2,4-二硝基苯甲醛 | 528-75-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯甲醛
• 中文别名: 间二硝基苯甲醛；2,4-二硝苯甲醛；2,4-二硝基苯(甲)醛
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzaldehyde
• CAS: 528-75-6
• 化学式: C₇H₄N₂O₅
• mdl: MFCD00013376
• 分子量: 196.119
• InChiKey: ZILXIZUBLXVYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-70 °C (lit.)
• 沸点：
  190 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.6665 (rough estimate)
• 闪点：
  190°C/10mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CU5957000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H411
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,4-二硝基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H4N2O5
分子式
: 196.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,4-Dinitrobenzaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 528-75-6
No.) 208-440-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 66 - 70 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
190 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CU5957000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色或浅黄色结晶。熔点为72℃，沸点在190℃/10mmHg下测定。该物质易溶于乙醇和乙醚，可溶于苯和冰醋酸，并且微溶于水。受热时容易升华。

用途
主要用于有机合成、照相以及制备席夫碱（Schiff's bases）。

生产方法
以N,N-二甲基苯胺为起始原料，经以下步骤制得产品：首先将N,N-二甲基苯胺和浓盐酸配成溶液，并加入冰块冷却至5℃。搅拌后，缓缓加入亚硝酸钠溶液，保持温度在8℃以下，1小时内加完，再放置1小时后过滤。滤饼先用盐酸洗涤，然后用乙醇洗涤，在空气中干燥，得到对亚硝基二甲苯胺盐酸盐。将上述盐酸盐及无水碳酸钠加入乙醇中，加热半小时后过滤。将滤液与2,4-二硝基甲苯一起搅拌并加热5小时，冷却后滤出缩合物，并用乙醇重结晶一次。然后将缩合物加入盐酸中，通入水蒸气15分钟，冷却，倾去水层，再加稀盐酸通入水蒸气搅拌。最后滤出固体物，用水洗涤，在真空干燥器中干燥，得到2,4-二硝基苯甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲醛 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-氨基-4-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective hydrogenation of functionalized nitroarenes using MOF-derived co-based catalysts

  摘要：

  The synthesis, characterization, and application of nitrogen-doped carbon supported Co catalysts in selective hydrogenation of nitroarenes are described. The cobalt-based catalysts are prepared by simple pyrolysis of ZIF-67, a typical MOF material, under inert atmosphere. Physicochemical properties of the Co/C-N catalysts have been investigated by X-ray diffraction, elemental analysis, atomic absorption spectroscopy, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, Fourier transform infrared spectroscopy, and X-ray photoelectron spectroscopy. The Co-based materials were found to be highly efficient in the chemoselective hydrogenation of nitroarenes. A broad range of substituted nitroarenes are converted to the corresponding anilines in excellent yields under industrially viable conditions with other reducing groups remaining intact. In situ ATR-IR and XPS characterizations reveal that the Co-N centers present in the catalyst favor the preferential adsorption of nitro groups, leading to this unique chemoselectivity. The kinetic parameters of 4-nitrostyrene hydrogenation over the Co/C-N catalyst were investigated. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.04.008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 pyridona 、 碘 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,4-二硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, A. R.; Chapman, A. V.; Dowlatshahi, H. M., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, p. 315 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,4,5-苯四甲醛 在 镍 高氯酸 、 18-冠醚-6 、 2,4-二硝基苯甲醛 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 tetrakis-1,2,4,5-benzene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a porphyrin with a hydrocarbon encapsulated face

  摘要：

  The uniquely hydrocarbon-like capped porphyrin (C70H68N4), 1i, has been successfully prepared by a high dilution reaction of pyrrole with tetrakis-1,2,4,5-[pentyl-5'-(2"-formylphenyl)]-benzene 1h in the presence of boron trifluoride etherate. The aldehyde 1h was prepared by four simultaneous Wittig condensations of a phosphonium salt, 1e, with 1,2,4,5-tetraformylbenzene, followed by reduction of the double bonds with Raney nickel and deprotection with perchloric acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96191-5

文献信息

• From aldehydes to nitriles, a general and high yielding transformation using HOF·CH3CN complex
  作者：Mira Carmeli、Neta Shefer、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.014

  日期：2006.12

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes undergo a rapid oxidative cleavage to form nitriles in very high yields on reaction with HOF·CH3CN under mild conditions. The reaction is chemoselective and proceeds rapidly without racemization. The nitriles were resistant to further oxidation, even when a large excess of the reagent was employed.

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。
• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。
• KB₃H₈: an environment-friendly reagent for the selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols
  作者：Xinying Li、Tongge Mi、Wenjing Guo、Zhongrui Ruan、Yu Guo、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1cc05638g

  日期：——

  Selective reduction of aldehydes and ketones to their corresponding alcohols with KB3H8, an air- and moisture-stable, nontoxic, and easy-to-handle reagent, in water and THF has been explored under an air atmosphere for the first time. Control experiments illustrated the good selectivity of KB3H8 over NaBH4 for the reduction of 4-acetylbenzaldehyde and aromatic keto esters.

  首次在空气气氛下探索了在水和 THF 中使用 KB 3 H 8选择性还原醛和酮为其相应的醇，KB 3 H 8是一种空气和湿气稳定、无毒且易于处理的试剂。对照实验表明 KB 3 H 8优于 NaBH 4用于还原 4-乙酰苯甲醛和芳香酮酯的良好选择性。
• ACID-SENSITIVE LINKERS FOR DRUG DELIVERY
  申请人：Yang Jerry

  公开号：US20110053878A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention is in general directed to acid-sensitive linkers, and methods of use thereof, such as, for example, in drug delivery methods.

  本发明总体而言是指向对酸敏感的连接剂，以及它们的使用方法，例如，例如在药物传递方法中。
• Acid catalyzed rearrangements of aryl 3-(2-nitroaryl)oxiran-2-yl ketones
  作者：V. A. Mamedov、V. L. Mamedova、A. T. Gubaidullin、D. B. Krivolapov、G. Z. Khikmatova、E. M. Mahrous、D. E. Korshin、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-020-2791-x

  日期：2020.3

  Studies of chemical behavior of aryl 3-(2-nitrophenyl)oxiran-3-yl ketones in acidic medium revealed the possible occurrence of two competitive rearrangements leading to 2-(2-oxo-2-arylacetamido)benzoic acids and 3-hydroxyquinolin-4(1 H )-ones.

  芳基 3-(2-硝基苯基)环氧乙烷-3-基酮在酸性介质中的化学行为研究表明，可能发生两种竞争性重排，导致 2-(2-氧代-2-芳基乙酰氨基)苯甲酸和 3-羟基喹啉- 4(1 H)-一个。

表征谱图