1-chloromethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene | 77515-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene
• 英文别名: 2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl chloride；1-chloromethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methyl-benzene；1-Chlormethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methyl-benzol；2.4.5-Trimethoxy-3-methyl-benzylchlorid；1-(Chloromethyl)-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene
• CAS: 77515-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₃
• 分子量: 230.691
• InChiKey: FSPNHPHSGHKXPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene 在 palladium on activated charcoal 二氯乙酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 四氯苯醌 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 生成 1-Hydroxymethyl-6-methyl-5,7,8-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素的全合成

  摘要：

  描述了分子内Ben-Ishai反应的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80148-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 1-chloromethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用于 Elisabethin A 骨架的 Diels-Alder 前体的合成

  摘要：

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33919

文献信息

• Weygand; Vogelbach; Zimmermann, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 391,398
  作者：Weygand、Vogelbach、Zimmermann

  DOI：——

  日期：——
• Cytotoxicity of new pyrazino[1,2-b]isoquinoline and 6,15-iminoisoquino[3,2-b]3-benzazocine compounds
  作者：Irene Ortín、Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.049

  日期：2010.9

  Looking for optimised analogues of compound 2 that might be useful in colon cancer therapy, we here explore the in vitro cytotoxicity against MDA-MB 231 human breast carcinoma, A-549 human lung carcinoma and HT-29 human colon carcinoma cell lines of several analogues and derivatives. The effect of the R(2)-substituent and/or the introduction of an arylmethyl side-chain at C-3, as well as the presence of a double bond in the skeleton or a methoxy group at C-1 have been investigated. New 6,15-imi-noisoquino[3,2-b]3-benzazocine compounds, related to the saframycin family, in which the C(7)-N(8)-C(9)-substructure contains a lactam function, a fused oxazolidine or an aminonitrile function were also studied, and many of them showed low micromolar GI(50) values. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Diels-Alder Precursor for the Elisabethin A Skeleton
  作者：Johann Mulzer、Thilo Heckrodt

  DOI：10.1055/s-2002-33919

  日期：——

  synthesis of a precursor 2 for the Elisabethin A skeleton is reported. Containing a masked quinone and a (E,Z)-diene subunit, it has the required elements for the envisaged intramolecular Diels-Alder reaction to form the tricyclic system of Elisabethin A. Starting from methylresorcinol, the sequence involves the preparation of an arylacetic acid, which was α-alkylated by a chiral building block. Subsequent

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。
• The total synthesis of renierone
  作者：Samuel Danishefsky、Ellen Berman、Raymond Cvetovich、JunIchi Minamikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80148-1

  日期：1980.1

  The use of an intramolecular Ben-Ishai reaction is described.

  描述了分子内Ben-Ishai反应的使用。