2,4,4-三甲基环己烷-1-酮 | 2230-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,4-三甲基环己烷-1-酮
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2,4,4-trimethylcyclohexan-1-one；3,5,5-trimethyl-2-cyclohexan-1-one；2,4,4-trimethyl-1-cyclohexanone；2,4,4-Trimethyl-cyclohexanon；2,4,4-Trimethylcyclohexanone
• CAS: 2230-70-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• mdl: MFCD01752245
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JEANOXXXGPLTOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.57°C (estimate)
• 沸点：
  190.85°C
• 密度：
  0.9020

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-三甲基环己烷-1-酮 在 potassium permanganate 作用下， 生成 4,4-二甲基-6-氧代庚酸
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 324, p. 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,4,4-三甲基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  花青素，薰衣草花素和马来花色素A和B的总合成

  摘要：

  洋青素，薰衣草花苷和马来花青素A和B的总合成已完成。所述Ñ取代吩嗪-1-酮骨架，这些天然产品的一个共同的框架，通过邻苯三酚与的氧化缩合构造Ñ在单个步骤中-取代的氧气氛下苯-1,2-二胺。在N-烷基化的吩嗪-1-酮的C-2位用N-溴琥珀酰亚胺进行区域选择性溴化，得到溴化的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02601

文献信息

• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2019104030A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。
• Studies of organophosphorochloridates. Part IV. Synthesis of N-substituted phosphoramidic hydrazides, hydrazones, and azides
  作者：R. J. W. Cremlyn、B. B. Dewhurst、D. H. Wakeford

  DOI：10.1039/j39710003011

  日期：——

  preparation of a range of N-substituted phosphoramidohydrazides, hydrazones, and azides is described. NN′-Dibenzylphosphorodiamidic azide is comparatively stable: at 180–200° pyrolysis occurred to give a mixture of products; in boiling decane NN′-dibenzylphosphenimidic amide was formed; the latter also resulted from attempted insertion reactions with boiling o-xylene and piperidine. The azide was unchanged by

  描述了一系列N-取代的磷酰胺酰肼、,和叠氮化物的制备。NN '-Dibenzylphosphorodiamidic叠氮化物是相对稳定的：在180-200°的热解发生，得到的产物的混合物; 在癸烷沸点NN '-dibenzylphosphenimidic酰胺形成; 后者也是由于尝试与沸腾的邻二甲苯和哌啶进行插入反应而产生的。叠氮化物通过紫外光照射和沸腾的乙醇而保持不变。然而苄胺给NN “ ñ ”-tribenzylphosphoric三胺。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers through the Primary Amine-Catalyzed Michael Addition Reaction of α-Substituted Cyclic Ketones at High Pressure
  作者：Ryo Horinouchi、Kouhei Kamei、Riki Watanabe、Nobushige Hieda、Naoki Tatsumi、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500411

  日期：2015.7

  The enantioselective Michael addition reaction of α-substituted cyclic ketones with acrylates was efficiently promoted by a primary amine chiral catalyst under high-pressure conditions (1.0 GPa) in tetrahydrofuran. This method was highly successful for the construction of an all-carbon-substituted quaternary-carbon stereogenic center at the α-position of cyclic ketones in high enantiomeric excess,

  在四氢呋喃中，在高压条件 (1.0 GPa) 下，伯胺手性催化剂有效地促进了 α-取代环酮与丙烯酸酯的对映选择性迈克尔加成反应。该方法在高对映体过量的环酮α位构建全碳取代季碳立体中心非常成功，可方便地应用于(+)-aspidospermidine的正式合成。
• Halides-based electrophiles mediated epoxide ring-opening reactions of α,β-epoxysulfoxides in C6-series : Deoxygenation versus dehydration and an overall 1,2-keto transposition
  作者：Daniel Barillier、Jocelyne Levillain、Michel Vazeux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80698-0

  日期：1994.5

  several halides-based electrophiles are described. Mechanistic considerations for deoxygenation as well as dehydration reactions are also discussed. In addition, methodology for achieving 1,2-carbonyl transposition starting with isomerically pure cyclohexenyl sulfides derived from isophorone and cholestan-3-one is briefly reported.

  描述了新的α-硫取代的羰基化合物的合成，其中羰基碳是最初不携带来自六元环α，β-环氧亚砜和几种卤化物基亲电试剂的亚砜基的化合物。还讨论了脱氧以及脱水反应的机理考虑。另外，简要报道了以异构体纯的衍生自异佛尔酮和胆甾烷-3-酮的环己烯基硫化物为原料实现1,2-羰基转座的方法。
• REGIOCHEMICAL CONTROL IN THE 1,2-CARBONYL TRANSPOSITION OF α,α′-DIMETHYLENE SYSTEMS THROUGH REGIOSELECTIVE SULFENYLATION OF TOSYLHYDRAZONE DIANIONS
  作者：Tetsuya Mimura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1980.931

  日期：1980.8.5

  The regiochemical outcomes are described in the 1,2-carbonyl shift of α,α′-dimethylene systems which relies upon the regioselective sulfenylation of tosylhydrazone dianions leading to the enol thioethers of transposed ketones. Notably, a high regiospecificity was obtained with β-methyl- and β,β-dimethylcyclohexanone without any attempts to separate the stereoisomers of the hydrazones.

  区域化学结果在 α,α'-二亚甲基系统的 1,2-羰基位移中进行了描述，该系统依赖于甲苯磺酰腙二价阴离子的区域选择性磺基化，导致转位酮的烯醇硫醚。值得注意的是，β-甲基-和β，β-二甲基环己酮获得了高区域特异性，而无需尝试分离腙的立体异构体。