2,2′-bipyridine-6,6′-dicarbonyl dichloride | 65739-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2′-bipyridine-6,6′-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: [2,2']Bipyridinyl-6,6'-dicarbonyl dichloride；6-(6-carbonochloridoylpyridin-2-yl)pyridine-2-carbonyl chloride
• CAS: 65739-39-1
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 281.098
• InChiKey: MGDKZVWEEGOAGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-bipyridine-6,6′-dicarbonyl dichloride 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N6,N6′-bis[(S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]-2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  New chiral bis(oxazolinyl)bipyridine ligand (bipymox): Enantioselection in the asymmetric hydrosilylation of ketones

  摘要：

  A homochiral chiral 6,6'-bis(oxazolinyl)-2,2'-bipyridine ligand, bipymox (1), and its rhodium complex were synthesized to examine the enantioselectivity in the asymmetric hydrosilylation of ketones in comparison to other chiral oxazoline ligands such as bis-(oxazolinyl)pyridine, pybox (2), and mono(oxazolinyl)pyridine, pymox (3). The bipymox-rhodium catalyst gave the (S)-absolute configuration of the product 1-phenylethanol (90 %ee) in the reduction of acetophenone with diphenylsilane the same as the pybox-rhodium system but opposite to the pymox-rhodium system. The reduction of 4-tert-butylcyclohexanone was also described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86024-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethyl-2,2'-bipyrimidine 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2′-bipyridine-6,6′-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  新型四齿 N,O-杂化二酰胺配体从钍 (IV) 中选择性络合和分离铀 (VI)：合成、萃取、光谱学和晶体学研究

  摘要：

  钍-铀燃料循环中尚未解决的挑战是铀与钍的有效分离。在此，两个新的四齿 N,O-杂化配体，N , N' -diethyl- N , N' -di - p -tolyl-2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxamide (Et-Tol-BPDA)和N，N'-二乙基-N，N'-二-对甲苯基-2,2'-联嘧啶-4,4'-二甲酰胺（Et-Tol-BPymDA），包含联吡啶或联嘧啶核心和酰胺部分设计和合成用于从 Th(IV) 中选择性络合和分离 U(VI)。Et-Tol-BPDA ( SF U/Th= 33 在 3 M HNO 3 ) 和 Et-Tol-BPymDA ( SF U/Th = 73 在 3 M HNO 3) 在硝酸溶液中。U(VI) 或 Th(IV) 与这两个配体的萃取过程主要通过溶剂化机制进行，如斜率分析所证明的那样。提取 U(VI) 和 Th(IV) 的热力学研究

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c04384

文献信息

• Enantioselective Aromatic Sulfide Oxidation and Tandem Kinetic Resolution Using Aqueous H₂O₂and Chiral Iron-Bis(oxazolinyl)bipyridine Catalysts
  作者：Angela Jalba、Noémie Régnier、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201601597

  日期：2017.3.27

  An efficient method for the oxidation of aromatic sulfides was developed using aqueous H2O2 catalyzed by in situ-generated chiral Fe/6,6'-bis(oxazolinyl)-2,2'-bipyridine (bipybox) complex. The corresponding sulfoxides were obtained in high enantio-selectivities (up to 98.5:1.5 er) and good yields (up to 61%) when the mono-oxidation of the sulfides was performed in combination with the kinetic resolution

  使用由原位生成的手性 Fe/6,6'-双(恶唑啉基)-2,2'-联吡啶 (bipybox) 配合物催化的 H2O2 水溶液，开发了一种有效的芳族硫化物氧化方法。当硫化物​​的单氧化结合亚砜向砜的动力学拆分进行时，相应的亚砜以高对映选择性（高达 98.5:1.5 er）和良好的产率（高达 61%）获得。
• Novel diamides of 2,2′-dipyridyl-6,6′-dicarboxylic acid: synthesis, coordination properties, and possibilities of use in electrochemical sensors and liquid extraction
  作者：D. O. Kirsanov、N. E. Borisova、M. D. Reshetova、A. V. Ivanov、L. A. Korotkov、I. I. Eliseev、M. Yu. Alyapyshev、I. G. Spiridonov、A. V. Legin、Yu. G. Vlasov、V. A. Babain

  DOI：10.1007/s11172-012-0124-4

  日期：2012.4

  The procedure was proposed for the synthesis of various dipyridyldiamides. Their various properties in the series of rare-earth elements were studied. The possibility to use the synthe-sized compounds in polymer membranes of electrochemical sensors for the development of novel types of sensors was shown. A comparison of the influence of the ligand structure on the extraction and sensor characteristics was performed.

  该程序被提出用于合成各种二吡啶二酰胺。研究了它们在稀土元素系列中的各种性质。展示了利用合成的化合物在电化学传感器聚合物膜中开发新型传感器的可能性。进行了配体结构对萃取和传感器特性的影响的比较。
• Asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of glyoxylate esters and Danishefsky’s diene catalyzed by chiral bis(oxazoline)–lanthanide complexes
  作者：Changtao Qian、Longcheng Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00144-1

  日期：2000.3

  Asymmetric hetero-Diels–Alder reactions of glyoxylate esters and Danishefsky’s diene catalyzed by various chiral bis(oxazoline)–lanthanide complexes afforded the corresponding aldol adducts, which upon treatment with trifluoroacetic acid, furnished the hetero-Diels–Alder product in up to 77% enantiomeric excess and 73% isolated yield.

  各种手性双（恶唑啉）-镧系元素络合物催化乙醛酸酯和Danishefsky's二烯的不对称杂Diels-Alder反应，得​​到相应的羟醛加合物，用三氟乙酸处理后得到的杂Diels-Alder产物高达77％对映体过量和73％的分离产率。
• Facile and efficient syntheses of 2,2′-bipyridine-based bis(phosphonic) acids
  作者：Virginie Penicaud、Fabrice Odobel、Bruno Bujoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00647-9

  日期：1998.5

  The synthesis and characterization of new 2,2′-bipyridine ligands bearing two phosphonic acid groups either on the (4,4′), (5,5′) or (6,6′) positions are described.

  描述了在（4,4'），（5,5'）或（6,6'）位置带有两个膦酸基团的新2,2'-联吡啶配体的合成和表征。
• Consecutive Ligand‐Based Electron Transfer in New Molecular Copper‐Based Water Oxidation Catalysts
  作者：Marcos Gil‐Sepulcre、Pablo Garrido‐Barros、Jan Oldengott、Ignacio Funes‐Ardoiz、Roger Bofill、Xavier Sala、Jordi Benet‐Buchholz、Antoni Llobet

  DOI：10.1002/anie.202104020

  日期：2021.8.16

  oxidation catalysts based on first-row transition metal complexes are highly desirable due to their low cost and their synthetic versatility and tunability through rational ligand design. A new family of dianionic bpy-amidate ligands of general formula H2LNn− (LN is [2,2′-bipyridine]-6,6′-dicarboxamide) substituted with phenyl or naphthyl redox non-innocent moieties is described. A detailed electrochemical

  水氧化成分子氧是设计基于阳光分解水的实用装置需要掌握的关键反应之一。在这种情况下，基于第一排过渡金属配合物的水氧化催化剂由于其低成本以及通过合理配体设计的合成多功能性和可调性而非常受欢迎。描述了被苯基或萘基氧化还原非无害部分取代的通式H 2 LN n - (LN是[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲酰胺)的双阴离子双吡啶-酰胺配体的新家族。[(L4)Cu] 2− 的详细电化学分析(L4=4,4'-(([2,2'-联吡啶]-6,6'-二羰基)双(氮杂二基))二苯磺酸盐) 在 pH 11.6 下显示存在用于水氧化催化的大电催化波η=830mV。结合实验和计算证据，支持所有基于配体的过程，在芳基酰胺基团和羟基配体上发生氧化还原事件。