2,4-二硝基苯甲醚 | 119-27-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯甲醚
• 中文别名: 2,4-二硝基茴香醚；二硝茴香醚；1-甲氧基-2,4-二硝基苯；甲氧二硝苯；,4-二硝基苯甲醚；2,4-二硝苯基甲基醚；4-二硝基苯甲醚；2，4-二硝基苯甲醚
• 英文名称: 2,4-dinitroanisole
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyl methyl ether；1-Methoxy-2,4-dinitrobenzene；2,4-dinitro-1-methoxybenzene；2-methoxy-1,5-dinitrobenzene；2,4-DNAN
• CAS: 119-27-7
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• mdl: MFCD00035745
• 分子量: 198.135
• InChiKey: CVYZVNVPQRKDLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(lit.)
• 沸点：
  207°C/12mm
• 密度：
  1.34 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  207°C/12mm
• LogP：
  1.58 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强碱。 3. **避免接触的条件**：摩擦、撞击、受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  41013
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DA5250000
• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  O51
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S7/8
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过35℃。 - 包装需密封。 - 应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设备。 - 禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

国标编号:	41013
ＣＡＳ:	119-27-7
中文名称:	2,4-二硝基苯甲醚
英文名称:	2,4-dimitroanisole
别 名:	2,4-二硝基茴香醚
分子式:	C 7 H 6 N 2 O 5 ；C 6 H 3 (NO 2 ) 2 (OCH 3 )
分子量:	198.14
熔 点:	89℃
密 度:	相对密度(水=1)1.34；
蒸汽压:
溶解性:	微溶于热水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色到黄色针状结晶体
危险标记:	8(易燃固体)
用 途:	用于染料中间体及用作杀虫卵剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品吸收进入体内后，可引起高铁血红蛋白血症，出现紫绀。具有刺激性。

二、毒理学资料及环境行为

刺激性：家兔经皮：300mg(4周)，间歇，轻度刺激。
危险特性：易燃，遇明火、高热、摩擦、撞击有引起燃烧的危险。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与氧化剂混合能形成爆炸性混合物。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿消防防护服。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴防毒物渗透手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持 火场院容器冷却，直至灭火结束。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质
无色至黄色单斜针状结晶。熔点为83℃（亦见报道为88℃），沸点在1.6kPa下为206-207℃，相对密度为1.341（20/4℃）。该物质溶于醇和醚，并微溶于热水。

用途
用作染料中间体，主要用于生产大红色基RC（2-甲氧基-5-硝基苯胺盐酸盐）。此外，它还被用作杀虫卵剂，对蛾类、虱子、蝉螂以及家具有地毯内或家具内的虫卵和甲虫等均有良好效果。在医药领域，它同样用于杀虫卵。

生产方法
由2,4-二硝基氯苯经甲氧基化制得。具体步骤为：将熔融的2,4-二硝基氯苯900kg与1800L甲醇投入反应锅中，加热至约40℃。在4小时内逐步加入30%氢氧化钠溶液579kg，并控制温度在58-60℃之间。取样在酚酞试纸上测试，呈橘红色时即为反应终点。经后处理操作后即可得到2,4-二硝基苯甲醚，收率为95%。

类别
易燃固体

毒性分级
高毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LDLo: 100 毫克/公斤

爆炸物危险特性
与氧化剂混合可引发爆炸

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂时容易燃烧，燃烧过程中会生成有毒的氮氧化物烟雾

储运特性
应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂分开存放

灭火剂
水、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醚 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  Salkowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, vol. 174, p. 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium azide 、 双氧水 、 zinc(II) sulfate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 2,4-二硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Kuehlmeyer, Rainer; Keller, Reinhold; Schwesinger, Reinhard, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1765 - 1800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Selective Partial Hydrogenation of Dinitrobenzenes to Nitroanilines Catalyzed by Ru/C
  作者：Jie Hou、Yonghuan Ma、Yuhan Li、Fang Guo、Lianhai Lu

  DOI：10.1246/cl.2008.974

  日期：2008.9.5

  Ru/C was found to be a highly effective catalyst for the selective partial hydrogenation of a range of dinitrobenzenes to their corresponding nitroanilines with excellent selectivity under mild conditions. Furthermore, the effect from other substitute groups of dinitrobenzenes on partial hydrogenation was also explored in this study.

  发现Ru/C是一种高效的催化剂，在温和条件下对一系列二硝基苯进行选择性部分氢化，得到相应的高选择性硝基苯胺。此外，本研究还探讨了二硝基苯的其他取代基对部分氢化的影响。
• An Exceptionally Stable Ti Superoxide Radical Ion: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Direct Conversion of Aromatic Primary Amines to Nitro Compounds
  作者：Gajanan K. Dewkar、Milind D. Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Abhimanyu S. Paraskar、H. S. Jagtap、A. Sudalai

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<405::aid-anie405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A matrix-bound superoxide radical anion, generated by treating Ti(OR)4 (R=iPr, nBu) with H2 O2 , is a selective heterogeneous catalyst for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes with 50 % aqueous H2 O2 [Eq. (1)]. Yields of 82-98 % are obtained, even with anilines bearing electron-withdrawing substituents (R=NO2 , COOH).

  通过用H 2 O 2处理Ti（OR）4（R = iPr，nBu）生成的与基质结合的超氧自由基阴离子是一种选择性多相催化剂，用于用50％H 2 O水溶液将苯胺氧化为相应的硝基芳烃2 [式 （1）]。即使具有带吸电子取代基的苯胺（R = NO 2，COOH），也可得到82-98％的产率。
• Regioselective dinitration of simple aromatics over zeolite Hβ/nitric acid/acid anhydride systems
  作者：Keith Smith、Mohammad Hayal Alotaibi、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.527

  日期：——

  Various nitration systems comprising nitric acid, acid anhydride and zeolite Hβ in the absence of solvent are described. Direct double nitration of toluene with a nitric acid, propanoic anhydride and zeolite H system has been developed to give 2,4-dinitrotoluene in 98% yield, with a 2,4:2,6-dinitrotoluene ratio of 123:1. This system also nitrates activated mono-substituted benzenes (anisole and phenetole)

  描述了在不存在溶剂的情况下包含硝酸、酸酐和沸石Hβ的各种硝化系统。已经开发出甲苯与硝酸、丙酸酐和沸石 H 系统的直接双硝化，以 98% 的产率得到 2,4-二硝基甲苯，2,4:2,6-二硝基甲苯的比例为 123:1。该系统还硝酸盐活化的单取代苯（苯甲醚和苯乙醚）和适度活化的单取代苯（乙苯和丙苯），主要生成 2,4-二硝基衍生物。沸石可以回收、再生和再利用，其产率与使用新鲜沸石时的产率几乎相同。

表征谱图