2,4-二硝基-1-(4-硝基苯氧基)苯 | 2363-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基-1-(4-硝基苯氧基)苯
• 英文名称: (2,4-dinitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-ether
• 英文别名: 1-(4-nitrophenoxy)-2,4-dinitrobenzene；1-(4-nitrophenyl)-2,4-dinitrobenzene；4-nitro-2',4'-dinitrodiphenyl ether；(2,4-Dinitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-aether；2.4.4'-Trinitro-diphenylaether；2,4-Dinitro-1-(4-nitrophenoxy)benzene
• CAS: 2363-36-2
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₇
• 分子量: 305.203
• InChiKey: FNJZWSYKDYMFPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基-1-(4-硝基苯氧基)苯 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  The α-effect in the S_NAr reaction of 1-(4-nitrophenoxy)-2,4-dinitrobenzene with anionic nucleophiles: effects of solvation and polarizability on the α-effect

  摘要：

  一项关于1-(4-硝基苯氧基)-2,4-二硝基苯（1a）与80%水-20%二甲基亚砜中各种阴离子亲核试剂在25.0°C下进行的SNAr反应的动力学研究已经报道。对1a与一系列取代苯氧基和HOO-反应的Brønsted类型图表显示出与βnuc = 1.17的优秀线性相关性。然而，OH-显示出与Brønsted类型图表戏剧性的负偏差，而N3-、C6H5S-和丁二酮单肟（Ox-）则呈现出正偏离直线。HOO-比OH-反应性高出680倍，但不表现出α效应。相比之下，Ox-比同等碱性的4-Cl-C6H4O-高出166倍，且表现出α效应。本研究中已经提出差异溶剂化效应可能是导致α效应的原因，即Ox-表现出α效应，因为它在反应介质中的溶剂化程度比4-Cl-C6H4O-低5.7 kcal/mol，而HOO-由于在亲核攻击之前需要部分脱溶剂化，所以不显示α效应。极化性N3-和C6H5S-的反应性显著增强，而不极化性OH-的反应性极大降低，符合硬-软酸碱原理。

  DOI：

  10.1139/cjc-2015-0073
• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 硝酸 作用下， 生成 2,4-二硝基-1-(4-硝基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Mailhe; Murat, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1912, vol. 154, p. 715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of stent coating on platelets and endothelial cells after intracoronary stent implantation
  作者：Enver Atalar、Kudret Aytemir、Serdar Aksöyek、Kenan Övünç、Ali Oto、Frhan özmen、Ibrahim Haznedaro ǧlu

  DOI：10.1002/clc.4960240211

  日期：2001.2

  important in the regulation of endothelial cell and platelet functions. Increased platelets P-selectin expression is a marker of stent thrombosis after uncoated stent placement. HYPOTHESIS The aim of this study was to compare the effects of intracoronary placement of phosphorylcholine (PC)-coated, versus heparin-coated, versus uncoated stents on platelets and endothelial activity. METHODS Thirty patients

  背景技术已知粘附分子在内皮细胞和血小板功能的调节中很重要。血小板 P-选择素表达增加是无涂层支架置入后支架内血栓形成的标志。假设 本研究的目的是比较冠状动脉内放置磷酸胆碱 (PC) 涂层支架、肝素涂层支架和未涂层支架对血小板和内皮活性的影响。方法 30 名患有明显左冠状动脉前降支近端狭窄的患者（年龄 55 +/- 10，27 名男性）被随机分为选择性植入 PC 涂层支架、肝素涂层支架和未涂层支架。支架置入后，静脉注射肝素和阿司匹林加噻氯匹定。在手术前以及术后24和48小时测量静脉血浆可溶性E-选择素、sP-选择素和细胞间粘附分子-1水平，作为血小板和内皮细胞活化的标志物。如果患者患有已知影响血小板和内皮细胞功能的疾病，则将其排除在外。结果 植入 PC 和肝素涂层支架后，血浆 sP-选择素水平显着下降 (p = 0.04)，但在随机接受未涂层支架的患者中保持不变。放置未涂层支架后血浆sE-选择素水平显着增加（p
• Kinetic Study on SNAr Reaction of 1-Y-Substituted-phenoxy-2,4-dinitrobenzenes with Hydroxide Ion: Effect of Substituent Y on Reactivity and Reaction Mechanism
  作者：Tae-Ah Kang、Hyo-Jin Cho、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.2135

  日期：2014.7.20

  was carried out under pseudo-first-orderconditions in which the NaOH concentration was kept inexcess of the substrate concentration. All of the reactions inthis study obeyed pseudo-first-order kinetics with quantita-tive liberation of 2,4-dinitrophenoxide ion. Pseudo-first-order rate constants (k

  常数对于推导反应机理包括RDS的性质非常有效。结果与讨论动力学研究是在NaOH浓度保持不超过底物浓度的伪一级条件下进行的。本研究中的所有反应均服从准一级动力学，2,4-二硝基苯氧离子定量释放。伪一级速率常数 (k
• Kinetic Study on S_NAr Reactions of 1-(Y-Substituted-phenoxy)-2,4-dinitrobenzenes with Azide Ion: Effect of Changing Nucleophile from Hydroxide to Azide Ion on Reaction Mechanism and Reactivity
  作者：Hyeon-Ok Seo、Min-Young Kim、So-Yeop Han、Ik-Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10333

  日期：2015.7

  the leaving Y‐substituted‐phenoxy moiety in the transition state. Accordingly, the reactions have been concluded to proceed through a stepwise mechanism, in which expulsion of the leaving group occurs in the rate‐determining step. Comparison of kN3− with the kOH− values reported previously for the corresponding reactions with OH− has revealed that is only 6‐ to 26‐fold less reactive than OH− toward substrates

  1-（Y-取代苯氧基）-2,4-二硝基苯（2a-2h）与80 mol％H 2 O / 20 mol％DMSO的S N Ar反应的二级速率常数（k N3-）分光光度法测得的温度为25.0±0.1°C。所述布朗斯台德型情节是线性与β LG = -0.38。与常数相关的哈米特图显示出高度分散的点。与此相反，汤川-津野情节导致具有优异的线性相关ρ Ŷ = 1.02和- [R= 0.51，表明负电荷部分在过渡态的剩下的Y-取代的苯氧基部分的O原子上形成。因此，已经得出反应是通过逐步机制进行的，其中在速率确定步骤中发生离去基团的驱除。比较ķ N3-与ķ OH-值先前用于与OH的相应的反应报告-曾透露，仅比OH 6至26倍的反应性较低的-朝向基板2A-2H，虽然前者是超过11 p ķ一种基本单位比后者少。溶剂化和极化效应已建议负责对显示的异常反应和OH - 。选自OH改变亲核试剂的影响-对进行了详细讨论关于反应机理和反应性。
• Kinetic Study on S_NAr Reaction of 1-(Y-Substituted-phenoxy)-2,4-dinitrobenzenes with Cyclic Secondary Amines in Acetonitrile: Evidence for Cyclic Transition-State Structure
  作者：Ik-Hwan Um、Min-Young Kim、Tae-Ah Kang、Julian M. Dust

  DOI：10.1021/jo5011872

  日期：2014.8.1

  linear with βnuc = 1.10 and 0.85 for the uncatalyzed and catalyzed reactions, respectively, while the Yukawa–Tsuno plots for the reactions of 1a–1h with piperidine result in excellent linear correlations with ρY = 1.85 and r = 0.27 for the uncatalyzed reaction and ρY = 0.73 and r = 0.23 for the catalyzed reaction. The catalytic effect decreases with increasing amine basicity or electron-withdrawing ability

  据报道，动力学研究了MeCN中1-（Y-取代的苯氧基）-2,4-二硝基苯（1a – 1h）与胺的S N Ar反应。拟一级反应速率常数对胺浓度的曲线向上弯曲，表明该反应被第二个胺分子催化。1-（4-硝基苯基）的反应的布朗斯台德型曲线-2,4-二硝基苯（1A与仲胺）是线性的与β NUC = 1.10和0.85的非催化和催化反应，分别，而Yukawa-津野地块为的反应1A - 1H用哌啶结果在良好的线性关系与ρ ŷ = 1.85和- [R= 0.27对于非催化反应和ρ ÿ = 0.73和- [R = 0.23的催化反应。随着离去基团中取代基Y的胺碱性或吸电子能力的提高，催化作用降低。由1a与哌啶的催化反应在五个不同温度下测得的速率常数计算得出的活化参数为ΔH ‡ = 0.38 kcal / mol和ΔS ‡ = -55.4 cal /（mol K）。有人提出，迈森海默配合物（MC ±）的催化反应
• The α-Effect in S_NAr Reaction of Y-Substituted-Phenoxy-2,4-Dinitrobenzenes with Amines: Reaction Mechanism and Origin of the α-Effect
  作者：Hyo-Jin Cho、Min-Young Kim、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2448

  日期：2014.8.20

  The α-Effect in SNAr Reaction of Aryloxy-2,4-dinitrobenzenes Bull. Korean Chem. Soc. 2014, Vol. 35, No. 8 2449stituted-phenoxy-2,4-dinitrobenzenes (1a-1g) with hydra-zine and glycylglycine as an α-nucleophile and a referencenormal-nucleophile, respectively to obtained further infor-mation on the origin of the α-effect in the S

  芳氧基-2,4-二硝基苯在 SNAr 反应中的 α 效应 Bull。韩国化学 社会党。2014 年，卷。35, No. 8 2449stituted-phenoxy-2,4-dinitrobenzos (1a-1g) with hydra-zine 和 glycylglycine 作为 α- 亲核试剂和参考正态亲核试剂，以获得关于 α- 来源的进一步信息S中的效果