5-硝基-2,3,3-三甲基吲哚 | 3484-22-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-2,3,3-三甲基吲哚
• 中文别名: 5-硝基-2.3.3-三甲基假吲哚
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-5-nitro-3H-indole
• 英文别名: 5-nitro-2,3,3-trimethylindolenine；5-nitro-2,3,3-trimethyl-3H-indol；2,3,3-trimethyl-5-nitroindole；5-Nitro-2,3,3-trimethyl-indolenin
• CAS: 3484-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00447544
• 分子量: 204.228
• InChiKey: DDORSJSRAREODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  315.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UB1225000
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R24/25,R41,R20
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 2
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2,3,3-三甲基吲哚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-hydroxy-2,3,3-trimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  LABELS, THEIR PRODUCTION PROCESS AND THEIR USES

  摘要：

  标签可以与目标分子形成共价或非共价键，特别是生物分子。这些标签的结构可能由染料共价结合到其化学结构上的一个或多个碳上，以及一个或多个[FUNC]基团，和可选地一个或多个[SOL]基团。这些标签的结构允许从各种不同的激发和发射波长中选择染料，并且允许轻松地对染料进行功能化，而不会明显改变其光谱特性或溶解特性。

  公开号：

  US20120045851A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-pentan-3-one-(4-nitro-phenylhydrazone) 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 5-硝基-2,3,3-三甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代光致变色N,N'-双(螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基])二氮杂冠系统的合成与离子螯合的取代基控制

  摘要：

  新合成的取代 N,N'-双（螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15a-c 的可逆光化学离子螯合以及随后使用适当放置的取代基对该过程进行的分子电子控制报道了螺-苯并吡喃骨架上的 。通过比较新合成的硝基取代和吡啶环环化螺苯并吡喃系统 9b 与未取代化合物 9a 的行为，证明了离子螯合的分子电子控制原理。然后为新的 N,N'-双（5'-硝基螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15c 举例说明了对离子螯合的电子取代基控制，并进一步举例说明了相应的 5'-三氟甲基衍生物15b，其中包含光化学上更强大的三氟甲基。还报道了螺-吲哚部分中未被取代的冠系统15a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500681
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 硝酸 、 在 5-硝基-2,3,3-三甲基吲哚 、 ice 、 水 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以to provide the desired product 1 (10.1 g, 74% yield)的产率得到5-硝基-2,3,3-三甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Cyanine dyes and methods of use

  摘要：

  本发明提供了靠近红外熄灭剂的靛青染料。这些靛青染料在近红外区域的吸收波长约为650-900纳米，并且基本上不发荧光。本发明的染料至少具有一个连接基团。本发明还提供了基本上不发荧光的靠近红外探针。基于这些新型、基本上不发荧光的靠近红外探针的生物测定也提供了。

  公开号：

  US08227621B2

文献信息

• A Photoswitchable Fluorophore for the Real‐Time Monitoring of Dynamic Events in Living Organisms
  作者：Yang Zhang、Sicheng Tang、Lorenzo Sansalone、James D. Baker、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1002/chem.201603545

  日期：2016.10.10

  This study reports the synthesis of a photoactivatable fluorophore with optimal photochemical and photophysical properties for the real‐time tracking of motion in vivo. The photoactivation mechanism designed into this particular compound permits the conversion of an emissive reactant into an emissive product with resolved fluorescence, under mild illumination conditions that are impossible to replicate

  这项研究报告了具有最佳光化学和光物理特性的可光活化荧光团的合成，可用于实时跟踪体内运动。在特殊的化合物中设计的光活化机理可以使发光反应物在温和的照明条件下转化为具有分解的荧光的发光产物，而这种条件在常规的基于漂白的转换方案中是无法复制的。的确，这些光开关探针的超分子递送到果蝇的果蝇胚盘中胚胎可以实时显示易位分子的变化，而对发育中的生物没有不利影响。因此，这种用于荧光光激活的创新机制可以发展成为监测活生物标本中动态过程的通用化学工具。
• Photooxidation of oxazolidine molecular switches: uncovering an intramolecular ionization facilitated cyclization process
  作者：Qiaonan Chen、Lan Sheng、Jiahui Du、Guan Xi、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c8cc00983j

  日期：——

  ionization is reported. The formation of the photooxidation product occurs by attack of the flexible donor group (–CH2CH2OH) to the adjacent CC with 1O2 as the oxidant. The novel seven-membered ring sub-structure of the photooxidation product was inferred by HRMS, IR and 1H NMR spectroscopy. Additionally, acid released from solvent photolysis was found to affect the product formation and efficiency of the

  恶唑啉（OXA）分子开关通过介质诱导的分子内电离的光氧化被报道。通过使用1 O 2作为氧化剂，挠性供体基团（–CH 2 CH 2 OH）攻击相邻的C C，可以形成光氧化产物。通过HRMS，IR和1 H NMR光谱推断出光氧化产物的新型七元环亚结构。另外，发现从溶剂光解中释放出的酸会影响产物的形成和光氧化的效率。
• Two-Way Molecular Switches with Large Nonlinear Optical Contrast
  作者：Fabien Mançois、Jean-Luc Pozzo、Jianfeng Pan、Frédéric Adamietz、Vincent Rodriguez、Laurent Ducasse、Frédéric Castet、Aurélie Plaquet、Benoît Champagne

  DOI：10.1002/chem.200801967

  日期：2009.3.2

  Molecular switches: Highly efficient acido‐ and photoswitchable frequency doublers (see scheme) based on the indolinooxazolidine core are studied by means of hyper‐Rayleigh experiments and quantum‐chemical calculations.

  分子开关：通过超瑞利实验和量子化学计算，研究了基于吲哚并恶唑烷核的高效酸和光开关倍频器（参见方案）。
• Effects of Substituents on Metastable‐State Photoacids: Design, Synthesis, and Evaluation of their Photochemical Properties
  作者：Junning Liu、Wenqi Tang、Lan Sheng、Zhen Du、Ting Zhang、Xing Su、Sean Xiao‐An Zhang

  DOI：10.1002/asia.201801687

  日期：2019.2

  Recently, metastable‐state photoacids have been widely used to control proton transfer in numerous chemical and biological processes as well as applications with visible light. Generally, substituents have a great influence on the photochemical properties of molecules, which will further affect their applications. Yet, the effects of substituents on metastable‐state photoacids have not been studied

  最近，亚稳态光酸已被广泛用于控制许多化学和生物过程以及可见光应用中的质子转移。通常，取代基对分子的光化学性质有很大的影响，这将进一步影响其应用。然而，取代基对亚稳态光酸的影响尚未得到系统的研究。在这项工作中，在具有大范围σ-π电子-给体-受体能力的取代基的基础上，设计和合成了16种亚稳态光酸衍生物。取代基对颜色显示的影响[或最大吸收带]，溶解度，p K a值，暗/光酸度，光敏性和松弛动力学被详细研究。这项研究将有助于有前途的光酸的目标设计和合成，以及其光控质子释放过程在功能材料/器件中的应用。
• PHOTOCHROMISM. SYNTHESIS AND PROPERTIES OF INDOLINOSPIROBENZOTHIOPYRANS
  作者：Sei’ichi Arakawa、Hirofumi Kondo、Jun’etsu Seto

  DOI：10.1246/cl.1985.1805

  日期：1985.12.5

  Novel photochromic compounds, indolinospirobenzothiopyrans, were prepared and their properties in polymer films were examined. The absorption bands of the colored form lie around 100 nm deeper in the long-wave region of the spectrum than are the case with the common spiropyrans.

  新型光变色化合物，吲哚氮杂双噁烯，已制备并对其在聚合物薄膜中的性质进行了研究。其着色形式的吸收带在光谱的长波区域比常见的螺吡喃低约100纳米。