2,3,5,6-吡嗪四羧酸 | 43193-60-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3,5,6-吡嗪四羧酸
• 中文别名: 吡嗪四羧酸
• 英文名称: pyrazine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid
• 英文别名: Pyrazintetracarbonsaeure；2,3,5,6-pyrazinetetracarboxylic acid；Pyrazinetetracarboxylic acid
• CAS: 43193-60-8
• 化学式: C₈H₄N₂O₈
• 分子量: 256.128
• InChiKey: RTHVZRHBNXZKKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205℃ (decomposition)
• 沸点：
  660.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密闭保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-吡嗪四羧酸 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 氘代乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrophilic and hydrophobic carboxamide pincers as anion hosts

  摘要：

  “裸骨”吡啶二羧酰胺和吡啶四羧酰胺夹心结构被用来探索超分子阴离子结合。研究了亲水性vs.疏水性环境的影响以及二元主体中协同相互作用的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ob01605a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吩嗪 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,3,5,6-吡嗪四羧酸
  参考文献：
  名称：

  Mager; Berends, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 28,32, 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses, structures and properties of silver(I) complexes constructed from nitrogenous aromatic heterocyclic carboxylic acids and N-donor ligands
  作者：Hong-Ling Gao、Qin-Qin Zhang、Chi Wai Cheung、Yong-Ling Yi、Fang-Fang Li、Jing Qu、Shu-Xin Jiang、Xue-Ying Shi、Jian-Zhong Cui

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.05.017

  日期：2014.8

  Four new coordination complexes with silver(I) ions and nitrogenous aromatic heterocyclic carboxylic ligands, namely [AB(4)(Pac)(Phen)(4)]center dot 8H(2)O (1), [AB(4)(Pztc)(bPe)(3)] center dot 5H(2)O}(n) (2), [Ag-4(Hmptc)(2)(4,4'-bPY)(3)] center dot 4.5H(2)O (3), and [Ag-2(H(2)mPtc)(2)(2,2'-bPY)(2)] (4) (H(4)Pztc = pyrazine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid, H(3)mptc = 6-methyl2,3,5-pyridine-tricarboxylic

  四种具有银（I）离子和含氮芳香杂环羧酸配体的新型配位配合物，即[AB(4)(Pac)(Phen)(4)]中心点8H(2)O(1), [AB(4) (Pztc)(bPe)(3)] 中心点 5H(2)O}(n) (2), [Ag-4(Hmptc)(2)(4,4'-bPY)(3)] 中心点 4.5 H(2)O (3) 和 [Ag-2(H(2)mPtc)(2)(2,2'-bPY)(2)] (4) (H(4)Pztc = pyrazine-2， 3,5,6-四羧酸，H(3)mptc = 6-甲基2,3,5-吡啶-三羧酸，phen = 1,10-菲咯啉，bpe = trans-1,2-bis(4-pyridyl)乙烯, 4,4'bpy = 4,4'-联吡啶, 2,2'-bpy = 2,2'-联吡啶), 已通过自组装反应合成并通过 X 射线衍射单晶结构分析表征、元素分析、IR、PXRD、荧光和热分析。在我，发现四个晶体学独立的银
• 一种芳香族羧酸四聚体化合物的制备方法与应用
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN110981904A

  公开（公告）日：2020-04-10

  一种芳香族羧酸四聚体化合物及其制备方法与应用，结构式如下，制备方法为：向反应容器中加入1.0mmol的2，3，5，6‑吡嗪四甲酸、3.0mmol的乙醇钠、4.0mmol的三苯基氯化锡、20～60mL的乙醇，79℃下搅拌6小时，旋转蒸发，得到淡黄色粉末状固体；用乙醇‑乙醚重结晶，得到无色透明晶体，即为该芳香族羧酸四聚体化合物；其中，乙醇‑乙醚的体积比为1∶7～1∶5。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，所述芳香族羧酸四聚体化合物具有抗人退行性癌细胞活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
• Coordination polymers of Mn(II) with the ligand pyrazine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid
  作者：Pierre-Alain Marioni、Werner Marty、Helen Stoeckli-Evans、Claire Whitaker

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03829-5

  日期：1994.5

  Abstract Two coordination polymers of Mn(II) with the ligand pyrazine-2,3,5,o-tetracarboxylic acid (H4pztc) have been prepared. The reaction of MnSO4 with H4pztc (ratio 1:1) carried out at 50 °C gave a zig-zag polymer structure with the ligand coordinated in a pseudo bis(tridentate) fashion (1) (crystal data: C8H10N2O12Mn, tetragonal, space group I41/a, a = b = 13.934(1), c = 13.578(1) A, Z = 8, 1670

  摘要制备了两种Mn（II）与配体吡嗪-2,3,5，o-四羧酸（H4pztc）的配位聚合物。MnSO4与H4pztc（以1：1的比例）在50°C下进行的反应产生了一种Zig-zag聚合物结构，其配体以假双（三齿）形式进行了配位（1）（晶体数据：C8H10N2O12Mn，四方，空间群） I41 / a，a = b = 13.934（1），c = 13.578（1）A，Z = 8，I>3σ（I）时反射1670次，R = 0.029）。室温下，过量的MnSO4与H4pztc（比率3：1）反应，得到盐[Mn（H2O）6] [H2pztc]（2）（晶体数据：C8H14N2O14Mn，单斜晶，空间群A2 / n，a = 6.83（1），b = 9.918（1），c = 22.051（2）A，β= 102.91（2）°，Z = 4，1547反射，I>3σ（I），R = 0.026）。该阴离子具有很强的分子
• Poly{[μ-(2,5-dicarboxypyrazine- 3,6-dicarboxylato)-<i>trans</i>-diaquairon(II) dihydrate]}, a Member of a New Class of Quasi-Linear Chain Compounds. Preparation, Structure, and Magnetic Susceptibility
  作者：Pierre-Alain Marioni、Helen Steeckli-Evans、Werner Marty、Hans-Ulrich Güdel、Alan F. Williams

  DOI：10.1002/hlca.19860690507

  日期：1986.7.30

  The title compound 1, [Fe(H2pztc)(H2O)2] · 2 H2O}∞, has been prepared from pyrazinetetracarboxylic acid (H4pztc) and Fe(II) salt in H2O. It crystallizes in the monoclinic space group P21/a with cell parameters a = 13.56(1) Å, b = 7.17(1) Å, c = 6.48(1) Å, β = 101.0(2)°, V = 618.4 Å3. The molecules form infinite parallel chains with bis(bidentate) coordination (through N and O) of the bridging pyrazine

  标题化合物1 [Fe（H 2 pztc）（H 2 O）2 ]·2 H 2 O} ∞是由吡嗪四羧酸（H 4 pztc）和Fe（II）盐在H 2 O中制备的。它在单元参数a = 13.56（1）Å，b = 7.17（1）Å，c = 6.48（1）Å，β= 101.0（2）°，V = 618.4的单斜空间群P 2 1 / a中结晶。埃3。分子形成桥联吡嗪配体的双（双齿）配位的无限平行链（通过N和O）。二配体的反式-COOH基团保持不配位，并且两个反式-H 2 O配体完成了一个假八面体的Fe（II）配位，该配位因游离的COOH基团的空间效应而扭曲。平行的多核链通过扩展的氢键网络连接，该氢键涉及架桥配体以及配位的和晶格的H 2 O分子的COO功能。Mössbauer和磁化率数据表明高自旋Fe 2+具有正常的顺磁行为。低于15 K下的观察到的下降有效磁矩为1的原因是基态的水平的依赖于温度的变化人口5Γ，而不是反铁磁耦合（J
• Metal Complexes of a Hexameric Network Tetrapyrazinoporpyrazine: I. Synthesis and Identification
  作者：A. B. Korzhenevskii、L. V. Markova、S. V. Efimova、O. I. Koifman、E. V. Krylova

  DOI：10.1007/s11176-005-0356-1

  日期：2005.6

  Metal complexes of a hexameric network tetrapyrazineporpyrazine were synthesized by template polycyclotetramerization of pyrazine-2,3,5,6-tetracarboxamide in an urea melt in the presence of a corresponding metal acetate; irrespective of the metal, the polymerization degree of the polymeric ligand does not exceed six. A method for structural assessment of such compounds was proposed.

  六聚网络四吡嗪并吡嗪金属配合物是通过在尿素熔体中以相应的金属乙酸盐为模板对吡嗪-2,3,5,6-四甲酰胺进行模板聚合环化四聚反应合成的；无论金属种类如何，聚合物配体的聚合度不超过六。提出了这类化合物结构评估的方法。