2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde | 85071-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-2-hydroxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 85071-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD06740699
• 分子量: 196.203
• InChiKey: LRLCLQPPZAVYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.33h， 生成 1-ethoxycarbonyl-4,5,7-trimethoxy-6-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,7-indolequinones. The oxidative demethylation of 4,7-dimethoxyindoles with ceric ammonium nitrate.

  摘要：

  描述了用铈铵硝酸盐将4, 7-二甲氧基吲哚氧化去甲基化为相应的4, 7-二氢吲哚-4, 7-二酮的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2122
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用 Petasis-Ferrier 重排/闭环烯烃复分解策略的 (-)-Kendomycin 全合成的进化

  摘要：

  已经实现了 (-)-kendomycin (1) 的收敛立体控制全合成。合成以最长的 21 步线性序列进行，从市售的 2,4-二甲氧基-3-甲基苯甲醛 (12) 开始。合成的亮点包括有效的 Petasis-Ferrier 结合/重排策略以构建空间位阻四氢吡喃环、闭环复分解以生成 C(4a-13-20a) 大环、有效的环氧化/脱氧序列以异构化 C (13,14) 烯烃和仿生醌-甲基-乳糖醇组装完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja060369+

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• CuBr2-catalyzed alkylation of furans with benzyl alcohols and benzaldehydes. Domino reactions including this alkylation as a key step
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Christopher J.J. Hall、Daniel R. Price、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.054

  日期：2017.12

  CuBr2-catalyzed alkylation of furans with a broad scope of benzyl alcohols and benzaldehydes is reported. Reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions requiring no inert atmosphere or other precautions. Moreover, it is shown that CuBr2 catalyzes domino reactions of furans with benzyl alcohols or benzaldehydes bearing a nucleophilic moiety in the ortho-position. These protocols offer a

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• Broadly Applicable Stereoselective Syntheses of Serrulatane, Amphilectane Diterpenes, and Their Diastereoisomeric Congeners Using Asymmetric Hydrovinylation for Absolute Stereochemical Control
  作者：Srinivasarao Tenneti、Souvagya Biswas、Glen Adam Cox、Daniel J. Mans、Hwan Jung Lim、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.8b03549

  日期：2018.8.8

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• Rapid stereocontrolled assembly of the fully substituted C-aryl glycoside of kendomycin with a Prins cyclization: a formal synthesis
  作者：Kevin B. Bahnck、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1039/b602937j

  日期：——

  Prins cyclization using an electron-rich benzaldehyde and a homoallylic alcohol efficiently delivered the fully substituted C-aryl tetrahydropyranoside of kendomycin.

  利用富电子的苯甲醛和同烯醇进行Prins环化反应，高效地合成了完全取代的C-芳基四氢呋喃糖苷kendomycin。
• Total synthesis of mimocin, an isoquinolinequinone antibiotic.
  作者：KEIZO MATSUO、MASAO OKUMURA、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.4170

  日期：——

  Mimocin, which is an isoquinolinequinone antibiotic, was synthesized starting from 2, 3, 6-trimethoxytoluene.

  Mimocin是一种异喹啉酮类抗生素，合成是以2, 3, 6-三甲氧基甲苯为起始材料。