6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 | 351378-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-3-methyl-6-bromo phenol
• 英文别名: 6-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylphenol；Phenol, 6-bromo-2,4-dimethoxy-3-methyl-
• CAS: 351378-72-8
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: YZQZLKPXXSEVRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 AD-mix-α 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-(4-methoxybenzyl)-1-(2,3,5-trimethoxy-4-methylphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 溴 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氧化串联环化对（+）-丝裂霉素K的对映选择性合成。

  摘要：

  丝裂霉素是一种具有生物活性的天然产物，具有紧凑的6/5/5稠合多环结构，密集地装饰有高反应性和/或脆性醌，氨基缩酮和氮丙啶以及氨基甲酸酯部分。正是这一惊人的特征战胜了对这些看似很小的分子的许多合成尝试，使它们成为全合成最强大的靶标之一。我们在此报告了（+）-丝裂霉素K（G系列丝裂霉素的代表）的首次对映选择性合成。该合成的关键步骤是由我们小组先前开发的钯/（+）-天冬氨酸系统催化的对映选择性氧化环化反应。该方法的稳健性预示着其在天然产物的不对称全合成中的进一步应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201701895

文献信息

• An enantioselective double Diels–Alder approach to the tetracyclic framework of colombiasin A
  作者：Jason H. Chaplin、Alison J. Edwards、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1039/b302522e

  日期：——

  The complex tetracyclic carbon skeleton of colombiasin A is conveniently accessed through an enantioselective intermolecular Diels–Alder–sulfoxide elimination–intramolecular Diels–Alder (DA–E–IMDA) sequence.

  哥伦比亚素A的四环碳骨架可通过分子间对映选择性狄尔斯-阿尔德-亚砜消除-分子内狄尔斯-阿尔德（DA-E-IMDA）反应序列轻松构建。
• Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit
  作者：Bishan Zhou、Jinsong Guo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol016844k

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.
• Enantioselective Synthesis of (+)-Mitomycin K by a Palladium-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization
  作者：Qiang-Shuai Gu、Dan Yang

  DOI：10.1002/anie.201701895

  日期：2017.5.15

  small molecules, rendering them one of the most formidable targets for total synthesis. We herein report the first enantioselective synthesis of (+)‐mitomycin K, a representative of G series mitomycins. The key step of this synthesis is an enantioselective oxidative cyclization catalyzed by a palladium/(+)‐sparteine system that had previously been developed by our group. The robustness of this method

  丝裂霉素是一种具有生物活性的天然产物，具有紧凑的6/5/5稠合多环结构，密集地装饰有高反应性和/或脆性醌，氨基缩酮和氮丙啶以及氨基甲酸酯部分。正是这一惊人的特征战胜了对这些看似很小的分子的许多合成尝试，使它们成为全合成最强大的靶标之一。我们在此报告了（+）-丝裂霉素K（G系列丝裂霉素的代表）的首次对映选择性合成。该合成的关键步骤是由我们小组先前开发的钯/（+）-天冬氨酸系统催化的对映选择性氧化环化反应。该方法的稳健性预示着其在天然产物的不对称全合成中的进一步应用，
• Synthesis of the ABH rings of ecteinascidin 597 using a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Laura H. S. Smith、Trung Thanh Nguyen、Helen F. Sneddon、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc13992d

  日期：——

  A connective Pummerer-type cyclisation involving a cysteine derivative and an N-benzyl glyoxamide 3 has been applied in an asymmetric synthesis of the protected ABH rings 2 of the antitumour and antimicrobial natural product ecteinascidin 597.

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。