2-C-methyl-D-arabinono-1,4-lactone | 53008-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-C-methyl-D-arabinono-1,4-lactone
• 英文别名: 2-C-methyl-D-arabino-1,4-lactone；2-C-methyl-D-arabino-γ-lactone；(3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one；2-C-Methyl-D-arabono-1,4-lacton；2-methyl-D-ribonic acid-4-lactone；2-Methyl-D-ribonsaeure-4-lacton；(3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 53008-90-5
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: WJBVKNHJSHYNHO-KODRXGBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  338.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-methyl-D-arabinono-1,4-lactone 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  Utkin; Grabilina, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 93, p. 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 calcium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2-C-methyl-D-arabinono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物被碱降解。第四部分 1- O-甲基果糖，葡萄糖和果糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001784
• 作为试剂：
  描述：

  2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 、 丙酮 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 2-C-methyl-D-arabinono-1,4-lactone 作用下， 反应 16.0h， 以0.334 g的产率得到2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  Carbon-branched carbohydrate chirons: practical access to both enantiomers of 2-C-methyl-ribono-1,4-lactone and 2-C-methyl-arabinonolactone

  摘要：

  Readily crystallized 2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone is formed in a one-pot procedure from D-glucose without any protecting groups by treatment with dimethylamine to give an Amadori ketose and then with aqueous calcium hydroxide in yields of approximately 25%; 2-C-methyl-L-ribono-1,4-lactone is similarly produced from L-glucose. 3,4-O-Isopropylidene-2-C-methyl-D-arabinono-1,5-lactone and 2-C-methyl-D-arabinono-1,4-lactone were prepared in a combined 60% yield by the Kiliani reaction of sodium cyanide with a protected 1-deoxy-D-ribulose derived from D-erythronolactone; the enantiomeric arabinonolactones are similarly available from L-erythronolactone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.013

文献信息

• Amadori ketoses with calcium hydroxide and the Kiliani reaction on 1-deoxy ketoses: two approaches to the synthesis of saccharinic acids
  作者：David J. Hotchkiss、Sarah F. Jenkinson、Richard Storer、Thomas Heinz、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.018

  日期：2006.1

  aldonic acids) may be formed by treatment of Amadori ketoses with calcium hydroxide or by the Kiliani reaction of 1-deoxy ketoses with cyanide. Thus (i) N,N-dibenzyl or N,N-dimethyl-1-amino-1-deoxy-d-fructose with aqueous calcium hydroxide afforded 2-C-methyl-d-ribono-1,4-lactone under green conditions and (ii) reaction of methyl magnesium bromide with 2,3-O-isopropylidene-d-erythronolactone gave 1-deoxy-3

  可以通过用氢氧化钙处理Amadori酮糖或通过1-脱氧酮糖与氰化物的Kiliani反应来形成糖精酸（2- C-甲基醛糖酸）。因此，（i）N，N-二苄基或N，N-二甲基-1-氨基-1-脱氧-d-果糖与氢氧化钙水溶液在绿色条件下得到2 - C-甲基-d-核糖-1,4-内酯。 （ii）使甲基溴化镁与2，3 - O-异亚丙基-d-异乙内酯反应，得到1-脱氧-3，4- O-异亚丙基-d-核糖，随后用氰化钠水溶液处理并水解， 2 C-甲基-d-阿拉伯糖基-1,4-内酯。这样的支链糖内酯可能具有作为含有支链碳链的Chirons的价值。
• Anomeric stereospecific synthesis of 2′-C-methyl β-nucleosides; the Holy reaction of cyanamide with 2-C-methyl-d-arabinose
  作者：Sarah F. Jenkinson、Nigel A. Jones、Adel Moussa、Alistair J. Stewart、Thomas Heinz、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.105

  日期：2007.6

  of 2-C-methyl-d-arabinose with cyanamide and methyl propiolate afford an anhydronucleoside, which may be opened under acid conditions with inversion at C2′, to give 2′-C-methyl uridine; ring opening with sodium hydroxide gave 2′-C-methyl arabino-uridine with retention of configuration at C2′. This gives complete stereospecific control to yield only β-nucleosides.

  2 - C-甲基-d-阿拉伯糖与氰酰胺和丙酸甲酯的顺序反应提供了脱水核苷，其可以在酸性条件下打开并在C2'处转化，得到2'- C-甲基尿苷；用氢氧化钠开环得到2'- C-甲基阿拉伯糖-尿苷，其在C2'处的构型得以保留。这提供了完全的立体定向控制，仅产生β-核苷。
• Synthesis of saccharinic acid derivatives
  作者：Fidel J. Lopez Aparicio、Isidoro Izquierdo Cubero、Maria D. Portal Olea

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85302-1

  日期：1984.7

  Abstract Hydroxylation of ethyl cis -2,3-dideoxy-4,5- O -isopropylidene-2- C -methyl- dl - glycero -pent-2-enonate ( 1 ) with osmium tetraoxide gave ethyl 4,5- O -isopropylidene-β- dl -galactosaccharinate (ethyl 4,5- O -isopropylidene-2- C -methyl- dl -lyxonate, 3 ) and ethyl 4,5- O -isopropylidene-α- dl -glucosaccharinate (ethyl 4,5- O -isopropylidene-2- C -methyl- dl -ribonate, 4 ). Similarly, the

  摘要用四氧化将顺式-2,3-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-甘油-戊-2-烯酸酯（1）羟化，得到4,5-O-异亚丙基乙基-β-dl-半乳糖苷（4,5- O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-lyxonate，3）和4,5- O-异亚丙基-α-dl-葡萄糖苷（乙基4,5- O -异亚丙基-2-C-甲基-dl-核糖酸酯，4）。类似地，1的反式异构体产生4，5-O-异亚丙基-α-dl-半乳糖苷酸乙酯（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-木糖酸乙酯，5）的混合物4,5-O-异亚丙基-β-dl-葡糖精（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-阿拉伯糖酸酯，6）。化合物3–6被转化为相应的1,4-内酯。
• 一种索非布韦中间体的合成方法
  申请人：安徽华昌高科药业有限公司

  公开号：CN106366057B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明提供了一种索非布韦中间体的合成方法，以化合物(Ⅱ)为起始原料，包括如下步骤：(1)化合物(Ⅱ)发生脱保护反应与环化反应，生成中间产物(VIII)；(2)将中间产物(VIII)与苯甲酰氯进行酯化反应，生成中间产物(IX)；(3)将中间产物(IX)溶解在溶剂中，在有机碱与三乙胺三氢氟酸盐的存在下，缓慢滴加磺酰氯的溶液，反应过程中以化合物(X)为中间体，不需要对化合物(X)进行分离，直接在反应体系中完成其氟代反应，制得所述索非布韦中间体。
• A neighboring group participation strategy: facile synthesis of 3,5-di-O-benzoyl-2-C-methyl-d-arabino-γ-lactone
  作者：Yuanchao Xie、Jian Zhang、Guanghui Tian、Mingshuo Xu、Tianwen Hu、Xiangrui Jiang、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.085

  日期：2015.7

  A simple and efficient approach for the synthesis of 3,5-di-O-benzoyl-2-C-methyl-d-arabino-γ-lactone through a neighboring group participation mechanism is reported. This compound could be a useful precursor for the synthesis of nucleoside antiviral agents.

  为3,5-二-合成的简单且有效的方法ö -苯甲酰基-2- Ç甲基d报道通过邻基参与机制-arabino-γ内酯。该化合物可能是合成核苷抗病毒剂的有用前体。