4-甲氧基-3-硝基苯胺 | 577-72-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-硝基苯胺
• 中文别名: 3-硝基-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-3-nitroaniline
• 英文别名: 4-methoxy-3-nitro-benzenamine；4-Methoxy-3-nitroanilin
• CAS: 577-72-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00134138
• 分子量: 168.152
• InChiKey: RUFOHZDEBFYQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  356.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

制备方法与用途

应用

4-甲氧基-3-硝基苯胺可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产过程中均有广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯胺 生成 2-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Klemenc, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-甲氧基-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  DE101778

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• Heck Cross-Coupling of Aryldiazonium Tetrafluoroborate with Acrylates Catalyzed by Palladium on Charcoal
  作者：François-Xavier Felpin、Eric Fouquet、Cécile Zakri

  DOI：10.1002/adsc.200800539

  日期：2008.11.3

  relationship study of various palladium supported on charcoal (Pd/C) catalysts has been undertaken for the Heck reaction of aryldiazonium tetrafluoroborate with acrylates. The optimized protocol enables the cross-coupling with a low loading of palladium at room temperature in technical grade methanol. Although the catalyst could not be recycled at this time, measurement of the palladium content by inductively

  对于四氟硼酸芳基重氮鎓与丙烯酸酯的Heck反应，已经进行了各种负载在木炭（Pd / C）催化剂上的钯的性能-活性关系研究。经过优化的方案可以在室温下以工业级甲醇与低负载的钯进行交叉偶联。尽管此时催化剂无法循环使用，但通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）对钯含量的测量表明，钯对溶剂和产物的污染较低，与均匀条件相比，该方法对环境更安全。
• Design, synthesis, and biological evaluation of hydantoin bridged analogues of combretastatin A-4 as potential anticancer agents
  作者：Mao Zhang、Yu-Ru Liang、Huan Li、Ming-Ming Liu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.045

  日期：2017.12

  hydantoin-bridged analogues of combretastatin A-4 (CA-4) were designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activities in vitro and in vivo. The most potent compound 8d, showed potent cytotoxicity against four human cancer cell lines with IC50 values of 0.186–0.279 μM, and possessed the efficacy of inhibiting tubulin polymerization, disrupting in vitro vascularization, blocking cell cycle in G2/M phase

  设计，合成并评估了康布雷他汀A-4（CA-4）的一系列新的乙内酰脲桥联类似物在体外和体内的抗增殖活性。最强效的化合物8d对4种人类癌细胞系表现出强大的细胞毒性，IC 50值为0.186–0.279μM，并具有抑制微管蛋白聚合，破坏体外血管形成，阻断G 2 / M期细胞周期并诱导细胞凋亡的功效。细胞凋亡。在裸鼠异种移植模型中，8d显着抑制肿瘤生长并显示出低毒性。进一步的手性分离证明（R）-（-）- 8d它们是IC 50值为0.081-0.157 M的优先对映体。这些结果表明，乙内酰脲衍生物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌剂值得进一步研究。
• Design, Synthesis, and Evaluation of in Vitro and in Vivo Anticancer Activity of 4-Substituted Coumarins: A Novel Class of Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Dong Cao、Yibin Liu、Wei Yan、Chunyu Wang、Peng Bai、Taijin Wang、Minghai Tang、Xiaoyan Wang、Zhuang Yang、Buyun Ma、Liang Ma、Lei Lei、Fang Wang、Bixue Xu、Yuanyuan Zhou、Tao Yang、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00158

  日期：2016.6.23

  activity toward a panel of tumor cell lines at subnanomolar IC50 values. Compound 65 showed potent antiproliferative ability (IC50 values of 7–47 nM) and retained full activity in multidrug resistant cancer cells. Compound 65 caused G2/M phase arrest and interacted with the colchicine-binding site in tubulin, as confirmed by immune-fluorescence staining, microtubule dynamics assays, and competition

  本文合成了一系列新型的4-取代香豆素衍生物。在这些化合物中34，39，40，43，62，65，和67朝向在亚纳摩尔IC的肿瘤细胞系显示出面板显著抗增殖活性50值。化合物65显示出有效的抗增殖能力（IC 50值为7–47 nM），并在多药耐药癌细胞中保留了全部活性。化合物65免疫荧光染色，微管动力学分析和N，N'-亚乙基双（碘乙酰胺）竞争分析证实，导致G2 / M期停滞并与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用。化合物65减少了HUVEC细胞中的细胞迁移并破坏了毛细血管样管的形成。重要的是，化合物65在包括紫杉醇敏感性和耐药性卵巢肿瘤（A2780s和A2780 / T），金霉素敏感性和耐药性乳腺肿瘤（MCF-7和MCF-7 / ADR）的四个异种移植模型中显着且剂量依赖性地降低了肿瘤的生长，提示化合物65是一种有前途的新型抗有丝分裂化合物，可用于潜在的癌症治疗。
• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。

表征谱图