4-甲基-2,6-吡啶二甲醛 | 506423-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2,6-吡啶二甲醛
• 英文名称: 4-methylpyridine-2,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4-methylpyridine-2,6-dicarboxaldehyde；4-Methyl-2,6-pyridinedicarboxaldehyde
• CAS: 506423-93-4
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD11036214
• 分子量: 149.149
• InChiKey: IDHCSGVUFOFZJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  264.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2,6-吡啶二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,6-双(羟甲基)-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶融合的环三氮杂二磺酰胺 (CADA) 化合物的合成和抗 HIV 和人类分化簇 4 (CD4) 下调效力

  摘要：

  CADA 化合物选择性地下调人类细胞表面 CD4 蛋白，并作为 HIV 进入抑制剂和哮喘、类风湿性关节炎、糖尿病和某些癌症的药物受到关注。假设将带有疏水性取代基的吡啶环融合到 CADA 化合物的大环支架中可能会产生具有改进性能的有效化合物，合成了 17 个大环，14 个具有具有异丁烯头基团、两个芳烃磺酰基侧臂和稠合吡啶的 12 元环带有对位取代基的环。这些类似物显示出广泛的 CD4 下调和抗 HIV 效力，其中一些效力高于 CADA，证明效力不需要 12 元环中的强碱性氮原子，并且疏水取代基增强了抗 HIV 的效力吡啶稠合的 CADA 化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115816
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡啶 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以10 %的产率得到4-甲基-2,6-吡啶二甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于识别镧系元素三-β-二酮客体的“破碎”芳香族预组织三齿主体的金属模板合成

  摘要：

  三齿前体 2,2'-(4-methyl-3,5-divinylpyridine-2,6-diyl)bis(1-allyl-5-bromo-1 H -benzo[ d ]imidazole) ( 1 )的结合到镧系元素容器 [Ln(hfac) 3 ] (Ln=La, Eu, Gd, Y, Er; H-hfac=1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione) 确保顺式-两个相邻 α,α'-二亚胺单元的顺式方向，这是成功的分子内Grubb闭环复分解生成目标刚性 6-methyl-9,11-dihydro-1 H ,3 H -2λ 2所必需的， 10λ 2 -吡啶并[2,3- c :6,5- c′]bis(azepine) 支架在配体L7中装饰有两个末端 5-bromo-1 H -benzo[ d ]imidazole 。相关九配位加合物 [ L7 Ln(hfac)

  DOI：

  10.1002/hlca.202200190

文献信息

• Concave Pyridines with Extended π-Systems
  作者：Ole Storm、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3680::aid-ejoc3680>3.0.co;2-4

  日期：2002.11

  New 4-substituted concave pyridines 1b−d have been synthesised as precursors to allow extension of the pyridine π-system. With the Sonogashira coupling as the key synthetic step, the 4-iodo pyridine 1c was coupled with phenylacetylene (11) to give 1g in 77% yield. Because of its conjugated π system, the new concave pyridine 1g has UV absorption maxima at λmax1 = 286 nm and λmax2 = 303 nm with ϵmax1

  新的 4-取代凹吡啶 1b-d 已被合成为前体，以允许吡啶 π 系统的扩展。以 Sonogashira 偶联作为关键合成步骤，4-碘吡啶 1c 与苯乙炔 (11) 偶联得到 1g，产率为 77%。由于其共轭 π 系统，新的凹形吡啶 1g 在 λmax1 = 286 nm 和 λmax2 = 303 nm 处具有紫外吸收最大值，其中 ϵmax1 = 43300 Lmol−1cm−1 和 ϵmax2 = 39300 Lmol−1cm−1，分别允许其潜力作为传感器的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Metal complexes of pyridine-fused macrocyclic polyamines targeting the chemokine receptor CXCR4
  作者：Sunil Hamal、Thomas D'huys、William F. Rowley、Kurt Vermeire、Stefano Aquaro、Brian J. Frost、Dominique Schols、Thomas W. Bell

  DOI：10.1039/c5ob01557j

  日期：——

  The chemokine receptor CXCR4 acts as a key cell surface receptor in HIV infections, multiple forms of cancer, and various other pathologies, such as rheumatoid arthritis and asthma. Macrocyclic polyamines and their metal complexes are known to exert anti-HIV activity, many acting as HIV entry inhibitors by specifically binding to CXCR4. Three series of pyridopentaazacylopentadecanes, in which the pyridine

  趋化因子受体CXCR4在HIV感染，多种形式的癌症以及各种其他病理情况（如类风湿性关节炎和哮喘）中起关键细胞表面受体的作用。已知大环多胺及其金属配合物具有抗HIV活性，许多通过与CXCR4特异性结合而充当HIV进入抑制剂。通过锰（II）模板化的三亚乙基四胺与各种二羰基化合物的席夫碱环化反应，合成了三个系列的吡啶opentaazacylopentadecanes，其中吡啶环稠合至零，一个或两个饱和的六元环。通过评估这些大环多胺及其与Mn 2 +，Cu 2 +，Fe 3+和Zn 2+的配合物，我们发现了新颖的CXCR4结合化合物。通过抑制CXCL12与PBMCs的结合，可以证明，新的pentaazacyclopentadecane的MnCl 2复合物具有一个稠合的碳环（11）作为趋化因子受体CXCR4（IC 50：0.014μM）的拮抗剂具有最大的效力。血液单核细胞）。因此，该化合物抑制使用C
• 4-Halogen-5-(trichlormethyl-phenyl)-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041675A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  Die Erfindung betrifft 4-Halogen-5-(halogenmethyl- phenyl)oxazol-Derivate der allgemeinen Formel I, in der bedeuten Hal1 ein Halogenatom Hal2 ein Chlor- oder Bromatom m eine ganze Zahl von 1 bis 3 n eine ganze Zahl von 1 bis 4 R' ein Wasserstoffatom oder eine weitere Gruppe CH3-m Hal2m, und R2 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten organischen Rest. Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen aus Halogenmethyl-benzoylcyaniden der allgemeinen Formel II und einem Aldehyd der allgemeinen Formel III unter Einwirkung von HHal1, wobei die Reaktionsprodukte durch Hydrolyse freigesetzt werden. Diese Verbindungen können in strahlungsempfindlichen Massen eingesetzt werden, in denen sie beispielsweise Polymerisationsreaktionen, Vernetzungen, ionische Reaktionen, farbliche Veränderungen oder andersartige Folgereaktionen auslösen.

  本发明涉及通式 I 的 4-卤代-5-（卤代甲基苯基）噁唑衍生物，其中 Hal1 是卤素原子 Hal2 是氯原子或溴原子 m 是 1 至 3 的整数 n 是 1 至 4 的整数 R' 是氢原子或另一个基团 CH3-m Hal2m，以及 R2 是 n 价、任选取代的不饱和有机基。 本发明还涉及在 HHal1 的作用下，由通式 II 的卤代甲基苯甲酰基氰化物和通式 III 的醛制备这些化合物的工艺，反应产物通过水解释放出来。这些化合物可用于对辐射敏感的组合物中，在这些组合物中，它们会引发聚合反应、交联反应、离子反应、颜色变化或其他类型的后续反应。
• Synthesis of Dicyanopyridines
  作者：Emmanuel Roblou、Isabelle Sasaki、Frédéric Pezet、Hassan Aït‐Haddou、Sandrine Vincendeau

  DOI：10.1081/scc-200032468

  日期：2004.1.1

  Synthesis of the title compounds in four steps using inexpensive collidine and lutidine as starting materials is described.
• Synthese einiger neuer Hydrazone des Cyanessigsäurehydrazids und Isonicotinsäurehydrazids. 8. Mitteilung über Synthese tuberkulostatischer Substanzen
  作者：Josef Klosa

  DOI：10.1002/ardp.19562890404

  日期：——