己二烯二丁基锡 | 15336-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锡
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 己二烯二丁基锡
• 中文别名: 二丙烯二丁基锡
• 英文名称: diallyldibutyltin
• CAS: 15336-98-8
• 化学式: C₁₄H₂₈Sn
• mdl: MFCD00014944
• 分子量: 315.086
• InChiKey: LCGVYMRFNOWPGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  93°C 0,1mm
• 密度：
  1,099 g/cm3
• 闪点：
  81°C/0.2mm
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.1 mg/m3; STEL 0.2 mg/m3 (Skin)NIOSH: IDLH 25 mg/m3; TWA 0.1 mg/m3
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与水分、潮湿、氧化物和空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN2788
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  常温密闭避光、通风干燥的惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二烯二丁基锡 在 H₂S(x) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多硫化氢与所选烯烃锡化合物的反应

  摘要：

  用多硫化氢处理一系列的单烯丙基和二烯丙基和β-甲基烯丙基化合物，以形成含锡的多硫化物。在每种情况下，通过红外光谱跟踪反应过程并确定添加方式。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80475-1
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 在 萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 己二烯二丁基锡
  参考文献：
  名称：

  JP2016164127A5

  摘要：

  公开号：

  JP2016164127A5

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Allyl Amino Esters via Hydrogen-Bond-Donor Catalysis
  作者：Andrew J. Bendelsmith、Seohyun Chris Kim、Masayuki Wasa、Stéphane P. Roche、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.9b05556

  日期：2019.7.24

  diastereoselec-tive synthesis of α-allyl amino esters. The optimized protocol provides access to N-carbamoyl-protected amino esters via nucleophilic allyla-tion of readily accessible α-chloro glycinates. A variety of useful α-allyl amino esters were prepared-including crotylated products bearing vicinal stereocenters that are inaccessible through enolate alkylation-with high enantioselectivity (up to 97% ee)

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。
• The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride
  作者：Katsunori Yano、Yukio Hatta、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1992-26202

  日期：——

  The cyclization reaction of diallyldibutyltin and α- or γ-halo ketones, especially chloro-substituted ketones, effectively proceeds in the presence of a catalytic amount of tetraethylammonium chloride, producing the corresponding 2-allyloxiranes or 2-allyltetrahydrofurans in high yield, respectively. β-Chloro ketones give the corresponding allyl alcohols.

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。
• The preparation and properties of a series of olefinic tin compounds
  作者：Willis T. Schwartz、Howard W. Post

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82222-6

  日期：1964.10

  A series of allyl- and β-methallyltin compounds have been prepared by the action of the olefinic Grignard reagent on the appropriate tin halide and their infrared spectra recorded. The compounds prepared include (C2H5)3SnR; (n-C4H9)3SnR; (C6H5)2SnR; (p-CH3C6H4)2SnR; (C2H5)2SnR2; (n-C4H9)2SnR2 (R = allyl); (C2H5)3SnR; (n-C4H9)3SnR′; (C6H5)3SnR′; (p-CH3C6H4)3SnR′ and (n-C4H9)2SnR′2 (R′ = β-methallyl)

  通过烯属格氏试剂在适当的卤化锡上的作用，制备了一系列烯丙基和β-甲基烯丙基化合物，并记录了它们的红外光谱。制备的化合物包括（C 2 H 5）3 SnR；和 （n -C 4 H 9）3 SnR; （C 6 H 5）2 SnR；（p -CH 3 C 6 H 4）2 SnR; （C 2 H 5）2 SnR 2；（n -C 4 H 9）2 SnR 2（R =烯丙基）；（C 2 H 5）3 SnR；（n -C 4 H 9）3 SnR'; （C 6 H 5）3 SnR'；（p -CH 3 Ç 6 ħ 4）3 SNR'和（Ñ -C 4 ħ 9）2 SNR' 2（R'=β-甲代烯丙基）。
• Enantioselective allylation of the α-sulfonyl radical controlled by coordination of a chiral Lewis acid to an enantiotopic sulfonyl oxygen
  作者：Yoshihiko Watanabe、Nobuyuki Mase、Ryuji Furue、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00248-9

  日期：2001.4

  Selective coordination of a chiral Lewis acid to an enantiotopic sulfonyl oxygen enabled enantioselective allylation of the α-sulfonyl radical. The addition–allylation products were obtained in low to good stereoselectivities (up to 84% ee).

  手性路易斯酸与对映体磺酰基氧的选择性配位使得α-磺酰基的对映选择性烯丙基化成为可能。加成烯丙基化产物的立体选择性低至良好（ee高达84％）。
• The effect of ligands, solvent and temperature on the reactions of allyltin(IV) compounds with singlet oxygen
  作者：H.-S. Dang、A.G. Davies

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83265-j

  日期：1992.6

  electropositive, as indicated by the 13C NMR shift of the allylic CH2 group, the proportion of the M-ene reaction increases, and when δCH2 is above about 23.7, the allylperoxytin compound is the only product. An exception to this rule is tetraallyltin, δCH2 16.13, which similarly shows only the M-ene reaction. This is tentatively ascribed to the special effect of hyperconjugation between the CSn σ-bond and

  单线态氧的具有多种反应烯丙基锡化合物CH 2 CHCH 2 SNR 3（R 3 我3，卜3，烯丙基3，（环-C 6 H ^ 11 3中，Ph 3，allylBu 2，卜2氯， Bu 2 OAc，烯丙基Cl 2，烯丙基Cl 2已研究了Bipy），并已通过NMR光谱法鉴定了分别由M-烯，H-烯和环加成过程得到的烯丙基过氧锡化合物，3-锡烷基烯丙基氢过氧化物和4-锡烷基-1，2-二氧戊环。由于锡中心变得更加电正性，由所指示的13烯丙基CH的C NMR移位2基团，的M-烯反应的比例增加，并且当δCH 2是高于约23.7时，allylperoxytin化合物是唯一的产品。这一规则的一个例外是四烯丙基锡，δCH 2 16.13，其中仅示出了类似的M-烯反应。暂时将其归因于CSnσ键与其余π系统之间超共轭的特殊作用。