费舍尔氏醛 | 84-83-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 费舍尔氏醛
• 中文别名: 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉乙醛
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-formylmethyleneindoline
• 英文别名: 2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde；Fischer's aldehyde；Fisher's aldehyde；Fischer′s aldehyde；1,3,3-trimethylindolin-2-ylideneacetaldehyde；fischer aldehyde；Fisher aldehyde；Acetaldehyde, (1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)-；2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 84-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD00071813
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GCECACVNILMTRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-116 °C (lit.)
• 沸点：
  339.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0405 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  AB2812500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 费舍尔氏醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H15NO
分子式
: 201.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3-Dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene acetaldehyde
-
CAS 号 84-83-3
EC-编号 201-565-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 112 - 116 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 215 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 肺，胸，或者呼吸系统：慢性肺水肿
肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AB2812500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
该物质用作阳离子染料的中间体，可用于合成如阳离子黄X-8GL和黄3GLH等多种染料。同时，它也是制药过程中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  费舍尔氏醛 在 C₉H₁₁N₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到1,3,3-trimethyl-2-(3-flormyl-3-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)prop-1-enyl)-3H-indol-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  甲链加氢甲酰化可调节不对称三甲胺花青的性能，并作为阴离子探针进行评估

  摘要：

  将甲酰基掺入花青染料的次甲基链中是调节性质和改善功能性的有效手段。合成了一系列不对称的三甲胺花青，并研究了它们的次甲基链加氢甲酰化反应，制备了新的α-甲酰基不对称的三甲胺花青。次甲基链的加氢甲酰化反应有效地进行并且相对稳健。次甲基链加氢甲酰化后，三次甲基花菁的水溶性和光稳定性大大提高。紫外可见光谱表明，与母体不对称三甲胺花青相比，α-甲酰基花青的吸收性能得到了显着调整。值得注意的是，应用表明，α-甲酰基三甲叉菁花青素对氰化物离子反应强烈，但对卤素或乙酸盐等反应却不大。在以水为主的介质中，对氰化物显示出快速响应和高选择性。氰化物的检出限均低于1.9μ男，这是由世界卫生组织（WHO）饮用水集的最大限额水平。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109459
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 费舍尔氏醛
  参考文献：
  名称：

  花青素化合物作为蛋白精氨酸甲基转移酶的选择性抑制剂的探索：合成与生物学评价。

  摘要：

  精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）参与许多生物学活动，例如基因转录，信号转导和RNA处理。PRMT1的过度表达与心血管疾病，肾脏疾病和癌症有关；因此，选择性PRMT1抑制剂可作为化学探针来研究PRMT​​1的生物学功能和用于疾病治疗的候选药物。我们以前的工作发现了有效抑制PRMT1活性的三甲胺花青化合物。在我们目前的研究中，我们系统地研究了花菁结构的结构-活性关系。五甲胺化合物E-84（化合物50）在微摩尔水平上对PRMT1表现出抑制作用，其选择性是CARM1，PRMT5和PRMT8的6至25倍。细胞活性表明该化合物50渗入细胞膜，抑制细胞PRMT1活性，并阻止白血病细胞增殖。此外，我们的分子对接研究表明，化合物50可能通过占据辅因子结合位点发挥作用，这为指导进一步优化该先导化合物提供了路线图。

  DOI：

  10.1021/jm501452j
• 作为试剂：
  描述：

  9-(2-carboxyphenyl)-6(diethylamino)-1,2,3,4-tetrahydroxanthene 在 费舍尔氏醛 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-6'-(diethylamino)-4'-(2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于检测锌离子的近红外荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种用于检测锌离子的近红外荧光探针及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域，所述荧光探针以罗丹明半花菁为荧光团，7‑羟基‑4‑甲基香豆素醛为识别基团，实现了对锌离子的特异性识别响应，具体结构式如下：；探针本身荧光极弱，与锌离子反应后荧光增强，溶液由无色变为绿色，可裸眼识别，且不受干扰离子的影响，可用于锌离子的检测，同时在生物领域也具有广阔的应用场景。

  公开号：

  CN113666937B

文献信息

• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• A NIR facile, cell-compatible fluorescent sensor for glutathione based on Michael addition induced cascade spirolactam opening and its application in hepatocellular carcinoma
  作者：Xin Yang、Ying Qian

  DOI：10.1039/c8tb02309c

  日期：——

  The probe RhNM was used for endogenous and exogenous imaging in HepG2 cells for glutathione. There was an outstanding intracellular red fluorescence occurring upon the addition of GSH incubated with HepG2 cells. It has been successfully applied for the determination of GSH in diluted serum and for bio-imaging of GSH in living cells with low cell toxicity. All results indicated that the probe can be

  设计并合成了NIR荧光探针，该探针在746 nm处具有长发射波长，量子产率高，为0.36，可选择性检测活体系统中Hcy和Cys上的GSH。通过Knoevenagel缩合将2-（1,3,3-三甲基吲哚-2-亚甲基）乙醛连接到若丹明上，从而将发射转移到近红外区域。然后，将乙二胺与M 2连接得到重要的中间体M 3。最后，通过将N- [4-（羰基）苯基]与M 3结合，合成了名为RhNM的靶分子。。RhNM在检测Hcy / Cys中的GSH时表现出出色的辨别力，并且具有明显的颜色变化。加入GSH后，在746 nm处的荧光带迅速增强了106倍，计算出的量子点为0.36。谷胱甘肽的滴定实验表明强度与摩尔比之间具有良好的线性关系。GSG浓度和检出限计算为70 nM。拟议的基于迈克尔加成的GSH识别机制涉及碳-碳双键和随后的螺内酰胺开环反应。同时，探针RhNM可以在4-10的pH范围内工作。RhNM探针用于
• NOVEL METHINE DYES
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：US20190161618A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  Novel red methine dyes, methods for the preparation thereof, and use thereof for dyeing plastics, especially vinyl polymers, provide red colourings with improved colour strengths and improved colour brilliance.

  新型红色甲纶染料，其制备方法以及用于染色塑料，特别是乙烯聚合物的用途，提供了具有改善的色彩强度和色彩光泽的红色着色剂。
• Simple and efficient rhodamine-derived VO²⁺ and Cu²⁺-responsive colorimetric and reversible fluorescent chemosensors toward the design of multifunctional materials
  作者：Daoyong Jiang、Xingying Xue、Guoning Zhang、Yucheng Wang、Han Zhang、Chao Feng、Zhifei Wang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c8tc06296j

  日期：——

  reliability and high efficiency of this chemosensor. Job's plot and mass spectral analysis show 1 : 1 stoichiometry between RhDBS and metal ions. RhDBS has also shown distinct responses to VO2+ through electrochemical (CV) signals. Additionally, the RhDBS·Cu2+ and RhDBS·VO2+ adducts can act as two secondary colorimetric and fluorescent sensors for pyrophosphate (PPi) anions. Advanced molecular memory

  基于罗丹明的衍生物，（Z）-2-（（（3,5-二溴-2-羟基苄叉基）氨基）-3'，6'-双（二乙基氨基）螺-[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤]- 3-one（RhDBS）已被选为25种席夫碱受体中VO 2+和Cu 2+的代表性双重化学传感器。它是通过席夫碱缩合法合成的，并通过包括单晶X射线晶体学在内的标准技术进行了表征。RhDBS可以通过荧光的“关-开”类型切换以高量子产率超灵敏地检测VO 2+。同时，化学传感器表现出Cu 2 +-选择性发色行为，并且可以用肉眼检测到Cu 2+离子。VO 2+的检出限Cu 2+和Cu 2+被确定为分别为3.65 nM和0.84μM，远低于WHO设定的允许最大值，证明了这种化学传感器的可靠性和高效率。Job的曲线图和质谱分析表明，RhDBS和金属离子之间的化学计量比为1：1。RhDBS还显示了通过电化学（CV）信号对VO 2+的不同响应。另外，RhDBS·Cu 2+和RhDBS·VO
• Development and applications of a near-infrared dye–benzylguanine conjugate to specifically label SNAP-tagged proteins
  作者：Xinbo Song、Hui Bian、Chao Wang、Mingyu Hu、Ning Li、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c7ob01698k

  日期：——

  conjugation structures but exhibit tunable photophysical properties. N-NIR and S-NIR have large extinction coefficients over 100,000, and high fluorescence quantum yields. Although NIR absorption and emission of K-NIR are inferior to the former two, it emits at much longer wavelength region. And all the three dyes can easy pass through the cell membranes to obtain the high-resolution NIR fluorescent images. Further

  近红外（NIR）荧光探针比可见探针更具优势，因为它们可以避免生物系统中短波长背景发射的干扰。但是，可以特异性标记活细胞中靶蛋白的NIR探针数量非常有限。在这项工作中，通过不同于先前报道的一种新方法，可以方便地合成与新型长沙NIR家族类似的一系列长波长染料（N-NIR，S-NIR和K-NIR）。这三种染料具有相似的共轭结构，但显示出可调节的光物理性质。N-NIR和S-NIR的消光系数超过100,000，并且荧光量子产率高。尽管K-NIR的NIR吸收和发射不如前两个，但它在更长的波长范围内发射。三种染料都可以很容易地穿过细胞膜，从而获得高分辨率的近红外荧光图像。此外，N-NIR被选作NIR荧光团来开发蛋白质标记试剂PYBG-D，因为它显示出最高的荧光量子产率，最高可达0.4（在甲醇中）。PYBG-D是通过溴取代的N-NIR与炔烃取代的苄基鸟嘌呤（PYBG）之间的Sonogashira偶联有效合