(+)-(2R,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-2-methylpent-4-enoic acid | 130353-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-2-methylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-Dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-2-methyl-4-pentenoic acid；(4R,5R)-5-ethenyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 130353-10-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: DSRWLBPRTIUKFM-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-2-methylpent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (2S,3R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-2-methylpent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinones. 5. Glucosaccharino-1,4-lactone as a chiral template for the synthesis of new anthracyclinones

  摘要：

  Alkylation of dimethoxybenzene 16 with the chiral aldehyde derivative 14 prepared in six steps from alpha-D-glucosaccharino,1,4-lactone 3 afforded the adduct 17. After suitable transformation of 17, A ring closure was stereoselectively performed using SnCl4 at -70-degrees-C, giving 20. The tetralin-type quinone monoketal 23 obtained from 20 was then condensed with 27, and complete deprotection of anthracyclinones 28 and 29 led to 9-deacetyl-8(R)-hydroxy-9-methyl-4-demethoxydaunomycinone (6). On the other hand, 39, easily obtained from 14, was condensed with leucoquinizarin 31 to give after oxidation, intramolecular Marschalk reaction and benzylic deoxygenation, the corresponding 7-deoxyaglycon 7.

  DOI：

  10.1021/jo00001a073
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 barium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-(2R,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lopez-Herrera, F. J.; Sarabia-Garcia, F.; Pino-Gonzalez, M. S., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 767 - 776

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JP5988087
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DEGUIN, BRIGITTE;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 405-411
  作者：DEGUIN, BRIGITTE、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——