2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 | 19676-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-3-methylphenol
• 英文别名: Phenol, 2,4-dimethoxy-3-methyl-
• CAS: 19676-67-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: FMFMDOJFLHYBOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.33h， 生成 1-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxy-6-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,7-indolequinones. The oxidative demethylation of 4,7-dimethoxyindoles with ceric ammonium nitrate.

  摘要：

  描述了用铈铵硝酸盐将4, 7-二甲氧基吲哚氧化去甲基化为相应的4, 7-二氢吲哚-4, 7-二酮的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2122
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  用于 Elisabethin A 骨架的 Diels-Alder 前体的合成

  摘要：

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33919

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• [EN] PRODRUGS OF OXAZOLIDINONE CETP INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE CETP À BASE D'OXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010039474A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The compounds of Formula I are prodrugs of CETP inhibitors having a central oxazolidinone ring. The compounds cyclize by the elimination of HX to form an oxazolidinone ring after administration to a patient.

  公式I的化合物是CETP抑制剂的前药，具有中心噁唑烷酮环。这些化合物在给药后通过消除HX而环化，形成噁唑烷酮环。
• Stepwise Mechanism for the Bromination of Arenes by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Albert Granados、Alexandr Shafir、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02784

  日期：2020.2.21

  A mild, metal-free bromination method of arenes has been developed using the combination of bis(trifluoroacetoxy)iodobencene and trimethylsilyl bromide. In situ-formed dibromo(phenyl)-λ3-iodane (PhIBr2) is proposed as the reactive intermediate. This methodology using PIFA/TMSBr has been applied with success to a great number of substrates (25 examples). The treatment of mono-substituted activated arenes

  使用双（三氟乙酰氧基）碘苯苄酯和三甲基甲硅烷基溴化物的组合，开发了一种温和，无金属的芳烃溴化方法。提出了原位形成的二溴（苯基）-λ3-碘（PhIBr2）作为反应中间体。使用PIFA / TMSBr的这种方法已成功应用于大量基材（25个实例）。单取代的活化芳烃的处理产生对溴化产物（2u-z），产率高达83-96％。密度泛函理论计算表明了一种逐步机理，该机理涉及添加双溴，然后进行II型正离子反应，并伴随六元环的重新芳构化。
• Synthesis of Optically Active α-Arylglycines: Stereoselective Mannich-Type Reaction with a New Chiral Template
  作者：Shigemitsu Tohma、Atsushi Endo、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2001-15168

  日期：——

  Mannich-type reaction of phenols with iminolactone 4, readily prepared from commercially available phenylglycine, proceeded with high stereoselectivity to give α-arylglycine derivatives. The reaction was also applicable to other electron-rich aromatic compounds and aryl boronic acids. These adducts could be readily converted to the corresponding optically active α-arylglycines.

  酚与从商业可得的苯基甘氨酸制备的亚胺内酯4的曼尼赫反应高立体选择性地生成α-芳基甘氨酸衍生物。该反应也适用于其他电子丰富的芳香化合物和芳基硼酸。这些加合物可以方便地转化为相应的光学活性α-芳基甘氨酸。
• Synthesis of CC-1065/duocarmycin analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06310209B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The present invention relates to a method for the synthesis of the dihydroindole C-ring found in CC-1065/duocarmycin analogs.

  这项发明涉及一种用于合成CC-1065/duocarmycin类似物中发现的二氢吲哚C环的方法。