5-hydroxy-2,3,3-trimethyl-3H-indole | 41797-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,3,3-trimethyl-3H-indole
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-3H-indol-5-ol；2,3,3-trimethyl-5-hydroxy-3H-indole；2,3,3-trimethylindol-5-ol
• CAS: 41797-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JNXWKNHPQJCSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，并在氮气环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,3,3-trimethyl-3H-indole 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-hexadecyloxy-9'-hydroxy-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A procedure was developed for phase-transfer catalyzed alkylation of 5-hydroxyindolenineand 9'-hydroxy-substituted spiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b]oxazines] by alkyl halides. New 9'-hydroxy- and 9'-alkoxy-substituted spironaphthooxazines, spirooxazinyloxyacetic acids, and their esters containing substituents with different length of the carbon chain in the indoline moiety were synthesized. The influence of the substituents on the spectroscopic properties of the starting and colored forms and the kinetic characteristics of photochromic transformations of 9'-substituted spironaphthooxazines in solutions and polymeric films was investigated. The bipolar merocyanine forms of spirooxazines were found to produce H-aggregates.

  DOI：

  10.1023/a:1024773727436
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-2,3,3-trimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Micellar-incorporated hydrogels with highly tough, mechanoresponsive, and self-recovery properties for strain-induced color sensors

  摘要：

  开发了一种新策略，将疏水性螺环喹啉机械感受基团纳入凝胶网络中，用于制备用于应变诱导颜色传感器的坚韧和机械响应性水凝胶。

  DOI：

  10.1039/c8tc03914c

文献信息

• Photophysical characterization and BSA interaction of the direct ring carboxy functionalized unsymmetrical NIR cyanine dyes
  作者：Maryala Saikiran、Daisuke Sato、Shyam S. Pandey、Takeshi Ohta、Shuzi Hayase、Tamaki Kato

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.015

  日期：2017.5

  owing to their enhanced dye aggregation. Interaction of these dyes with BSA leads to not only enhanced emission intensity but also bathochromically shifted absorption maximum due to formation of dye-BSA conjugate. These dyes bind strongly with BSA having about an order of magnitude higher binding constant as compared to the typical cyanine dyes. Amongst the unsymmetrical cyanine dyes investigated in this

  合成了具有直接-COOH官能化吲哚环的新型近红外（NIR）敏感的不对称花青染料，对其进行了表征和光物理研究。然后，对这些不对称的花青染料进行研究，以研究它们与磷酸盐缓冲溶液中作为模型蛋白的牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。除了具有高摩尔消光系数的NIR吸收和发射外，由于其增强的染料聚集作用，它们在PBS溶液中显示出蓝移。这些染料与BSA的相互作用不仅导致发射强度增强，而且由于形成染料-BSA共轭物而导致红移最大吸收。与典型的花青染料相比，这些染料与BSA牢固地结合，其结合常数高约一个数量级。7  M -1。
• Programmable Chromism and Photoluminescence of Spiropyran‐Based Liquid Crystalline Polymer with Tunable Glass Transition Temperature
  作者：Wei Hu、Chang Sun、Yunxiao Ren、Shengyu Qin、Yu Shao、Lanying Zhang、Yu Wu、Qian Wang、Huai Yang、Dengke Yang

  DOI：10.1002/anie.202107048

  日期：2021.8.23

  merocyanine form. Moreover, the dynamic interconversion behavior of the form in the different chemical environments are distinct. Liquid crystalline polymers (LCPs) containing the SPBMs cross-linked via visible light, own a photoswitchable glass transition temperature (Tg) and retain the switchable property; however, the SPBMs cross-linked via UV light will be locked at the MC state, because the molecular

  基于螺吡喃的材料 (SPBM) 可以对光、热、力或 pH 值引起的刺激做出反应，这些刺激已被用作许多智能材料的触发器。在这里，合成了一种包含介晶单元的可交联 SPBM，它是浅色、非光致发光和非介晶螺旋形式，但深色、光致发光和介晶形式的部花青。此外，不同化学环境中形态的动态相互转换行为是不同的。含有通过可见光交联的 SPBM 的液晶聚合物 (LCP) 具有光控玻璃化转变温度 ( T g) 并保留可切换属性；然而，经由SPBMs UV光交联将在MC状态被锁定，这是因为分子运动在室温下冻结比规定低Ť克的LCP的。因此，基于可调T g 的可编程变色和光致发光可以赋予由 SPBM 制备的功能材料。
• Photomodulation of the electrode potential of a photochromic spiropyran-modified Au electrode in the presence of Zn2+: a new molecular switch based on the electronic transduction of the optical signals
  作者：Guoyong Wen、Jie Yan、Yucheng Zhou、Deqing Zhang、Lanqun Mao、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b606141a

  日期：——

  The electrode potential of a photochromic spiropyran-modified Au electrode could be reversibly modulated by UV/visible light irradiation in the presence of Zn2+, and a new molecular switch and an "AND" logic gate based on this electronic transduction of the optical signals were established.

  在Zn2 +存在下，可通过紫外/可见光辐照可逆地调节光致变色螺吡喃修饰的Au电极的电极电势，并基于该光信号的电子转导建立了新的分子开关和“ AND”逻辑门。
• LABELS, THEIR PRODUCTION PROCESS AND THEIR USES
  申请人：SCHERNINSKI Francois

  公开号：US20120045851A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Labels are disclosed capable of forming a covalent or non-covalent bond with a target molecule, particularly a biological molecule. The structure of these labels may consist of a dye covalently bound by one or more carbons on its chemical structure to one or more [FUNC] group(s), and optionally one or more [SOL] group(s). The structure of these labels allow selection of dyes from a wide variety of different excitation and emission wavelengths and allow easy functionalization of the dye without appreciably altering its spectral characteristics or its solubility characteristics.

  标签可以与目标分子形成共价或非共价键，特别是生物分子。这些标签的结构可能由染料共价结合到其化学结构上的一个或多个碳上，以及一个或多个[FUNC]基团，和可选地一个或多个[SOL]基团。这些标签的结构允许从各种不同的激发和发射波长中选择染料，并且允许轻松地对染料进行功能化，而不会明显改变其光谱特性或溶解特性。
• Cyanine‐Flavonol Hybrids for Near‐Infrared Light‐Activated Delivery of Carbon Monoxide
  作者：Lenka Štacková、Marina Russo、Lucie Muchová、Vojtěch Orel、Libor Vítek、Peter Štacko、Petr Klán

  DOI：10.1002/chem.202003272

  日期：2020.10.15

  controls a number of physiological processes. To circumvent the inherent toxicity of CO, light‐activated CO‐releasing molecules (photoCORMs) have emerged as an alternative for its administration. However, their wider application requires photoactivation using biologically benign visible and near‐infrared (NIR) light. In this work, a strategy to access such photoCORMs by fusing two CO‐releasing flavonol

  一氧化碳（CO）是控制许多生理过程的内源性信号分子。为了规避CO的固有毒性，已经出现了光激活的CO释放分子（photoCORM）作为其管理的替代方法。但是，它们的广泛应用需要使用生物良性可见光和近红外（NIR）光进行光激活。在这项工作中，提出了通过将两个释放CO的黄酮醇部分与吸收NIR的花青染料融合来访问此类photoCORM的策略。这些杂化物在被高达820 nm的近红外光激活后，以高化学产率释放出两个CO分子，并表现出出色的解开孔截面，这比现有技术高出两个数量级。此外，还证明了该系统在体外和体内的生物相容性和适用性，并提出了CO释放的机理。希望这种策略将刺激新型photoCORM的发现，并加速将基于CO的光疗转化为实践。