13b-hydroxyevodiamine | 1238-43-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13b-hydroxyevodiamine
• 英文别名: Rhetsinin；Hydroxy-evodiamin；13b-hydroxy-14-methyl-8,13,13b,14-tetrahydro-7H-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5-one；13β-Hydroxy-14-methyl-8,13,13β,14-tetrahydro-7H-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]chinazolin-5-on；13b-Hydroxy-14-methyl-8,13,13b,14-tetrahydro-7H-indolo[2',3';3,4]pyrido[2,1-b]chinazolin-5-on, Rhetsinin；1-Hydroxy-21-methyl-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one
• CAS: 1238-43-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: WCLDCQVGZXKRKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195℃ (dec.) (ethanol )
• 沸点：
  618.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

羟基吴茱萸碱表现出非常优秀的体外抗肿瘤活性，对肺癌(A549)、肠癌(HTCl6)和乳腺癌(MDA．MB．435)细胞株的IC50值均低于3nM，显著优于对照药物喜树碱(CPT)、拓扑替康(TPT)和伊立替康(IRT)，且具有广谱高效的特点。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吴茱萸碱 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 13b-hydroxyevodiamine
  参考文献：
  名称：

  五环生物碱脱氢戊二胺及其苯酚类似物的稳定性和反应性研究

  摘要：

  迄今为止，获得生物活性生物碱脱氢戊二胺（DHED）的合成方法有限。发现在最广泛应用的途径中不希望的脱甲基作用是阻碍苯-DHED衍生物的副反应，导致生成代表苯并-芸香果碱衍生物的喹唑啉酮。对于rutaecarpine（一种相关的植物生物碱），已经描述了许多不同的合成方法。研究了获得DHED的替代反应程序，如rutaecarpine的甲基化和evodiamine的氧化，使DHED更容易获得，后一种方法被证明是最成功的方法。此外，通过紫外可见测量系统地研究了化合物的闭环喹唑啉鎓和开环形式之间的显着平衡。当在缓冲溶液中孵育24小时时，开环形式和喹唑啉鎓盐形成相同的物种。更好的可溶形式，即“羟基乙二胺”似乎代表了尚未描述的生物活性形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.059

文献信息

• Asahina; Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1926, # 530, p. 30
  作者：Asahina、Ohta

  DOI：——

  日期：——
• Investigation into the stability and reactivity of the pentacyclic alkaloid dehydroevodiamine and the benz-analog thereof
  作者：Sarah Wehle、Alba Espargaró、Raimon Sabaté、Michael Decker

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.059

  日期：2016.5

  investigated to make DHED more easily accessible and the latter method proved to be the most successful one. Furthermore, the remarkable equilibrium between the ring closed quinazolinium and the ring open form of the compounds was systematically investigated by UV–vis measurements. The ring open form and the quinazolinium salt, form the same species when incubated in buffer solution for 24 h. A better soluble

  迄今为止，获得生物活性生物碱脱氢戊二胺（DHED）的合成方法有限。发现在最广泛应用的途径中不希望的脱甲基作用是阻碍苯-DHED衍生物的副反应，导致生成代表苯并-芸香果碱衍生物的喹唑啉酮。对于rutaecarpine（一种相关的植物生物碱），已经描述了许多不同的合成方法。研究了获得DHED的替代反应程序，如rutaecarpine的甲基化和evodiamine的氧化，使DHED更容易获得，后一种方法被证明是最成功的方法。此外，通过紫外可见测量系统地研究了化合物的闭环喹唑啉鎓和开环形式之间的显着平衡。当在缓冲溶液中孵育24小时时，开环形式和喹唑啉鎓盐形成相同的物种。更好的可溶形式，即“羟基乙二胺”似乎代表了尚未描述的生物活性形式。