2,4,6,8-四噁壬烷 | 13353-03-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,6,8-四噁壬烷
• 中文别名: 三聚甲醛二甲基醚
• 英文名称: bis-methoxymethoxy-methane
• 英文别名: triethyleneglycoldimethylether；POMM₃；Trihydroxymethylenglykoldimethylether；Trioximethylenglycol-dimethylether；Dimethoxy-trioxymethylen；Formaldehyd-bis-methoxymethylacetal；Tris-methylenglykol-dimethylaether；Bis-methoxymethoxy-methan；2,4,6,8-Tetraoxanonane；methoxy(methoxymethoxymethoxy)methane
• CAS: 13353-03-2
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: NYENPQBYHWPGNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42--40.5 °C
• 沸点：
  158-159℃
• 密度：
  1.0242 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H315,H319,H225
• 储存条件：
  储存温度：2-8°C，需干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-四噁壬烷 、 2-甲基-6-乙基苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以97.2%的产率得到2-methyl-6-ethyl-N-(methoxymethoxymethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种烷氧甲基胺类化合物的合成新方法

  摘要：

  本发明涉及一种烷氧甲基取代基胺类化合物的合成新方法，包括：(1)将甲醛HCHO和醇R1OH在酸性催化剂下经缩醛反应脱水得到二烷氧基甲烷；(2)将步骤(1)得到的二烷氧基甲烷和取代胺R2‑NH2经烃化反应脱去醇得到烷氧甲基取代基胺类化合物N‑R1氧甲基‑N‑R2基胺。本发明的合成方法操作简单，收率高，可达到92％以上，与现有技术相比，无大量酸性废水、废盐及致癌物氯代甲基烷基醚的产生，有利于降低环保成本，具有更高的工业化前景。

  公开号：

  CN110183334A
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲氧基甲醇 在 溶剂黄146 作用下， 以96.2%的产率得到2,4,6,8-四噁壬烷
  参考文献：
  名称：

  一种烷氧甲基胺类化合物的合成新方法

  摘要：

  本发明涉及一种烷氧甲基取代基胺类化合物的合成新方法，包括：(1)将甲醛HCHO和醇R1OH在酸性催化剂下经缩醛反应脱水得到二烷氧基甲烷；(2)将步骤(1)得到的二烷氧基甲烷和取代胺R2‑NH2经烃化反应脱去醇得到烷氧甲基取代基胺类化合物N‑R1氧甲基‑N‑R2基胺。本发明的合成方法操作简单，收率高，可达到92％以上，与现有技术相比，无大量酸性废水、废盐及致癌物氯代甲基烷基醚的产生，有利于降低环保成本，具有更高的工业化前景。

  公开号：

  CN110183334A

文献信息

• Synthesis of polyoxymethylene dimethyl ethers from methylal and trioxane catalyzed by Brønsted acid ionic liquids with different alkyl groups
  作者：Qin Wu、Weijiao Li、Min Wang、Yu Hao、Tonghua Chu、Jiqing Shang、Hansheng Li、Yun Zhao、Qingze Jiao

  DOI：10.1039/c5ra08360e

  日期：——

  The carbon chain length of ILs has effect on its catalytic activity and [C₆ImBS][HSO₄]shows the best catalytic performance.

  离子液体的碳链长度对其催化活性有影响，[C6ImBS][HSO4]表现出最佳的催化性能。
• Towards a Sustainable Synthesis of Oxymethylene Dimethyl Ether by Homogeneous Catalysis and Uptake of Molecular Formaldehyde
  作者：Andreas Peter、Samuel M. Fehr、Valentin Dybbert、Daniel Himmel、Ines Lindner、Eberhard Jacob、Mohamed Ouda、Achim Schaadt、Robin J. White、Harald Scherer、Ingo Krossing

  DOI：10.1002/anie.201802247

  日期：2018.7.20

  Catalyzed by trimethyloxonium salts, dimethoxymethane takes up monomeric gaseous formaldehyde instantaneously and forms high purity OMEn at temperatures of 25–30 °C. This new anhydrous approach using molecular formaldehyde and catalytic amounts of highly active trimethyloxonium salts represents a promising new step towards a sustainable formation of OMEn emanating from CO2 and H2.

  甲醛二甲基醚（OME n ; CH 3（-OCH 2-）n O-CH 3，n = 3-5）是一类新型的可持续合成燃料，由于其无烟燃烧而引起了越来越多的关注。本文提出了一种新颖的无水OME n合成路线。在三甲基氧鎓盐的催化下，二甲氧基甲烷瞬间吸收单体气态甲醛，并在25–30°C的温度下形成高纯度的OME n。这种使用分子甲醛和催化量的高活性三甲基氧鎓盐的无水新方法代表了可持续形成OME n的有希望的新步骤源于CO 2和H 2。
• REACTION SYSTEM AND PROCESS FOR PREPARING POLYMETHOXY DIMETHYL ETHER
  申请人：Lanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20150094497A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to a reaction system and process for continuously preparing polymethoxy dimethyl ether (DMM 3-8 ) by a continuous acetalization reaction between an aqueous formaldehyde solution or paraformaldehyde and methanol in the presence of a functionalized acidic ionic liquid as a catalyst. The reaction system of the invention preferably comprises a formaldehyde-concentrating unit, a vacuum-drying unit, an acetalization reaction unit, a product-separating unit and a catalyst-regenerating unit. The process of the invention uses aqueous formaldehyde solution as an initial raw material, which is concentrated in the formaldehyde-concentrating unit to a concentrated formaldehyde of 50˜80 wt. %, and vacuum-dried to paraformaldehyde, or uses paraformaldehyde as raw material directly, then obtains DMM 3-8 by an acetalization reaction. The raw materials of the reaction used in the invention are cheap and available easily, and the utilization rate of formaldehyde is high; an efficient separation between the catalyst and product, as well as the reuse of the catalyst and raw materials, are realized by a separation mode of combining extraction and rectification together.

  该发明涉及一种反应系统和工艺，通过在功能化酸性离子液体存在下，连续进行水甲醛溶液或多聚甲醛与甲醇之间的缩醛化反应，从而连续制备聚甲氧基二甲醚（DMM3-8）。该发明的反应系统主要包括甲醛浓缩单元、真空干燥单元、缩醛化反应单元、产品分离单元和催化剂再生单元。该发明的工艺使用水甲醛溶液作为初始原料，在甲醛浓缩单元中浓缩至50~80 wt.%的浓缩甲醛，然后真空干燥得到多聚甲醛，或直接使用多聚甲醛作为原料，然后通过缩醛化反应获得DMM3-8。该发明中使用的反应原料价格便宜且易得，甲醛的利用率高；通过结合萃取和精馏的分离模式，实现了催化剂与产品的高效分离，以及催化剂和原料的再利用。
• 由多聚甲醛制聚甲醛二甲基醚的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN103772165B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及一种由多聚甲醛制聚甲醛二甲基醚的方法，主要解决以往以三聚甲醛为原料合成聚甲醛二甲醚成本较高的问题。本发明通过以甲醇、甲缩醛和多聚甲醛为原料，其中甲醇：甲缩醛：多聚甲醛的质量比为0～10∶0～10∶1，其中甲醇与甲缩醛的用量不能同时为0，其中所用的催化剂选自下列稀土改性固体超强酸中的至少一种SO42-/ZrO2-La2O3、SO42-/ZrO2-Ce2O3、Cl-/TiO2-La2O3、Cl-/TiO2-Ce2O3、Cl-/Fe2O3-Ce2O3、SO42-/Al2O3-La2O3或S2O82-/ZrO2-La2O3的技术方案，较好地解决了该问题，可用于聚甲醛二甲醚的工业生产中。
• 以多聚甲醛合成聚甲醛二甲基醚的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104151147B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及一种以多聚甲醛合成聚甲醛二甲基醚的方法，主要解决以往催化剂反应效率低、三聚甲醛为原料成本较高的问题。本发明通过以甲醇、甲缩醛和多聚甲醛为原料，其中甲醇：甲缩醛：多聚甲醛的质量比为0～10∶0～10∶1，其中甲醇与甲缩醛的用量不能同时为0，在反应温度为70～200℃，反应压力为0.2～6MPa条件下，原料与催化剂接触，反应生成聚甲醛二甲醚，催化剂用量为原料重量的0.05～10%，其中所用的催化剂以重量分数计包括以下组分：a)30～80份的分子筛载体；b)20～70份稀土改性固体超强酸的技术方案，较好地解决了该问题，可用于聚甲醛二甲醚的工业生产中。