四甲基吡嗪-2,3,5,6-四羧酸酯 | 35042-21-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四甲基吡嗪-2,3,5,6-四羧酸酯
• 中文别名: 四甲基吡嗪-2,3,5,6-四羧酸；L-硫代脯氨酸；对三氟甲氧基苯异氰酸酯
• 英文名称: tetramethyl pyrazine-2,3,5,6-tetracarboxylate
• 英文别名: Pyrazin-tetracarbonsaeure-tetramethylester
• CAS: 35042-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₈
• 分子量: 312.236
• InChiKey: MGVPCARAPIJCNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: methanol (67-56-1); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  393.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基吡嗪-2,3,5,6-四羧酸酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到pyrazine-2,3,5,6-tetracarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Metal Complexes of a Hexameric Network Tetrapyrazinoporpyrazine: I. Synthesis and Identification

  摘要：

  六聚网络四吡嗪并吡嗪金属配合物是通过在尿素熔体中以相应的金属乙酸盐为模板对吡嗪-2,3,5,6-四甲酰胺进行模板聚合环化四聚反应合成的；无论金属种类如何，聚合物配体的聚合度不超过六。提出了这类化合物结构评估的方法。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0356-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-吡嗪四羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 四甲基吡嗪-2,3,5,6-四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hydrophilic and hydrophobic carboxamide pincers as anion hosts

  摘要：

  “裸骨”吡啶二羧酰胺和吡啶四羧酰胺夹心结构被用来探索超分子阴离子结合。研究了亲水性vs.疏水性环境的影响以及二元主体中协同相互作用的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ob01605a

文献信息

• Reactivity of 2-Halo-2H-azirines. Part II. Thermal Ring Expansion Reactions: Synthesis of 4-Haloisoxazoles
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Cláudia S. J. Lopes、António M. d’A. Rocha Gonsalves、Richard C. Storr

  DOI：10.1055/s-2002-23542

  日期：——

  The thermolysis of haloazidoalkenes and 2-halo-2H-azirines is described. 2-Benzoyl-2-halo-2H-azirine-3-carboxylates (2a and 2b) underwent ring expansion leading to the synthesis of new 4-haloisoxazoles in high yield. The same isoxazoles were also obtained in high yield directly from haloazidoalkenes (la and 1b). The thermolysis of the β-azido-α,β-unsaturated ketone 1e led to complete conversion to

  描述了卤代叠氮化物和 2-卤代-2H-氮杂环丙烷的热解。2-Benzoyl-2-halo-2H-azirine-3-carboxylates（2a 和 2b）经历了扩环，导致以高产率合成新的 4-haloisoxazoles。同样的异恶唑也可以直接从卤代叠氮烯烃中以高产率获得（la 和 1b）。β-叠氮基-α,β-不饱和酮1e的热解导致完全转化形成相应的异恶唑4e。他还可以从 2-溴-3-苯基-2H-氮杂环丙烷-2-羧酸盐 (1c) 以中等收率获得异恶唑衍生物 4c。从叠氮基烯烃Id的热解中，唯一可以分离的产物是吡嗪-2,3,5,6-四羧酸盐(5)。
• Heterocyclic chelating agents
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05439668A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  Heterocyclic chelating agents and salts thereof of formula I: ##STR1## wherein X represents a bond, O or S, or a group CHR.sup.1 or NR.sup.3, each R.sup.1 represents H, a group OR.sup.3 or NR.sup.3 R.sup.3, or an alkyl or alkoxyalkyl group optionally substituted by a hydroxyl group or by a group NR.sup.3 R.sup.3 or CON.sup.3 R.sup.3 ; each R.sup.2 represents H, or an alkyl or alkoxy group optionally substituted by a hydroxyl or aloxy group; each R.sup.3 represents H, an optionally hydroxylated alkyl group or a group CH.sub.2 Y; Y represents a group COZ, CON(OH)R.sup.4, POZ.sub.2 or SO.sub.2 Z; Z represents a group OR.sup.4, NR.sup.4 R.sup.4 or ##STR2## where each R.sup.11 is H, a hydroxyl group or an optionally hydroxylated alkyl group, s is 0, 1 or 2, and W is CHR.sup.11, NR.sup.11 or an oxygen atom; and each R.sup.4 represents H, or an optionally mono- or poly-hydroxylated alkyl, alkoxyalkyl or polyalkoxyalkyl group; with the provisos that where s is O then W is CHR.sup.11 and that where X represents a bond or CHR.sup.1, at least one group R.sup.1 or R.sup.2 represents other than H or an unsubstituted alkyl group. A process for preparing these agents and methods of heavy metal detoxification using these agents are alo described.

  式I的杂环螯合剂及其盐：其中X表示键合，O或S，或基团CHR.sup.1或NR.sup.3，每个R.sup.1表示H，基团OR.sup.3或NR.sup.3R.sup.3，或烷基或烷氧基烷基，可选择性地被羟基基团或基团NR.sup.3R.sup.3或CON.sup.3R.sup.3取代；每个R.sup.2表示H，或烷基或烷氧基烷基，可选择性地被羟基或氧基取代；每个R.sup.3表示H，可选择性被羟基化的烷基基团或基团CH.sub.2Y取代；Y表示基团COZ，CON(OH)R.sup.4，POZ.sub.2或SO.sub.2Z；Z表示基团OR.sup.4，NR.sup.4R.sup.4或式II：其中每个R.sup.11表示H，羟基或可选择性被羟基化的烷基基团，s为0、1或2，W表示CHR.sup.11，NR.sup.11或氧原子；每个R.sup.4表示H，或可选择性单烷基化或多羟基化的烷基，烷氧基烷基或多烷氧基烷基；但当s为O时，W为CHR.sup.11，且当X表示键合或CHR.sup.1时，至少一个基团R.sup.1或R.sup.2表示不同于H或未取代的烷基。还描述了制备这些剂的方法以及使用这些剂进行重金属解毒的方法。
• Diazine chelating agents for diagnostic imaging
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05587144A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  Heterocyclic chelating agents and salts thereof of formula I: ##STR1## wherein X represents a bond, O or S, or a group CHR.sup.1 or NR.sup.3 ; each R.sup.1 represents H, a group OR.sup.3 or NR.sup.3 R.sup.3, or an alkyl or alkoxyalkyl group optionally substituted by a hydroxyl group or by a group NR.sup.3 R.sup.3 or CON.sup.3 R.sup.3 ; each R.sup.2 represents H, or an alkyl or alkoxy group optionally substituted by a hydroxyl or alkoxy group; each R.sup.3 represents H, an optionally hydroxylated alkyl group or a group CH.sub.2 Y; Y represents a group COZ, CON(OH)R.sup.4, POZ.sub.2 or SO.sub.2 Z, Z represents a group OR.sup.4, NR.sup.4 R.sup.4 or ##STR2## where each R.sup.11 is H, a hydroxyl group or an optionally hydroxylated alkyl group, s is 0, 1 or 2, and W is CHR.sup.11, NR.sup.11 or an oxygen atom; and each R.sup.4 represents H, or an optionally mono- or poly-hydroxylated alkyl, alkoxyalkyl or polyalkoxyalkyl group; with the provisos that where s is 0 then W is CHR.sup.11 and that where X represents a bond or CHR.sup.1, at least one group R.sup.1 or R.sup.2 represents other than H or an unsubstituted alkyl group, A process for preparing these agents and methods of heavy metal detoxification using these agents are also described.

  公式I的杂环螯合剂及其盐：##STR1## 其中X表示键，O或S，或者是一个CHR.sup.1或NR.sup.3基团;每个R.sup.1表示H，一个OR.sup.3或NR.sup.3R.sup.3基团，或者是一个烷基或烷氧基烷基团，可选地被一个羟基或NR.sup.3R.sup.3或CON.sup.3R.sup.3基团取代;每个R.sup.2表示H，或者是一个可选地被羟基或烷氧基基团取代的烷基或烷氧基基团;每个R.sup.3表示H，一个可选地羟化的烷基团或一个CH.sub.2Y基团;Y表示一个COZ基团，CON(OH)R.sup.4基团，POZ.sub.2基团或SO.sub.2Z基团，Z表示一个OR.sup.4，NR.sup.4R.sup.4或##STR2##其中每个R.sup.11是H，一个羟基或一个可选地羟化的烷基团，s为0，1或2，W为CHR.sup.11，NR.sup.11或一个氧原子;每个R.sup.4表示H，或一个可选地单烷基化或多羟基化的烷基，烷氧基烷基或聚烷氧基烷基团;条件是当s为0时，W为CHR.sup.11，当X表示键或CHR.sup.1时，至少一个R.sup.1或R.sup.2基团不是H或未取代的烷基。还描述了制备这些剂的过程以及使用这些剂进行重金属解毒的方法。
• Pyrazinetetracarboxamide: A Duplex Ligand for Palladium(II)
  作者：Jessica Lohrman、Hanumaiah Telikepalli、Thomas S. Johnson、Timothy A. Jackson、Victor W. Day、Kristin Bowman-James

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00594

  日期：2016.6.6

  forms a dipalladium(II) complex with acetates occupying the fourth coordination sites of the two bound metal ions. Crystallographic results indicate that the “duplex” dipincer has captured two protons that serve as the counterions. The protons lie between adjacent amide carbonyl groups with very short O···O distances of 2.435(5) Å. In the free base, the adjacent carbonyl groups are farther apart, averaging

  四乙基吡嗪-2,3,5,6-四甲酰胺与乙酸盐形成二铝（II）络合物，乙酸盐占据两个结合的金属离子的第四个配位点。晶体学结果表明，“双链”二重核已捕获了两个质子，它们可作为抗衡离子。质子位于相邻的酰胺羰基之间，具有非常短的O···O距离，为2.435（5）Å。在游离碱中，相邻的羰基相距更远，平均为3.196（3）。尽管二铝（II）配合物沿a轴有序逐步堆积，但游离碱分子彼此堆叠，每个钳子从下方的一个钳子旋转约60°。
• Synthesis of 2-halo-2H-azirines
  作者：Teresa M.V.D Pinho e Melo、Cláudia S.J Lopes、Ana L Cardoso、António M.d'A Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00598-1

  日期：2001.7

表征谱图