1,1,3-三甲基环戊烷 | 4516-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,1,3-三甲基环戊烷
• 英文名称: 1,1,3-trimethylcyclopentane
• 英文别名: (+/-)-1,1,3-Trimethyl-cyclopentan；1,1,3-Trimethyl-cylopentan
• CAS: 4516-69-2
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00045424
• 分子量: 112.215
• InChiKey: OBKHYUIZSOIEPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -142.44°C
• 沸点：
  104.95°C
• 密度：
  0.7439
• 溶解度：
  与环戊烷、环己烷、甲基环己烷、二甲基环己烷混溶
• 保留指数：
  723.1;718.58;721.6;719.32;719.35;719;720.42;714;723;721.8;723.7;725.7;727.5;719;721;723;725;727;729;726;726.1;724;724;724;740;722;720;724;713.9;717.7;719.5;722;714;724;725;723;726

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三甲基环戊烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 对二甲苯 、 间二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Kasanskii et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 128, p. 1188,1191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基环戊醇 在 盐酸 、 二丁醚 作用下， 生成 1,1,3-三甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  The Cyclic Dimerization of Isobutylene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01225a012

文献信息

• Reactions of 1,1,3,3-tetramethylcyclobutane on evaporated metal films
  作者：John K. A. Clarke、Bernard F. Hegarty、John J. Rooney

  DOI：10.1039/f19888402511

  日期：——

  Reactions of 1,1,3,3-tetramethylcyclobutane (TMCB)–hydrogen mixtures on evaporated metal films have shown that both ring scission to 2,2,4-trimethylpentane (TMP) and ring enlargement to 1,1,3-trimethylcyclopentane (TMCP) are dominant on sintered platinum films, while ring scission to TMP predominates on sintered palladium and on unsintered molybdenum films. Unsintered tantalum and molybdenum films

  1,1,3,3-四甲基环丁烷（TMCB）-氢混合物在蒸发的金属膜上的反应表明，环断裂成2,2,4-三甲基戊烷（TMP）和环扩大成1,1,3-三甲基环戊烷（ TMCP）在烧结的铂膜上占主导地位，而对TMP的断环作用主要在烧结的钯和未烧结的钼膜上。未烧结的钽和钼薄膜可大量生产iC 4碳氢化合物，特别是在约200℃以上。500 K：环扩大是一个很小的反应，特别是对于钽。TMCB的均相反应产生较大的iC 4产物的起始温度为600K。研究了产物分布所暗示的可能性，即TMCB在Mo和Ta上的反应是金属辅助的自由基反应。尽管不能完全排除Pt和Pd上催化环的扩大是自由基反应，但据认为只有先前提出的Rooney-Samman键移位机制可以适应而没有附加的限定条件，包括键移位的事实。季碳原子，以及环的扩大。
• Electron transfer in the reduction of primary halides by metal hydrides
  作者：Eugene C. Ashby、Robert N. DePriest、Anil B. Goel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90433-2

  日期：1981.1

  hydrides with 1-halo-5-hexenes and with 1-halo-2,2-dlmethyl-5-hexenes produce both straight chain and cyclized reduction products. The formation of cyclic hydrocarbons clearly indicates the presence of radical intermediates during the course of these reactions.

  各种主族金属氢化物与1-卤代5-己烯和1-卤代2,2-二甲基5-己烯的反应可生成直链和环化还原产物。环状烃的形成清楚地表明在这些反应过程中存在自由基中间体。
• Evidence for single electron transfer in the reaction of alkoxides with alkyl halides
  作者：E.C. Ashby、Dong-Hak Bae、Won-Suh Park、Robert N. Depriest、Wei-Yang Su

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81536-7

  日期：1984.1

  Evidence for a radical process in the reaction of lithium alkoxides with alkyl iodides was obtained by the observation of cyclization of appropriate radical probes, by the trapping of radicals, and by EPR spectroscopic observations relating to the one electron donor properties of alkoxides.

  通过观察合适的自由基探针的环化，自由基的捕获以及与醇盐的单电子给体性质有关的EPR光谱观察，获得了锂醇盐与烷基碘化物反应中自由基过程的证据。
• Concerning the preparation of geminal digrignard reagents.
  作者：Fabio Doctorovich、Abhay K. Deshpande、E.C. Ashby

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90449-1

  日期：1994.1

  Mechanistic studies of the reactions of geminal dihalides with magnesium and sodium have been carried out and the possibility of preparing geminal DiGrignard Reagents for use in situ has been explored.

  已经进行了双金属卤化物与镁和钠反应的机理研究，并探索了制备双基吉尼亚试剂原位使用的可能性。
• Evidence for single electron transfer in the reaction of a lithium enolate with a primary alkyl iodide
  作者：E.C. Ashby、J.N. Argyropoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91134-7

  日期：1984.1

  Evidence for a radical process in the reaction of the lithium enolate of propiophenone with a primary alkyl iodide was obtained by the observation of cyclization of an appropriate radical probe, by the trapping of the radical intermediate and by the comparison of the relative rates of reactions of the probe alkyl iodide with the corresponding bromide and tosylate.

  通过观察合适的自由基探针的环化，捕获自由基中间体并比较三乙胺的相对反应速率，获得了苯乙酮的烯醇锂与伯烷基碘的反应中发生自由基过程的证据。探针烷基碘与相应的溴化物和甲苯磺酸酯。

表征谱图