氯化乙基汞 | 107-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 中文名称: 氯化乙基汞
• 中文别名: 西力生；乙基氯化汞；氯化汞乙酯
• 英文名称: ethylmercury(II) chloride
• 英文别名: Ethylquecksilberchlorid；ethylmercury chloride；ethylmercuric chloride；Aethylquecksilberchlorid；Ethylmercurichlorid
• CAS: 107-27-7
• 化学式: C₂H₅ClHg
• 分子量: 265.105
• InChiKey: QWUGXIXRFGEYBD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[11]：稳定。
  2. 禁配物^[12]：强氧化剂、强碱。
  3. 应避免的条件^[13]：光照和受热。
  4. 聚合危害^[14]：不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

有机汞主要通过消化道吸收，然后通过血液分布到全身。有机汞与自由的半胱氨酸以及血红蛋白等蛋白质上的半胱氨酸和巯基团结合。这些复合物能够模拟甲硫氨酸，从而被运输到全身，包括通过血脑屏障和胎盘。有机汞代谢成无机汞，最终通过尿液和粪便排出体外。

Organic mercury is absorbed mainly by the gastrointestinal tract, then distributed throughout the body via the bloodstream. Organic mercury complexes with free cysteine and the cysteine and sulfhydryl groups on proteins such as haemoglobin. These complexes are able to mimic methionine and thus be transported throughout the body, including through the blood-brain barrier and placenta. Organic mercury is metabolized into inorganic mercury, which is eventually excreted in the urine and faeces. (T11)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

汞离子与蛋白质的巯基或硫醇基团的高亲和力结合被认为是汞活性的主要机制。通过改变细胞内巯基状态，汞可以促进氧化应激、脂质过氧化、线粒体功能障碍和血红素代谢的变化。已知汞能与微囊和线粒体酶结合，导致细胞损伤和死亡。例如，汞能抑制水通道蛋白，阻止细胞膜上的水流。它还抑制蛋白质LCK，导致T细胞信号传导减少和免疫系统抑制。汞还被认为是通过作用于突触后神经元膜来抑制神经兴奋性。它还通过抑制蛋白激酶C和碱性磷酸酶来影响神经系统，这会损害脑微血管的形成和功能，以及改变血脑屏障。有机汞通过结合微管蛋白，阻止微管组装和导致有丝分裂抑制，从而产生发育效应。汞还能产生自身免疫反应，可能是通过修饰主要组织相容性复合体（MHC）II类分子、自身肽、T细胞受体或细胞表面粘附分子。

High-affinity binding of the divalent mercuric ion to thiol or sulfhydryl groups of proteins is believed to be the major mechanism for the activity of mercury. Through alterations in intracellular thiol status, mercury can promote oxidative stress, lipid peroxidation, mitochondrial dysfunction, and changes in heme metabolism. Mercury is known to bind to microsomal and mitochondrial enzymes, resulting in cell injury and death. For example, mercury is known to inhibit aquaporins, halting water flow across the cell membrane. It also inhibits the protein LCK, which causes decreased T-cell signalling and immune system depression. Mercury is also believed to inhibit neuronal excitability by acting on the postsynaptic neuronal membrane. It also affects the nervous system by inhibiting protein kinase C and alkaline phosphatase, which impairs brain microvascular formation and function, as well as alters the blood-brain barrier. Organic mercury exerts developmental effects by binding to tubulin, preventing microtubule assembly and causing mitotic inhibition. Mercury also produces an autoimmune response, likely by modification of major histocompatibility complex (MHC) class II molecules, self peptides, T-cell receptors, or cell-surface adhesion molecules. (L7, A8, A25, A26)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

水银主要影响神经系统。接触高水平的金属汞、无机汞或有机汞可能导致大脑、肾脏和发育中的胎儿永久性损害。对大脑功能的影响可能导致易怒、害羞、震颤、视力或听力改变以及记忆问题。儿童的水银中毒，即手足粉红病，特点是手和脚疼痛和粉红色变色。水银中毒还可能引起亨特-拉塞尔综合症和熊本病。

Mercury mainly affects the nervous system. Exposure to high levels of metallic, inorganic, or organic mercury can permanently damage the brain, kidneys, and developing fetus. Effects on brain functioning may result in irritability, shyness, tremors, changes in vision or hearing, and memory problems. Acrodynia, a type of mercury poisoning in children, is characterized by pain and pink discoloration of the hands and feet. Mercury poisoning can also cause Hunter-Russell syndrome and Minamata disease. (L7)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L7）；吸入（L7）；皮肤给药（L7）

Oral (L7) ; inhalation (L7) ; dermal (L7)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

常见症状包括周围神经病变（表现为感觉异常、瘙痒、灼热或疼痛），皮肤变色（红润的面颊、指尖和脚趾），水肿（肿胀）以及脱屑（死皮层层脱落）。

Common symptoms include peripheral neuropathy (presenting as paresthesia or itching, burning or pain), skin discoloration (pink cheeks, fingertips and toes), edema (swelling), and desquamation (dead skin peels off in layers). (A5)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 储存条件：
  储存注意事项： - 应存于阴凉、通风良好的专用库房内。 - 实行“双人收发，双人保管”制度。 - 远离火种、热源。 - 包装需密封。 - 与氧化剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

制备方法与用途

制备方法
用作农用杀菌剂。

用途简介和具体用途未详细说明。

用途
该物质同样用作农用杀菌剂，相关引用见[16]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化乙基汞 在 KSCN 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Ethylquecksilberthiocyanat
  参考文献：
  名称：

  一类新有机双金属化合物的研究

  摘要：

  摘要 已合成通式 (SCN) 2 Ni(NCSHgR) 2 (R = CH 3 、C 2 H 5 、nC 4 H 9 和异-C 4 H 9 ) 的有机金属化合物。这些有机金属化合物表现为路易斯酸，并与吡啶、烟酰胺和 2,2'-联吡啶形成络合物。路易斯酸和配合物的特征在于元素分析、分子量测定、摩尔电导、红外光谱（4000-50 cm -1 ）、电子光谱和磁化率测量。这些研究表明路易斯酸本质上是单体，在Ni 2+ 和Hg 2+ 之间桥接硫氰酸盐。镍通过轴向桥接获得八面体构型，而汞保持其线性。吡啶和烟酰胺在路易斯酸的镍处连接并形成式L 2 (SCN) 2 Ni(NCSHgR) 2 的加合物。联吡啶使硫氰酸酯桥断裂并形成阳离子-阴离子复合物 [Ni(bipy) 3 ] [(NCS) 2 HgR] 2 。软度值也以一种新颖的方式用于提出复合物的结构和建议路易斯酸的相对行为。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(82)80041-0
• 作为产物：
  描述：

  四乙基铅 在 乙醇 、 mercury dichloride 作用下， 生成 氯化乙基汞
  参考文献：
  名称：

  Manulkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 237,240,241

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-allylsilatrane 在 potassium fluoride 、 碘 、 氯化乙基汞 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-fluorosilatrane
  参考文献：
  名称：

  1-卤素

  摘要：

  讨论了1-卤代硅烷基酯的电子结构。描述了一些新的制备方法，这些方法基于硅烷基烃以及被硅和碳取代的硅烷基与卤化试剂的异溶和均溶反应，还描述了从某些有机三烷氧基和有机三氯硅烷合成1-卤代硅烷基的方法。已经研究了1-碘硅杂环丁烷与醚和酯，羰基化合物，烷氧基硅烷和硅氧烷，末端炔烃和有机汞的亲电反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)87069-4

文献信息

• Phenylselenolate mercury alkyl compounds, PhSeHgMe and PhSeHgEt: Molecular structures, protolytic Hg–C bond cleavage and phenylselenolate exchange
  作者：Kevin Yurkerwich、Patrick J. Quinlivan、Yi Rong、Gerard Parkin

  DOI：10.1016/j.poly.2015.06.007

  日期：2016.1

  phenylselenolate mercury alkyl compounds, PhSeHgMe and PhSeHgEt, have been structurally characterized by X-ray diffraction, thereby demonstrating that both compounds are monomeric with approximately linear coordination geometries; the mercury centers do, nevertheless, exhibit secondary Hg***Se intermolecular interactions that serve to increase the coordination number in the solid state. The ethyl derivative, PhSeHgEt

  苯硒酸汞烷基化合物PhSeHgMe和PhSeHgEt在结构上已通过X射线衍射进行了表征，从而证明这两种化合物都是具有近似线性配位几何结构的单体。但是，汞中心确实表现出二次Hg *** Se分子间相互作用，从而增加了固态的配位数。乙基衍生物PhSeHgEt在室温下容易进行Hg-C键的蛋白水解裂解，释放出乙烷，而PhSeHgMe在相似条件下几乎没有反应性。有趣的是，PhSeHgEt的Hg-C键的裂解也比硫醇盐类似物PhSHgEt的裂解更容易，这表明硒的配位促进了汞-碳键的蛋白水解。苯硒酸酯化合物PhSeHgR（R = Me，Et）也与例如PhSHgR和RHgCl进行简并的交换反应。在每种情况下，烷基均保持与199Hg核的偶联，从而表明交换过程涉及Hg-SePh / Hg-X基团的复分解，而不是Hg-R / Hg-R基团的复分解。
• Protection of Endogenous Thiols against Methylmercury with Benzimidazole-Based Thione by Unusual Ligand-Exchange Reactions
  作者：Mainak Banerjee、Ramesh Karri、Ashish Chalana、Ranajit Das、Rakesh Kumar Rai、Kuber Singh Rawat、Biswarup Pathak、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/chem.201605238

  日期：2017.4.27

  (GSH) to form MeHgCys and MeHgSG complexes. Herein, it is reported that the N,N‐disubstituted benzimidazole‐based thione 1 containing a N−CH2CH2OH substituent converts MeHgCys and MeHgSG complexes to less toxic water‐soluble HgS nanoparticles (NPs) and releases the corresponding free thiols CysH and GSH from MeHgCys and MeHgSG, respectively, in solution by unusual ligand‐exchange reactions in phosphate

  甲基汞（MeHg +）等有机物是对人类最具毒性的物质。除了抑制蛋白质外，MeHg +还通过与内源性巯基半胱氨酸（CysH）和谷胱甘肽（GSH）牢固结合形成MeHgCys和MeHgSG复合物，发挥细胞毒性作用。在此，据报道含有N-CH 2 CH 2的N，N-二取代的苯并咪唑基硫酮1OH取代基将MeHgCys和MeHgSG复合物转化为毒性较小的水溶性HgS纳米颗粒（NPs），并通过在37°C下在磷酸盐缓冲液中进行不寻常的配体交换反应，分别从MeHgCys和MeHgSG中释放出相应的游离硫醇CysH和GSH。但是，尽管含有N-CH 2 CH 2 OH取代基，但相应的N-取代的苯并咪唑基硫酮7和N，N-二取代的咪唑基硫酮3未能转化MeHgX（X = Cys和SG）到相同的反应条件下的HgS的NP，这表明不仅N-CH 2 CH 2 OH基团，但在苯并咪唑环和N，N-二取代1导致在1：1 MeHg共轭
• Activation of the Hg–C Bond of Methylmercury by [S₂]-Donor Ligands
  作者：Ramesh Karri、Mainak Banerjee、Ashish Chalana、Kunal Kumar Jha、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01048

  日期：2017.10.16

  We also show here that the nature of the final stable cleaved products, i.e. Hg(II) complexes, depends on the X group of RHgX and the [S2]-donor ligands. For instance, the reaction of BmmMe with MeHgCl (1:1 molar ratio) afforded the formation of the 16-membered metallacyclic dinuclear mercury compound (BmmMe)2Hg2Cl4, in which the two Cl atoms are located inside the ring, whereas due to the large size

  在这里我们报告[S2]供体配体BmmOH，BmmMe和BmeMe快速和可逆地结合到有机汞RHgX的汞中心，并促进RHgX的Hg-C键裂解产生稳定的四配位Hg（II）配合物和R2Hg。重要的是，Hg-C键的裂解速率主要取决于RHgX的X基团（X = BF4-，Cl-，I-）和用于诱导Hg-C键的[S2]-供体配体。例如，BmeMe诱导的MeHgI的Hg-C键断裂的初始速率几乎比BmmOH或BmmMe获得的初始速率高2倍，这表明[S2]供体的两个咪唑环之间的间隔基配体在Hg-C键的裂解中起重要作用。出奇，我们注意到，由BmeMe（或BmmMe）诱导的MeHgI的Hg-C键断裂的起始速率分别比MeHgCl和[MeHg] 的Hg-C键断裂的起始速率分别快10倍和100倍，在相同的反应条件下，表明[MeHg] 的Hg-C键在室温（21°C）下高度惰性。我们在这里还显示出最终稳定裂解产物（
• Organomercutation of the carbanion derived from [M(CO)4(Ph2PCH2PPh2)] (M  Cr, Mo or W). Crystal and molecular structure of [Cr(CO)4∗[Ph2PCH(HgMe)PPh2∗]]
  作者：Alan T. Hutton、Francois P. Wewers

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05431-n

  日期：1995.5

  The carbanions resulting from the deprotonation by nBuLi of compounds of the type [M(CO)4(Ph2PCH2PPh2)] (M  Cr, Mo or W) are readily organomercurated by RHgCl [R  e.g. Me, Et, Ph, or (C5H4)Fe(C5H5)] to give neutral complexes of the type [M(CO)4∗[Ph2PCH(HgR)PPh2∗]]. The X-ray crystal structure of the complex with M  Cr and R  Me has been determined, and reveals intermolecular C ··· O hydrogen bonding

  由[ n（n） BuLi对[M（CO）4（Ph 2 PCH 2 PPh 2）]类型的化合物（MCr，Mo或W）进行质子化而产生的碳负离子很容易被RHgCl [R Me例如Me，Et ，Ph或（C 5 H 4）Fe（C 5 H 5）]产生[M（CO）4 * * [Ph 2 PCH（HgR）PPh 2∗]]。已确定了具有MCr和RMe的配合物的X射线晶体结构，并揭示了分子间C···O氢键与羰基氧受体原子的键合作用以及羰基氧与氢之间的弱次级分子间相互作用。汞原子。
• Hg–C bond protonolysis by a functional model of bacterial enzyme organomercurial lyase MerB
  作者：Ramesh Karri、Ranajit Das、Rakesh Kumar Rai、Anaswara Gopalakrishnan、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/d0cc02232b

  日期：——

  Herein, we report a novel synthetic compound 1, having a highly nucleophilic selenolate (Se−) moiety and a thiol (–SH) functional group, which showed efficient Hg–C bond protonolysis of various R–Hg–X molecules including neurotoxic methylmercury and thimerosal, via direct –SH proton transfer to the highly activated C-atom of a departed R group with low activation energy barrier at room temperature

  在此，我们提出一个新的合成化合物1，具有高度亲核的selenolate（硒- ）部分和一个巯基（-SH）的官能团，其显示各种R-汞-X分子的高效汞-C键的质子分解，包括神经毒性和甲基汞在没有任何外部质子源的情况下，硫柳汞通过直接–SH质子转移到离去的R基团的高活化C原子上而在室温（21°C）下具有较低的活化能垒，因此具有一定的功能MerB的模型。

表征谱图