2,3,4,9-四氢-2-[2-(甲基氨基)苯甲酰基]-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-1-酮 | 526-43-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,9-四氢-2-[2-(甲基氨基)苯甲酰基]-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-1-酮
• 中文别名: 羟基吴茱萸碱
• 英文名称: rhetsinine
• 英文别名: 2-(2-(methylamino)benzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one；2-[2-(methylamino)benzoyl]-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 526-43-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: RAEOYMOPVHBBKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 碰撞截面：
  166.5 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-2-[2-(甲基氨基)苯甲酰基]-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-1-酮 在 磷酸二苄酯 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87 %的产率得到吴茱萸碱
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动分子内CN交叉偶联反应合成吴茱萸碱及其衍生物

  摘要：

  描述了一种可见光引发的 C N交叉偶联反应，其特点是无金属和无光催化剂，在环境温度下，以空气为氧化剂，频哪醇硼烷为还原剂。具有吸电子基团的底物比具有给电子基团的底物具有更高的产率，但取代基位置对产率的影响可以忽略不计。此外，进行了DFT计算，结果与自由基反应机理相吻合。该反应为吴茱萸碱及其衍生物的合成提供了一种简单且环保的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154305
• 作为产物：
  描述：

  吴茱萸碱 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到2,3,4,9-四氢-2-[2-(甲基氨基)苯甲酰基]-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  五环生物碱脱氢戊二胺及其苯酚类似物的稳定性和反应性研究

  摘要：

  迄今为止，获得生物活性生物碱脱氢戊二胺（DHED）的合成方法有限。发现在最广泛应用的途径中不希望的脱甲基作用是阻碍苯-DHED衍生物的副反应，导致生成代表苯并-芸香果碱衍生物的喹唑啉酮。对于rutaecarpine（一种相关的植物生物碱），已经描述了许多不同的合成方法。研究了获得DHED的替代反应程序，如rutaecarpine的甲基化和evodiamine的氧化，使DHED更容易获得，后一种方法被证明是最成功的方法。此外，通过紫外可见测量系统地研究了化合物的闭环喹唑啉鎓和开环形式之间的显着平衡。当在缓冲溶液中孵育24小时时，开环形式和喹唑啉鎓盐形成相同的物种。更好的可溶形式，即“羟基乙二胺”似乎代表了尚未描述的生物活性形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.059

文献信息

• Rhetsine and rhetsinine
  作者：A. Chatterjee、S. Bose、C. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93194-1

  日期：1959.1

  From the trunk bark of Xanthoxylum rhetsa DC., lupeol and four alkaloids, namely, chelerythrine, rhetine, rhetsine and rhetsinine have been isolated. The constitution of rhetsinine and rhetsine have been established; the former is a new indolequinazoline base, the latter being its desoxy derivative.

  从黄花椒的树干皮中分离出了羽扇豆酚和四种生物碱，即白屈菜红碱，大黄素，大黄素和大黄素。牛磺酸和牛磺酸的组成已经确定；前者是新的吲哚喹唑啉碱，后者是其脱氧衍生物。
• Oxidation of Tetrahydro-β-carbolines by Persulfate
  作者：Haijun Chen、Fu Ye、Jing Luo、Yu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02772

  日期：2019.9.20

  The development of persulfate-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines is reported. This mild reaction facilitates the formation of a variety of 2-formyl N-substituted tryptamines and the related derivatives as key intermediates in moderate to excellent yields. The method is applicable to direct last-stage oxidation of two interesting pharmaceuticals, Cialis and evodiamine.

  据报道过硫酸盐介导的四氢-β-咔啉氧化反应的发展。这种温和的反应有助于以中等至优异的产率形成各种2-甲酰基N-取代的色胺和相关衍生物作为关键中间体。该方法适用于两种有趣的药物Cialis和evodiamine的直接最后阶段氧化。
• Methods for treating congenital disorders of glycosylation
  申请人：Maggie's Pearl, LLC

  公开号：US11160794B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions for increasing glycosylation and treating congenital disorders of glycosylation.

  本公开一般涉及用于增加糖基化和治疗先天性糖基化紊乱的化合物和药物组合物。
• Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1945, vol. 65, p. Ausg. B, S. 89
  作者：Ohta

  DOI：——

  日期：——
• Notes- The Structure and Synthesis of Rhetsinine (Hydroxyevodiamine)
  作者：Irwin Pachter、G Suld

  DOI：10.1021/jo01079a615

  日期：1960.9