2,3,4,6-四-O-苄基-1-C-二氯甲基-D-吡喃葡萄糖 | 140658-50-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苄基-1-C-二氯甲基-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 2,3,4,6-四苄基-1-二氯甲基-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-C-(dichloromethyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyl-6-benzyloxymethyl-2-dichloromethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol；2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-C-dichloromethyl-D-glucopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(dichloromethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 140658-50-0
• 化学式: C₃₅H₃₆Cl₂O₆
• 分子量: 623.573
• InChiKey: ISTHNDHHKHNGJB-ZXRSUHRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-1-C-二氯甲基-D-吡喃葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 伏格列波糖
  参考文献：
  名称：

  一种伏格列波糖的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种伏格列波糖的合成方法，其解决了现有的伏格列波糖的合成方法中，原材料难得且价高、投入大产率低，不适合工业化生产的技术问题，本发明经过十一步反应步骤，以葡萄糖一水合物和乙酸钠为原料合成化合物V，利用化合物V经过加成反应、开环反应和羟醛缩合反应制备化合物VIII，通过化合物VIII胺化还原得伏格列波糖。本发明可广泛应用于伏格列波糖合成方法技术领域。

  公开号：

  CN113214094A
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-苄基-1-C-二氯甲基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  一种伏格列波糖的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种伏格列波糖的合成方法，其解决了现有的伏格列波糖的合成方法中，原材料难得且价高、投入大产率低，不适合工业化生产的技术问题，本发明经过十一步反应步骤，以葡萄糖一水合物和乙酸钠为原料合成化合物V，利用化合物V经过加成反应、开环反应和羟醛缩合反应制备化合物VIII，通过化合物VIII胺化还原得伏格列波糖。本发明可广泛应用于伏格列波糖合成方法技术领域。

  公开号：

  CN113214094A

文献信息

• Synthesis of a branched-chain inosose derivative, a versatile synthon of N-substituted valiolamine derivatives from D-glucose
  作者：Hiroshi Fukase、Satoshi Horii

  DOI：10.1021/jo00039a025

  日期：1992.6

  The synthesis of (1S)-(1(OH)-2,4/1,3)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-[(benzyloxy)methyl]-5-oxo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (7), which is an important synthon for the synthesis of valiolamine (8) 2 and its N-substituted derivatives such as AO-128 (9)3 having strong alpha-D-glucosidase inhibitory activity, is described. This branched-chain inosose derivative 7 has been prepared from the D-glucono-1,5-lactone derivative 2 which is readily available from D-glucose (1). The key step in the synthesis involves the stereospecific intramolecular carbocyclic ring, closure of the 1-deoxy-2, 6-heptodiulose derivatives 5a and 5b obtained by the oxidation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[bis-(methylthio)methyl]-D-glucitol (4a) and 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(dichloromethyl)-D-glucitol (4b). The resulting branched-chain bis(methylthio)inosose derivative 6a and dichloroinosose derivative 6b have been converted to the desired branched-chain inosose derivative 7 by desulfurization of 6a and dechlorination of 6b.
• Inosose derivatives, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0260121B1

  公开（公告）日：1993-03-10
• US4898986A
  申请人：——

  公开号：US4898986A

  公开（公告）日：1990-02-06
• US5004838A
  申请人：——

  公开号：US5004838A

  公开（公告）日：1991-04-02
• 一种伏格列波糖的合成方法
  申请人：潍坊天福化学科技有限公司

  公开号：CN113214094A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明提供了一种伏格列波糖的合成方法，其解决了现有的伏格列波糖的合成方法中，原材料难得且价高、投入大产率低，不适合工业化生产的技术问题，本发明经过十一步反应步骤，以葡萄糖一水合物和乙酸钠为原料合成化合物V，利用化合物V经过加成反应、开环反应和羟醛缩合反应制备化合物VIII，通过化合物VIII胺化还原得伏格列波糖。本发明可广泛应用于伏格列波糖合成方法技术领域。