4-碘-2-硝基苯甲醚 | 52692-09-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-2-硝基苯甲醚
• 中文别名: 2-硝基-4-碘苯甲醚
• 英文名称: 4-iodo-2-nitroanisole
• 英文别名: 4-iodo-1-methoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 52692-09-8
• 化学式: C₇H₆INO₃
• 分子量: 279.034
• InChiKey: WULXGCDMVLQZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98°C
• 沸点：
  330.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.893±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2-硝基苯甲醚 在 苯甲醛 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的无过渡金属加氢：从醇到醛

  摘要：

  描述了由碱与醛或醇一起促进的无过渡金属和无催化剂的芳基卤化物的氢化。一当量的苯甲醛可提供与0.5当量的苄醇相同的产率。动力学研究表明，PhCHO的起始速率比BnOH的起始速率快得多，比率接近4：1。自由基捕获实验表明该反应的自由基性质。在动力学研究，诱捕和KIE实验以及控制实验的基础上，提出了一种初步的机理。结果，各种（杂）芳基碘化物和溴化物被有效地还原成它们相应的（杂）芳烃。因此，醛首次被直接用作氢源，而不是其他公认的醇氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02399
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 sodium periodate 、 碘 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.83h， 以49%的产率得到4-碘-2-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  4-芳基香豆素衍生的新型水溶性抗癌剂

  摘要：

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0149-3

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20090286778A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下化学式I的大环化合物： 或其药用可接受盐或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组成物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，例如炎症和自身免疫性疾病以及癌症。
• Oxidative Iodination of Deactivated Arenes in Concentrated Sulfuric Acid with I₂/NaIO₄and KI/NaIO₄Iodinating Systems
  作者：Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz、Maciej Sosnowski

  DOI：10.1055/s-2006-926374

  日期：——

  from NaIO 4 and either I 2 or KI in concentrated H 2 SO 4 (minimum 95% by weight). In general a small excess of the dark brown iodinating solution was used (1.1/1.5 equivalents, for nitrobenzene two equivalents was required). The iodinations were conducted at 25-30 °C with a reaction time of 1-2 hours using either a 'direct' or an 'inverse' method of aromatic iodination to give mono- or diiodinated pure

  用强亲电 I + 试剂对失活的芳烃进行单碘化或二碘化，这些试剂由 NaIO 4 和 I 2 或 KI 在浓 H 2 SO 4 中制备（至少 95% 重量）。通常使用稍微过量的深棕色碘化溶液（1.1/1.5 当量，对于硝基苯需要两个当量）。碘化在 25-30 °C 下进行，反应时间为 1-2 小时，使用芳香族碘化的“直接”或“反向”方法以 31-91% 的优化产率得到单碘化或二碘化纯产物。
• Diphenylethylene compounds and uses thereof
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20050107339A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to Diphenylethylene Compounds and compositions comprising a Diphenylethylene Compound. The present invention also relates to methods for preventing or treating various diseases and disorders by administering to a subject in need thereof one or more Diphenylethylene Compounds. In particular, the invention relates to methods for preventing or treating cancer or an inflammatory disorder by administering to a subject in need thereof one or more Diphenylethylene Compounds. The present invention further relates to articles of manufacture and kits comprising one or more Diphenylethylene Compounds.

  本发明涉及二苯乙烯化合物和包含二苯乙烯化合物的组合物。本发明还涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗各种疾病和紊乱的方法。具体而言，该发明涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗癌症或炎症性紊乱的方法。本发明还涉及包含一种或多种二苯乙烯化合物的制品和工具包。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed enantioselective arylation of unbiased methylene C(sp³)–H bonds enabled by a 3,3′-F₂-BINOL ligand
  作者：Xu Yang、Meng-Xue Jiang、Tao Zhou、Ye-Qiang Han、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/d1cc01690c

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric functionalization of unbiased methylene C(sp3)–H bonds is a long-standing challenge. Here, we report a Pd(II)-catalyzed highly enantioselective arylation of unbiased methylene C(sp3)–H bonds enabled by a strongly coordinating bidentate 2-pyridinylisopropyl (PIP) directing group and an easily accessible 3,3′-F2-BINOL chiral ligand. The use of aryl iodides with the combination

  钯催化不对称的亚甲基C（sp 3）–H键的不对称官能化是一个长期的挑战。在这里，我们报告了P​​d（II）催化的高偏压双齿2-吡啶基异丙基（PIP）导向基团和易于接近的3,3'-F 2使无偏亚甲基C（sp 3）-H键的高对映选择性芳基化-BINOL手性配体。芳基碘化物与3,3'-F 2 -BINOL的组合使用有利于高对映体控制。容许一系列脂族酰胺和芳基碘化物，以高对映选择性（高达96％ee）提供所需的芳基化产物。PIP指导小组可以在温和的条件下被删除，而不会损害对映体的纯度。
• Aromatic nitration under neutral conditions using N-bromosuccinimide/silver(I) nitrate
  作者：Najmeh Nowrouzi、Abdol Mohammad Mehranpour、Elham Bashiri、Zohre Shayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.126

  日期：2012.9

  The use of N-bromosuccinimide and silver nitrate as a convenient reagent system for the nitration of aromatic compounds under neutral and environmentally safer reaction conditions is described.

  描述了使用N-溴代琥珀酰亚胺和硝酸银作为方便的试剂体系，用于在中性和环境更安全的反应条件下硝化芳族化合物。