1-(benzyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene | 185981-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-2-methyl-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 185981-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: JIJYYBJWZNLIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(benzyloxy)-5-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性亲电芳香溴化：理论分析和实验验证。

  摘要：

  亲电芳香溴化是用于制备芳基溴化物的最常用合成方法，芳基溴化物是有机合成中非常有用的中间体。为了理解亲电芳族溴化的实验结果，这里使用从头计算来对位置选择性进行初步分析。计算结果与相应的实验数据吻合较好，所得位置选择性的可靠性得到相应的实验数据的验证。

  DOI：

  10.3390/molecules19033401
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-3-methylbenzoic acid 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(benzyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Biaryl formation using the suzuki protocol: Considerations of base, halide, and protecting group.

  摘要：

  The generation of aryl anions prior to quenching with a trialkyl borate has been shown to be sensitive to the composition of the aryl substrate. Aryl iodides containing remote benzyl ether substituents undergo trans-metallation with sec-BuLi to cleanly give the desired aryl anions whereas the corresponding bromides afford appreciable quantities of dianionic intermediates. The arylboronic acids derived from alkylation of these anions subsequently undergo a palladium mediated coupling with aryl halides to provide good yields of the desired biaryls. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02065-5

文献信息

• Stepwise Mechanism for the Bromination of Arenes by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Albert Granados、Alexandr Shafir、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02784

  日期：2020.2.21

  A mild, metal-free bromination method of arenes has been developed using the combination of bis(trifluoroacetoxy)iodobencene and trimethylsilyl bromide. In situ-formed dibromo(phenyl)-λ3-iodane (PhIBr2) is proposed as the reactive intermediate. This methodology using PIFA/TMSBr has been applied with success to a great number of substrates (25 examples). The treatment of mono-substituted activated arenes

  使用双（三氟乙酰氧基）碘苯苄酯和三甲基甲硅烷基溴化物的组合，开发了一种温和，无金属的芳烃溴化方法。提出了原位形成的二溴（苯基）-λ3-碘（PhIBr2）作为反应中间体。使用PIFA / TMSBr的这种方法已成功应用于大量基材（25个实例）。单取代的活化芳烃的处理产生对溴化产物（2u-z），产率高达83-96％。密度泛函理论计算表明了一种逐步机理，该机理涉及添加双溴，然后进行II型正离子反应，并伴随六元环的重新芳构化。
• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Renieramycin M and G and (−)-Jorumycin Using Aziridine as a Lynchpin
  作者：Yan-Chao Wu、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol9024919

  日期：2009.12.3

  By exploring the triple reactivity of two aziridines and double nucleophilicity of two aromatics, convergent and versatile syntheses of the above four natural products were developed.