(S)-2-hydroxymethyl-2,4,4-trimethylcyclopentanone | 104528-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxymethyl-2,4,4-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxymethyl)-2,4,4-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 104528-58-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GPTMMSVAWVFYKM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 (S)-2-hydroxymethyl-2,4,4-trimethylcyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以92%的产率得到[(1S)-1,4,4-trimethyl-2-oxocyclopentyl]methyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of α-hydroxymethylcycloalkanones with a quaternary carbon center. Chemoenzymatic synthesis of chiral pseudoiridolactones

  摘要：

  The resolution of alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones 1 and cyclohexanones 3 has been efficiently achieved by using lipase-catalyzed transesterification reactions with vinyl acetate as the acylating agent. The enantiomeric selectivities were dependent on both the ring size of the cycloalkanone and the bulk of the carbon group located at the stereogenic quaternary center. The resolved alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones 1 were used as enantiopure (or enantioenriched) precursors for the synthesis of the optically active pseudoiridolactones 6-7. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.043
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxymethyl-2,4,4-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  植物学综合研究。季碳中心的不对称合成。

  摘要：

  光学活性4的合成是通过不对称形成在α-碳上完全取代的环状β-酮酯，然后对酯基进行化学选择性还原而完成的。在检查的不对称反应中，Koga程序被证明是最具选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98227-3