2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮 | 144219-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-trifluoroacetyl-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-3-trifluoroacetylpyrrole；2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one；2,2,2-trifluoro-1-(1-methylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 144219-81-8
• 化学式: C₇H₆F₃NO
• 分子量: 177.126
• InChiKey: LLOAKDAUOWGUJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Buten-2-one, 4-[(2,2-dimethoxyethyl)amino]-1,1,1-trifluoro-, (Z)- 在 氢氧化钾 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-吡咯-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Okada, Etsuji; Masuda, Ryoichi; Hojo, Masaru, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1435 - 1441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of N-Substituted 3-Trifluoroacetyl Pyrroles
  作者：Nilo Zanatta、Ana Wouters、Leonardo Fantinel、Fabio da Silva、Rosemário Barichello、Pedro da Silva、Daniela Ramos、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0028-1087821

  日期：——

  A new one-pot strategy for the synthesis of a series of new N-substituted 3-trifluoroacetyl pyrroles is presented. These compounds were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with primary amines, which generated 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-alkylaminobut-3-en-2-one intermediates. In most cases these intermediates were not stable enough to be isolated. Thus, in the same

  提出了一种新的一锅法合成一系列新的 N-取代 3-三氟乙酰基吡咯。这些化合物是通过 3-三氟乙酰基-4,5-二氢呋喃与伯胺反应得到的，反应生成 1,1,1-三氟-3-(2-羟乙基)-4-烷基氨基丁-3-en-2-one中间体。在大多数情况下，这些中间体不够稳定，无法分离。因此，在同一反应容器中，它们直接被 PCC（科里试剂）氧化以提供 1,1,1-三氟-3-(2-乙醛)-4-烷基氨基丁-3-en-2-ones，其中在回流下进行分子内环化，以中等产率得到所需的 N-取代 3-三氟乙酰基吡咯。