氯化二乙基铝 | 96-10-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铝
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 氯化二乙基铝
• 中文别名: 一氯二乙基铝；二乙基氯化铝；氯二乙基铝
• 英文名称: diethylaluminium chloride
• 英文别名: diethylaluminum chloride；Et₂AlCl；DEAC；AlEt₂Cl；chloro(diethyl)alumane；chlorodiethylaluminum；Diethyl aluminum chloride；diethylalumanylium;chloride
• CAS: 96-10-6
• 化学式: C₄H₁₀AlCl
• 分子量: 120.558
• InChiKey: YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  -85°C
• 沸点：
  125°C 50mm
• 密度：
  0.887 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −9 °F
• 溶解度：
  与己烷混溶。
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽压力：
  0.210 Torr @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 避免接触潮湿的空气。避免与醇类、氧、氧化剂、酸类、碱类或水接触。遇空气易自燃，遇水可能引发爆炸。 2. 若与人体接触后，请立即用大量清水冲洗。在生产过程中，应严格采取防护措施，确保生产设备密闭，严防泄漏，并要求操作人员穿戴好防护用品。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

铝通过口服或吸入暴露的吸收情况很差，基本上不通过皮肤吸收。铝的生物利用度受到铝化合物的影响，以及饮食成分的存在，这些成分可以与铝形成络合物，增强或抑制其吸收。铝在血液中与各种配体结合，并分布到每个器官，其中在骨骼和肺组织中的浓度最高。在生物体中，铝被认为存在四种不同形式：作为自由离子，作为低分子量络合物，作为物理结合的大分子络合物，以及作为共价结合的大分子络合物。吸收的铝主要通过尿液排出，其次是在胆汁中，而未吸收的铝则通过粪便排出。(L739)

Aluminum is poorly absorbed following either oral or inhalation exposure and is essentially not absorbed dermally. The bioavailability of aluminum is strongly influenced by the aluminum compound and the presence of dietary constituents which can complex with aluminum and enhance or inhibit its absorption. Aluminum binds to various ligands in the blood and distributes to every organ, with highest concentrations found in bone and lung tissues. In living organisms, aluminum is believed to exist in four different forms: as free ions, as low-molecular-weight complexes, as physically bound macromolecular complexes, and as covalently bound macromolecular complexes. Absorbed aluminum is excreted principally in the urine and, to a lesser extent, in the bile, while unabsorbed aluminum is excreted in the faeces. (L739)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

铝的主要靶器官是中枢神经系统和骨骼。铝与饮食中的磷结合，并影响胃肠道对磷的吸收。体内磷负荷的降低会导致骨软化（由于骨骼矿化缺陷导致的骨质疏松）和佝偻病。铝的神经毒性被认为涉及多种机制。细胞骨架蛋白功能的改变，如磷酸化、蛋白水解、运输和合成的改变，被认为是其中一个原因。铝可能通过影响血脑屏障的通透性、胆碱能活性、信号转导途径、脂质过氧化以及损害神经元的谷氨酸一氧化氮-环磷酸鸟苷酸途径，以及由于类似的配位化学性质和随后的竞争性相互作用而干扰必需微量元素的代谢，从而诱导神经行为效应。有研究表明，铝与雌激素受体的相互作用增加了雌激素相关基因的表达，从而促进了乳腺癌的进展（A235），但研究尚未能够建立铝与乳腺癌风险增加之间的明确联系（A15468）。某些铝盐通过激活炎症小体来诱导免疫反应。（L739, A235, A236）

The main target organs of aluminum are the central nervous system and bone. Aluminum binds with dietary phosphorus and impairs gastrointestinal absorption of phosphorus. The decreased phosphate body burden results in osteomalacia (softening of the bones due to defective bone mineralization) and rickets. Aluminum's neurotoxicity is believed to involve several mechanisms. Changes in cytoskeletal protein functions as a results of altered phosphorylation, proteolysis, transport, and synthesis are believed to be one cause. Aluminum may induce neurobehavioral effects by affecting permeability of the blood-brain barrier, cholinergic activity, signal transduction pathways, lipid peroxidation, and impair neuronal glutamate nitric oxide-cyclic GMP pathway, as well as interfere with metabolism of essential trace elements because of similar coordination chemistries and consequent competitive interactions. It has been suggested that aluminum's interaction with estrogen receptors increases the expression of estrogen-related genes and thereby contributes to the progression of breast cancer (A235), but studies have not been able to establish a clear link between aluminum and increased risk of breast cancer (A15468). Certain aluminum salts induce immune responses by activating inflammasomes. (L739, A235, A236)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

A4：未被分类为人类致癌物。/铝金属和不溶性化合物/

A4: Not classifiable as a human carcinogen. /Aluminum metal and insoluble compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)名录。国际癌症研究机构将铝生产归类为对人类致癌(第1组)，但并未将铝本身视为人类致癌物。(L135)有人提出铝制止汗剂的使用与乳腺癌风险增加之间存在关联(A235)，但研究并未能确立明确的联系(A15468)。

Not listed by IARC. IARC classified aluminum production as carcinogenic to humans (Group 1), but did not implicate aluminum itself as a human carcinogen. (L135) A link between use of aluminum-containing antiperspirants and increased risk of breast cancer has been proposed (A235), but studies have not been able to establish a clear link (A15468).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

铝针对神经系统，导致神经系统性能下降，并与血脑屏障功能改变有关。体内铝的积累可能导致骨骼或脑部疾病。高水平的铝与阿尔茨海默病有关。少数人对铝过敏，在接触或摄入含有铝的产品时，会经历接触性皮炎、消化紊乱、呕吐或其他症状。

Aluminum targets the nervous system and causes decreased nervous system performance and is associated with altered function of the blood-brain barrier. The accumulation of aluminum in the body may cause bone or brain diseases. High levels of aluminum have been linked to Alzheimer's disease. A small percentage of people are allergic to aluminium and experience contact dermatitis, digestive disorders, vomiting or other symptoms upon contact or ingestion of products containing aluminium. (L739, L740)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L739）；吸入（L739）

Oral (L739) ; inhalation (L739)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  F,C,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S43,S45,S61,S62
• 危险类别码：
  R17,R51/53,R14,R11,R48/20,R62,R34,R65
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903199000
• 危险品运输编号：
  UN 3394 4.2/PG 1
• 危险类别：
  4.3
• RTECS号：
  BD0558000
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H250,H260,H304,H314,H336,H361d,H373
• 危险性防范说明：
  P210,P222,P223,P231 + P232,P370 + P378,P422
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类、醇类及食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。建议在干燥氮气下保存。 2. 本品遇空气易发生激烈燃烧，遇水会发生剧烈反应。因此，本品为易燃、易爆物质，不得与空气或水接触。采用钢瓶包装，并用精氮保护。或将本品稀释至20%以下桶装并用氮封保护，严格防止泄漏。使用己烷或汽油配成15%～20%的溶液较为安全。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氯化二乙基铝；二乙基氯化铝
化学品英文名称：	Diethylaluminium chloride；Aluminium diethyl monochloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	96-10-6
分子式：	C 4 H 10 AlCl
分子量：	120.56

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氯化二乙基铝；二乙基氯化铝

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第4．2类 自燃物品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品具有强烈的刺激作用，甚至引起严重灼伤。急性损害主要表现为呼吸道和眼结膜刺激，神经系统抑制(但无麻醉作用)，耗氧量减少；高浓度作用下可引起死亡，吸入可发生金属铸造热。出现局限性水肿和炎症性充血，面部受损时还可出现水疱，患部有烧灼感和剧烈疼痛，但无全身中毒表现。目前，未见慢性影响报道。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用汽油或酒精擦去毒物，不可用水冲洗。就医。按化学灼伤处理。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。立即就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	暴露在空气或二氧化碳中会自燃，遇酸类、碱、氧化剂和水接触可发生剧烈的化学反应。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	干粉、砂土。禁止用水。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：2mg／m3(按A
监测方法：
工程控制：	密闭操作，全面排风。现场应备有冲洗眼及皮肤的设备。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，必须佩戴正压自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿胶布防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	尽可能减少直接接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	澄清、黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	-50
沸点(℃)：	208
相对密度(水=1)：	0．96
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 10 AlCl
分子量：	120.56
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于二甲苯、汽油。
主要用途：	聚烯烃工业的催化剂，制造有机化合物的中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	醇类、氧、氧化剂、酸类、碱类、水。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化物、氧化铝。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50： LC50：大鼠：7000mg／m3(1小时)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	42024
UN编号：	3052
包装标志：
包装类别：	Ⅰ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。包装必须密封，切勿受潮。不宜大量或久存。在氮气中操作处置。应与氧化剂、易燃、可燃物，碱类、酸类等分开存放。搬运时要轻装轻卸，避
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

氯化二乙基铝是一种具有特殊性质的有机铝试剂，因其活泼性广泛应用于各类有机化学反应，如烷基化反应、Mannich反应、羟醛缩合反应和Diels-Alder反应等。

应用

作为有机合成中的重要中间体，氯化二乙基铝在反应的专一性和立体选择性方面具有独特的优势，特别适用于天然产物和药物分子中的关键中间产物合成。

化学性质

氯化二乙基铝是一种无色透明液体，可溶于汽油及芳烃。

用途

主要用作聚烯烃、丁基橡胶和乙丙橡胶的聚合催化剂以及合成有机金属化合物和避孕药的中间体。此外，它还作为丙烯聚合反应的助催化剂，低压聚乙烯催化剂；乙丙橡胶、聚异丁烯、芳烃加氢等反应催化剂；火箭、导弹燃料以及镀铝原料。

氯化二乙基铝对人体组织有强烈的破坏性，与皮肤接触会产生化学性烧伤。与空气中的氧气反应后产生有毒、腐蚀性烟雾，强烈刺激呼吸器官。

生产方法

1. 铝碘法（倍半法）：经三氧化二铝干燥的氯乙烷与铝粉在活化剂碘和倍乙基氯化铝存在下进行反应，生成倍半乙基氯化铝（简称倍半物），再与金属钠或氯化钠作用即得氯化二乙基铝。
2. 铝镁合金法：精制的氯乙烷与经球磨和一氯二乙铝活化的铝镁合金进行反应，蒸发后即得成品。
3. 直接法：在活化的铝里加三乙基铝和氢使之反应生成二乙基氢铝，再用乙烯与其反应生成三乙基铝。三乙基铝与三氯化铝反应生成氯化二乙基铝。

原料消耗(kg/t)：

• 铝碘法：铝粉 ≥99.5% 400 kg
• 氯乙烷 ≥99% 1460 kg
• 碘 ≥99.5% 8 kg
• 金属钠 ≥99.5% 134.5 kg

类别

自燃物品

毒性分级

中毒

急性毒性

吸入 - 大鼠 LC50: 11000 毫克/立方米

可燃性危险特性

空气中自燃；遇水、酸、氧化剂、碱和胺分解易燃有毒烃类、氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥；与酸、氧化剂等反应性强物质分开存放

灭火剂

砂土、干粉

职业标准

• TLV-TWA 2 毫克(铝)/立方米
• TWA 2 毫克(铝)/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化二乙基铝 在 mercury dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 氯化乙基汞
  参考文献：
  名称：

  Eckstein, Z.; Dahlig, W.; Hetnarski, B., Przemysl Chemiczny, 1960, vol. 39, p. 225 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基铝 在 三氯化铝 作用下， 以92.4%的产率得到氯化二乙基铝
  参考文献：
  名称：

  Method for recovering alkylaluminum chlorides

  摘要：

  揭示的是一种从含有不超过200ppm锌浓度的二烷基氯化铝、烷基二氯化铝或二者混合物的混合物中回收产品的方法，其中所述烷基具有1至6个碳原子，所述方法包括在惰性气氛下将所述混合物与氯化铝反应，反应温度高达约150℃，然后蒸馏所述产品。

  公开号：

  US04092342A1
• 作为试剂：
  描述：

  在 咪唑 、 potassium fluoride 、 氢气 、 过氧化脲素 、 氯化二乙基铝 、 镍 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三尖杉二萜及其结构类似物的仿生全合成

  摘要：

  受生物合成启发，提出了一种统一的合成方法，用于生产三尖杉二萜类化合物的三个亚类。通过选择性引入碳原子和扩环，可以将三尖杉烷型C 18二降二萜转化为托普类C 19降二萜和完整的三尖杉烷型C 20 二萜。成功合成了多种天然产物，包括福他平C和头孢内酯E。

  DOI：

  10.1002/anie.202402931

文献信息

• Structure-Activity Relationships for the Anaesthetic and Analgaesic Properties of Aromatic Ring-Substituted Ketamine Esters
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.3390/molecules25122950

  日期：——

  from the corresponding substituted norketamines. Few of the latter have been reported since they have not been generally accessible via known routes. We report a new general route to many of these norketamines via the Neber (oxime to α-aminoketone) rearrangement of readily available substituted 2-phenycyclohexanones. We explored the use of the substituents Cl, Me, OMe, CF3, and OCF3, with a wide range

  由相应的取代去甲氯胺酮制备了一系列苯环取代的氯胺酮N-烷基酯。后者很少被报道，因为它们通常不能通过已知的路线访问。我们报告了通过容易获得的取代 2-苯环己酮的 Neber（肟到 α-氨基酮）重排来制备许多这些去甲氯胺酮的新通用途径。我们探索了在所有可用的苯环位置使用具有广泛亲油和电子特性的取代基 Cl、Me、OMe、CF3 和 OCF3。2-和3-取代的化合物通常比4-取代的化合物活性更高。最普遍可接受的取代基是 Cl，而强大的吸电子取代基 CF3 和 OCF3 提供的有效类似物较少。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095767A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。
• Design of oxophilic metalloporphyrins: an experimental and DFT study of methanol binding
  作者：Sandra Olsson、Christian Dahlstrand、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/c8dt02432d

  日期：——

  these results the optimal porphyrins can be selected for the desired binding interactions. We also show how to use DFT calculations to evaluate the potential binding between a metalloporphyrin and a ligand, which is deduced from free energies of binding ΔG, charge transfer ΔQ, and change of metal spin state. Computations on unsubstituted porphyrins in lieu of tetraphenyl porphyrin systems yield reliable

  通过系统的测量，我们以甲醇，乙酸和丙酮为例，评估了一系列四苯基金属卟啉和卤代四苯基金属卟啉衍生物与具有含氧官能团的配体的结合。实验结合常数确定了与所有三个配体（MgTPFPP，MgTPPBr 8和ZnTPPBr 8）具有良好结合的三种金属卟啉，以及一系列与所选配体结合的卟啉。基于这些结果，可以针对所需的结合相互作用选择最佳的卟啉。我们还展示了如何使用DFT计算来评估金属卟啉与配体之间的潜在结合，这是从结合自由能ΔG，电荷转移ΔQ推导而来的，以及金属自旋状态的变化。代替四苯基卟啉体系的未取代卟啉的计算可得出结合相互作用的可靠预测，并与相应的实验数据具有良好的相关性。该计算还产生了关于β位卤化对与含氧官能团的配体结合的影响的有趣见解。
• Synthesis of a non-symmetric azodicarbonyl compound and its regioselective reaction with organometallic reagents
  作者：Yoshinori Yamamoto、Masatoshi Yumoto、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80694-2

  日期：1991.6

  The non-symmetric azodicarbonyl compound 7 reacted with R-M/Lewis acid regioselectively at the nitrogen atom attached to the amide group giving 9, whereas it reacted with R-M at the nitrogen atom attached to the ester group producing 8 in high yield.

  非对称的偶氮二羰基化合物7在与酰胺基连接的氮原子上与RM /路易斯酸区域选择性反应，得到9，而与在酯基连接的氮原子上的RM发生区域选择性反应，从而高产率地生成8。
• An asymmetric approach to 2-deoxynucleosides via organosulfur building blocks as chemical chameleons
  作者：Barry M. Trost、Christoph Nübling

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84067-5

  日期：1990.7

  asymmetric synthesis of 6-N-benzoyl-5'-O-benzyl-2'-deoxyadenosine and its a anomer from non-carbohydrate building blocks is achieved in 7 steps. The sequence builds the basic structures using bis(methylthio)methane and methylthiomethyl phenyl sulfone as both nucleophilic and electrophilic building blocks, a feature that suggests their behavior as chemical chameleons. The asymmetric induction is achieved

  由非碳水化合物结构单元实现6-N-苯甲酰基-5'-O-苄基-2'-脱氧腺苷及其异构体的不对称合成可通过7个步骤完成。该序列使用双（甲硫基）甲烷和甲硫基甲基苯基砜作为亲核和亲电构件来构建基本结构，这一特征表明它们作为化学变色龙的行为。利用基于催化不对称环氧化的动力学拆分来实现不对称诱导。

表征谱图