1,3,4-trimethoxy-2-methyl-5-vinylbenzene | 271578-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,4-trimethoxy-2-methyl-5-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Ethenyl-2,3,5-trimethoxy-4-methylbenzene
• CAS: 271578-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WHFWUKFSAJPBBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-trimethoxy-2-methyl-5-vinylbenzene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-(4-methoxybenzyl)-1-(2,3,5-trimethoxy-4-methylphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5-三甲氧基-4-甲基苯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,4-trimethoxy-2-methyl-5-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d

文献信息

• Broadly Applicable Stereoselective Syntheses of Serrulatane, Amphilectane Diterpenes, and Their Diastereoisomeric Congeners Using Asymmetric Hydrovinylation for Absolute Stereochemical Control
  作者：Srinivasarao Tenneti、Souvagya Biswas、Glen Adam Cox、Daniel J. Mans、Hwan Jung Lim、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.8b03549

  日期：2018.8.8

  with simple oxygenated styrene derivatives, we iteratively install the various exocyclic chiral centers present in typical serrulatane [e.g., a (+)- p-benzoquinone natural product, elisabethadione, nor-elisabethadione, helioporin D, a known advanced intermediate for the synthesis of colombiasin and elisapterosin] and amphilectane [e.g., A-F, G-J, and K,L pseudopterosins] derivatives. A concise table showing

  立构中心位于其所连接的环中手性碳旁边的环外位置，是许多生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，包括二萜和三萜和类固醇。这些中心的安装一直是有机化学中长期存在的问题。很少有几类化合物比锯齿烷和两性烷更能说明这个问题，因为它们带有多个带有甲基的环外手性中心。乙烯基芳烃和 1,3-二烯（例如 1-乙烯基环烯烃）的镍催化不对称氢乙烯基化 (AHV) 提供了一种引入这些手性中心的极其简便的方法。本文记录了我们努力证明 AHV 的通用性，不仅可以获取天然产物，还可以获取其各种非对映异构衍生物。成功的关键是高度可调的亚磷酰胺 Ni(II) 配合物的可用性，可用于克服手性中间体固有的选择性。氢乙烯基化 (HV) 反应的产率非常好，所需异构体的选择性在 92-99% 范围内。新型、构型变化但空间要求较低的 2,2'-联苯酚衍生的亚磷酰胺 Ni 配合物（通过 X 射线完全表征）的发现对于几个 HV 反应的成功至
• Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit
  作者：Bishan Zhou、Jinsong Guo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol016844k

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.
• Synthetic explorations in the saframycin-ecteinascidin series: construction of major chiral subunits through catalytic asymmetric induction
  作者：Bishan Zhou、Scott Edmondson、Juan Padron、Samuel J Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00105-2

  日期：2000.3

  The major subunits needed to reach the titled targets have been assembled by chemistry, which included p-Claisen rearrangement, asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the ABH rings of ecteinascidin 597 using a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Laura H. S. Smith、Trung Thanh Nguyen、Helen F. Sneddon、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc13992d

  日期：——

  A connective Pummerer-type cyclisation involving a cysteine derivative and an N-benzyl glyoxamide 3 has been applied in an asymmetric synthesis of the protected ABH rings 2 of the antitumour and antimicrobial natural product ecteinascidin 597.

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。