.27

  An efficient method for the oxidation of aromatic sulfides was developed using aqueous H2O2 catalyzed by in situ-generated chiral Fe/6,6'-bis(oxazolinyl)-2,2'-bipyridine (bipybox) complex. The corresponding sulfoxides were obtained in high enantio-selectivities (up to 98.5:1.5 er) and good yields (up to 61%) when the mono-oxidation of the sulfides was performed in combination with the kinetic resolution

  使用由原位生成的手性 Fe/6,6'-双(恶唑啉基)-2,2'-联吡啶 (bipybox) 配合物催化的 H2O2 水溶液，开发了一种有效的芳族硫化物氧化方法。当硫化物​​的单氧化结合亚砜向砜的动力学拆分进行时，相应的亚砜以高对映选择性（高达 98.5:1.5 er）和良好的产率（高达 61%）获得。
• Vertical Step‐Growth Polymerization Driven by Electrochemical Stimuli from an Electrode
  作者：Jian Zhang、Jia Du、Jinxin Wang、Yanfang Wang、Chang Wei、Mao Li

  DOI：10.1002/anie.201809567

  日期：2018.12.17

  phosphonic acid) on ITO glass. This polymerization enabled the sequence‐ and topology‐controlled synthesis of surface‐confined molecular wires with single‐molecule precision on an electrode. The electrocatalytic performance of the vertically orientated molecular wires for water oxidation increased with increasing molecular length and exceeded that of both the self‐assembled monolayer and a randomly electropolymerized

  我们在这里介绍了通过自组装的A或B电极上的正负偏压的电化学转换驱动的单个A–A或B–B偶联，单体A–B的垂直逐步生长聚合。单体Ru II（bda）AB（bda = 2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸酯）（其中A和B为具有咔唑基和乙烯基侧基的吡啶部分）可以在氧化作用下二聚（约1.0 V vs.Ag/Ag +）或还原电位（-1.8 V）得到自组装的Ru II（bda）PA或Ru IIITO玻璃上的（bda）PB单层（P =带有侧链膦酸的吡啶）。这种聚合作用使在电极上具有单分子精度的表面受限分子线的序列和拓扑控制的合成成为可能。垂直取向的分子线对水氧化的电催化性能随着分子长度的增加而增加，并超过了自组装单层膜和随机电聚合膜的电催化性能，而以往人们已经将其作为典型模型进行了研究。
• Novel diamides of 2,2′-dipyridyl-6,6′-dicarboxylic acid: synthesis, coordination properties, and possibilities of use in electrochemical sensors and liquid extraction
  作者：D. O. Kirsanov、N. E. Borisova、M. D. Reshetova、A. V. Ivanov、L. A. Korotkov、I. I. Eliseev、M. Yu. Alyapyshev、I. G. Spiridonov、A. V. Legin、Yu. G. Vlasov、V. A. Babain

  DOI：10.1007/s11172-012-0124-4

  日期：2012.4

  The procedure was proposed for the synthesis of various dipyridyldiamides. Their various properties in the series of rare-earth elements were studied. The possibility to use the synthe-sized compounds in polymer membranes of electrochemical sensors for the development of novel types of sensors was shown. A comparison of the influence of the ligand structure on the extraction and sensor characteristics was performed.

  该程序被提出用于合成各种二吡啶二酰胺。研究了它们在稀土元素系列中的各种性质。展示了利用合成的化合物在电化学传感器聚合物膜中开发新型传感器的可能性。进行了配体结构对萃取和传感器特性的影响的比较。

表征谱图