3-methoxy-2,6-dinitrobenzaldehyde | 10202-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2,6-dinitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-2,6-dinitro-benzaldehyde；3-Methoxy-2,6-dinitro-benzaldehyd
• CAS: 10202-94-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₆
• 分子量: 226.145
• InChiKey: JXXLAXCQRPYPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2,6-dinitrobenzaldehyde 在 氯仿 、 五氯化磷 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 3-chloromethyl-2,4-dinitro-anisole
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of β-(3-Methoxy-2,6-dinitrophenyl)-D,L-alanine and β-(3-Methoxy-4,6-dinitrophenyl)-D,L-alanine. Proof of the Structures of Two Isomeric Dinitro-m-tyrosines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01568a060
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 3-methoxy-2,6-dinitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环重排。第六部分 4-酰基-和4-亚氨基烷基-苯并呋喃恶烷的重排：蒽和吲唑环系统的新合成

  摘要：

  通过从相应的3-取代的2-硝基苯基叠氮化物上进行氮消除反应制得4-酰基-和4-亚氨基烷基-苯并呋喃，自发地重排至蒽和吲唑环系统。制备4-烯基苯并呋喃的尝试失败。在3-氯-2-硝基-和3-甲氧基-2-硝基-苯甲醛中，硝基被亲核试剂取代，优先于氯原子的甲氧基。

  DOI：

  10.1039/j29660001011

文献信息

• Chelators whose affinity for calcium is decreased by illumination
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0177202A1

  公开（公告）日：1986-04-09

  Calcium chelating compounds having a decreased affinity for calcium following illumination and of the formulae or wherein: A is -NO2 or -H; R' is -H (unless R2 is H), -CH3 or other alkyl, -F, -Cl or -Br; R2 is -H (unless R' is H), -CH3 or other alkyl, -F, -Cl, -Br, or C1-C4 alkoxy; R3. R4 and R5 are independently -H, OH, NR6R7, or alkoxy, or R3 and R4 together are -OCH20- or -OCH2CH20- and R5 is -H, OH, NR6R7, or alkoxy, or R4 and R5 together are -OCH2O- or OCH2CH2O- and R3 is -H, OH, NR6R7, or alkoxy; X is -OH, alkoxy, -Cl, -Br, -NR6R7, -OCOCH3, -OCOCF3, -OCOCH2NH2, -OP03H, or -OS02CH3; R6 and R7 are independently -H, methyl or ethyl; D is O, N, NH, or N alkyl; Q is a double bond when D is N and a single bond otherwise; R8 is H and R9 is H or R8 and R9, together with heteroatom D, the carbon adjacent R8, and the phenyl ring adjacent to R9, form a quinoline ring system (D=N, Q=double bond); and W is -H, -OH, alkoxy or -NHR6, the compound optionally being as a physiologically acceptable salt or ester thereof.

  光照后对钙的亲和力降低的钙螯合化合物，其式为 或 其中 A 是-NO2 或-H； R'是-H（除非 R2 是 H）、-CH3 或其他烷基、-F、-Cl 或-Br； R2 是-H（除非 R' 是 H）、-CH3 或其他烷基、-F、-Cl、-Br 或 C1-C4 烷氧基； R3.R4 和 R5 独立地为-H、OH、NR6R7 或烷氧基，或 R3 和 R4 同为-OCH20-或-OCH2CH20-，R5 为-H、OH、NR6R7 或烷氧基，或 R4 和 R5 同为-OCH2O- 或 OCH2CH2O-，R3 为-H、OH、NR6R7 或烷氧基； X 是-OH、烷氧基、-Cl、-Br、-NR6R7、-OCOCH3、-OCOCF3、-OCOCH2NH2、-OP03H 或 -OS02CH3； R6 和 R7 独立地为-H、甲基或乙基； D 是 O、N、NH 或 N烷基； 当 D 为 N 时，Q 为双键，否则为单键； R8 是 H，R9 是 H 或 R8 和 R9 与杂原子 D、与 R8 相邻的碳和与 R9 相邻的苯环一起形成一个喹啉环系统（D=N，Q=双键）；以及 W 是-H、-OH、烷氧基或-NHR6，化合物可选为生理上可接受的盐或酯。
• Synthesis of new lavendamycin analogues
  作者：Arnaud Nourry、Stéphanie Legoupy、François Huet

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.016

  日期：2008.2

  Friedlander reaction between methyl acetoacetate and 2,4-diaminobenzaldehyde provided quinoline 11. Subsequent tosylation, reduction, silylation, and then oxidation led to aldehyde 15. The latter was subjected to a Pictet-Spengler reaction with tryptophan methyl ester that yielded product 16, and then desilylation gave the lavendamycin analogue 17. This compound was oxidized by Dess-Martin periodinane, and the cyclized derivative 18 was obtained via a hemiaminal intermediate. The same sequence from 2,4-diamino-5-methoxybenzaldehyde or from (2,4-diaminophenyl)propan-3-one led to compounds 30 and 31, or 40 and 41, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hodgson; Beard, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2381
  作者：Hodgson、Beard

  DOI：——

  日期：——
• Helicobacter pylori acquisition and transmission: Where does it all begin?
  作者：Thomas G. Blanchard、Steven J. Czinn

  DOI：10.1053/gast.2001.26769

  日期：2001.8
• Tiemann; Ludwig, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2055
  作者：Tiemann、Ludwig

  DOI：——

  日期：——