2-hydroxymethyl-2,4,4-trimethylcyclopentanone | 104461-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2,4,4-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-2,4,4-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 104461-82-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GPTMMSVAWVFYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2,4,4-trimethylcyclopentanone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxymethyl-2,4,4-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  植物学综合研究。季碳中心的不对称合成。

  摘要：

  光学活性4的合成是通过不对称形成在α-碳上完全取代的环状β-酮酯，然后对酯基进行化学选择性还原而完成的。在检查的不对称反应中，Koga程序被证明是最具选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98227-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4-Trimethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-hydroxymethyl-2,4,4-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  植物学综合研究。季碳中心的不对称合成。

  摘要：

  光学活性4的合成是通过不对称形成在α-碳上完全取代的环状β-酮酯，然后对酯基进行化学选择性还原而完成的。在检查的不对称反应中，Koga程序被证明是最具选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98227-3

文献信息

• Synthesis of alkylated iridolactone analogs
  作者：Zineb Guerrab、Boujemaâ Daou、Souad Fkih-Tetouani、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01320-0

  日期：2003.7

  Bicyclic δ-lactones, iridolactones analogs with an alkyl group at the bicyclic junction, are obtained from α-alkyl-α-hydroxymethylcyclopentanones via an intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction.

  双环δ-内酯是在双环连接处带有烷基的铱-内酯类似物，是通过分子内的Horner-Wadsworth-Emmons反应从α-烷基-α-羟甲基环戊酮获得的。
• Synthesis of pseudoiridolactones
  作者：Zineb Guerrab、Boujemâa Daou、Souâd Fkih-Tetouani、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.027

  日期：2007.4

  Bicyclic delta-lactones with a carbon group at the bicyclic junction C-7a, designed as pseudoiridolactones, were synthesized from alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones via an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of α-hydroxymethylcycloalkanones with a quaternary carbon center. Chemoenzymatic synthesis of chiral pseudoiridolactones
  作者：Zineb Guerrab、Stefan Schweiger、Boujemâa Daou、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.043

  日期：2010.7

  The resolution of alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones 1 and cyclohexanones 3 has been efficiently achieved by using lipase-catalyzed transesterification reactions with vinyl acetate as the acylating agent. The enantiomeric selectivities were dependent on both the ring size of the cycloalkanone and the bulk of the carbon group located at the stereogenic quaternary center. The resolved alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones 1 were used as enantiopure (or enantioenriched) precursors for the synthesis of the optically active pseudoiridolactones 6-7. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• On the stereochemistry of the BF3-catalyzed rearrangement of (+)-isophorone oxide
  作者：Franz Kunisch、Kurt Hobert、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95119-0

  日期：1985.1
• Botrydial synthetic studies. Asymmetric synthesis of quaternary carbon centres.
  作者：Franz Kunisch、Kurt Hobert、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98227-3

  日期：1985.1

  The synthesis of optically active 4 has been accomplished by asymmetric formation of cyclic β-keto esters fully substituted at the α-carbon followed by chemoselective reduction of the ester group. Of the asymmetric reactions examined the Koga procedure proved to be the most selective.

  光学活性4的合成是通过不对称形成在α-碳上完全取代的环状β-酮酯，然后对酯基进行化学选择性还原而完成的。在检查的不对称反应中，Koga程序被证明是最具选择性的。