2,4-二甲氧基-3-甲醛 | 51179-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-3-甲醛
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-3-formylquinoline
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-quinoline-3-carbaldehyde；2,4-Dimethoxy-chinolin-3-carbaldehyd；2,4-Dimethoxy-3-formyl-chinolin；2,4-Dimethoxy-3-formylchinolin；2,4-Dimethoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 51179-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YMAJNFACLBMODR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  352.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ohta; Mori, 1954, # 4, p. 261,264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2,4-二甲氧基-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶的铑催化直接芳基化：双酚胺衍生物的合成和心脏作用

  摘要：

  本文报道了一种 Rh 2 (OAc) 4 /IMes · HCl 系统，该系统可促进芳基在呋喃[2,3- b ] 吡啶的 2 位化学选择性安装（产率 53-94%）。该方法适用于天然呋喃喹啉生物碱白芍碱的直接改性。与 160 μg/mL 的白酒碱相比，氟化类似物的心脏作用有所改善。初步作用机制研究表明，这些作用可能与肾上腺素 α 受体、M 受体和钙通道受体有关。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101421

文献信息

• New synthesis of linear furoquinoline alkaloids
  作者：Umadevi Bhoga、R.S. Mali、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.041

  日期：2004.12

  A new synthetic method for the synthesis of the linear furoquinoline alkaloids, dictamnine, γ-fagarine, evolitrine and pteliene from 3-oxiranylquinoline using dimethylsulfonium methylide is described.

  描述了一种新的合成方法，该方法使用二甲基s甲基化物从3-环氧乙烷基喹啉合成线性呋喃喹啉生物碱，十氢丁胺，γ-紫胶，evolitrine和pteliene。
• 4-Phenoxybutoxy-substituted heterocycles – A structure–activity relationship study of blockers of the lymphocyte potassium channel Kv1.3
  作者：Silke B. Bodendiek、Cédrick Mahieux、Wolfram Hänsel、Heike Wulff

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.033

  日期：2009.5

  The voltage-gated potassium channel Kv1.3 constitutes an attractive pharmacological target for the treatment of effector memory T cell-mediated autoimmune diseases such as multiple sclerosis and psoriasis. Using 5-methoxypsoralen (5-MOP, 1), a compound isolated from Ruta graveolens, as a template we previously synthesized 5-(4-phenoxybutoxy)psoralen (PAP-1, 2) which inhibits Kv1.3 with an IC(50) of 2 nM. Since PAP-1 is more than 1000-fold more potent than 5-MOP, we here investigated whether attaching a 4-phenoxybutoxy side chain to other heterocyclic systems would also produce potent Kv1.3 blockers. While 4-phenoxybutoxy-substituted quinolines, quinazolines and phenanthrenes were inactive, 4-phenoxybutoxy-substituted quinolinones, furoquinolines, coumarins or furochromones inhibited Kv1.3 with IC(50)s of 150 nM to 10 mu M in whole-cell patch-clamp experiments. Our most potent new compound is 4-(4-phenoxybutoxy)-7H-furo[3,2-g]chromene-7-thione (73, IC(50) 17 nM), in which the carbonyl oxygen of PAP-1 is replaced by sulfur. Taken together, our results demonstrate that the psoralen system is a crucial part of the pharmacophore of phenoxyalkoxypsoralen-type Kv1.3 blockers. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Ohta; Mori, 1954, # 4, p. 261,264
  作者：Ohta、Mori

  DOI：——

  日期：——
• NARASIMHAN N. S.; BHAGWAT S. P., SYNTHESIS, 1979, NO 11, 903-905
  作者：NARASIMHAN N. S.、 BHAGWAT S. P.

  DOI：——

  日期：——
• NARASIMHAN, N. S.;JOAG, SUSHAMA, D., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 7, 543-545
  作者：NARASIMHAN, N. S.、JOAG, SUSHAMA, D.

  DOI：——

  日期：——