2,4,4-三甲基环戊酮 | 4694-12-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,4-三甲基环戊酮
• 中文别名: 2,3-二氢-1,2,3-甲烷-1H-环戊[b]喹喔啉
• 英文名称: 2,4,4-trimethylcyclopentan-1-one
• 英文别名: 2,4,4-trimethylcyclopentanone
• CAS: 4694-12-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD00019313
• 分子量: 126.199
• InChiKey: OXTQEWUBDTVSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -25.6°C
• 沸点：
  160 °C(lit.)
• 密度：
  0.877 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °F
• 稳定性/保质期：
  • 常温常压下稳定。
  • 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914299000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

2,4,4-三甲基环戊酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4,4-TrimethylcyclopeNTanone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4,4-三甲基环戊酮
百分比： ....
CAS编码： 4694-12-6
分子式： C8H14O
2,4,4-三甲基环戊酮

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2,4,4-三甲基环戊酮

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 161 °C
闪点： 43°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.88
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1224
正式运输名称： 酮类, 液体, 不另作详细说明.
2,4,4-三甲基环戊酮

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模块 14. 运输信息
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-三甲基环戊酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 1,1,3-三甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Gault; Germain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1365,1367, 1370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-三甲基环己酮 在 氢氧化钾 、 lead peroxide 、 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,4-三甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 414, p. 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Minisci‐Type C–H Cyanoalkylation of Heteroarenes Through N–O/C–C Bonds Cleavage
  作者：Yong Jian、Ming Chen、Chao Yang、Wu‐jiong Xia

  DOI：10.1002/ejoc.201900406

  日期：2020.3.15

  A visible‐light‐induced C–H cyanoalkylation of heteroarenes was described, in which cycloketone oximes were readily transformed into carbon‐centered radicals with a terminal cyano‐group via N–O/C–C bonds cleavage in one phtochemical step.

  描述了一种可见光诱导的杂芳烃的CH氰基烷基化反应，其中环酮肟易于通过光化学步骤中的N-O / C-C键断裂而转化为带有末端氰基的碳中心自由基。
• Ring expansions of acyloxy nitroso compounds
  作者：Mallinath B. Hadimani、Rajeswari Mukherjee、Ranjan Banerjee、Mai E. Shoman、Omar M. Aly、S. Bruce King

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.002

  日期：2015.10

  basic hydrolysis yields the ring expansion product cyclic hydroxamic acids in 12–81% yield. Reactions of substituted cyclopentanones provide ring expanded products where the –NOH group regioselectively inserts to the more substituted position and gives a better yield compared to the treatment of the same ketone with a basic solution of Piloty’s acid. Reaction of phosphines with acyloxy nitroso compounds

  用四乙酸铅（IV）处理环戊酮和环丁酮衍生的肟，得到亮蓝色的酰氧基亚硝基化合物，碱性水解后，其扩环产物环状异羟肟酸的产率为12-81％。与用Piloty酸的碱性溶液处理相同的酮相比，取代的环戊酮的反应提供了环扩产物，其中–NOH基团选择性地插入到更取代的位置，并提供了更高的收率。膦与酰氧基亚硝基化合物的反应通常产生扩环的贝克曼重排产物，该产物可水解为相应的内酰胺。迅速水解为HNO的酰氧基亚硝基化合物不显示这种扩环反应性。
• The synthesis of angular methyl substituted bicyclic enones via a unique regioselective enamine annulation reaction
  作者：W.M.B. Könst、J.G. Witteveen、H. Boelens

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85022-3

  日期：1976.1

  Enamines of 2,4,4-trimethylcyclopentanone 5 and of 2,5,5-trimethylcyclohexanone 14 react with methyl vinyl ketone to afford the bicyclic enones 9 and 15 in yields up to 70%. The formation of these products bearing an angular Me group is the result of an anomalous enamine Robinson annulation reaction, due to an alkylation of the enamine in the first step at its most substituted α-position. The effect

  2,4,4-三甲基环戊酮5和2,5,5-三甲基环己酮14的烯胺与甲基乙烯基酮反应，得到双环烯酮9和15，产率高达70％。这些带有角Me基的产物的形成是烯胺罗宾逊反应异常的结果，这是由于第一步中烯胺在其最高取代的α-位置上被烷基化。在2,5-二甲基环己酮22，香芹酮19，薄荷酮的烯胺反应中，说明了环烷酮的α-和β'-位取代，其环大小，迈克尔受体（烷基乙烯基酮）的结构的影响。26，二氢香芹酮28和四氢大黄酮32具有甲基和/或乙基乙烯基酮。
• Visible Light-Driven, Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Cycloalkanones
  作者：Hong Xin、Xin-Hua Duan、Mingyu Yang、Yiwen Zhang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00708

  日期：2021.6.18

  A visible light-driven, copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of cycloalkanones has been presented. A variety of cycloalkanones with varying ring sizes and various α-substituents reacted well to give the distal keto acids or dicarboxylic acids with moderate to good yields.

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。
• Selective C-C Bond Scission of Ketones via Visible-Light-Mediated Cerium Catalysis
  作者：Yilin Chen、Jianbo Du、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.11.009

  日期：2020.1

  catalytic manifold for the selective C–C bond scission of ketones via the exploitation of the ligand-to-metal charge transfer (LMCT) excitation mode. Through a cooperative utilization of Lewis acid catalysis and LMCT catalysis, the C–C bond of ketones could be selectively and effectively cleaved, enabling the installation of different functionalities at each carbon of the cleaved C–C bond through a sequential

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，

表征谱图