2-(2-氟苯基)-4-喹啉羧酸 | 1647-89-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氟苯基)-4-喹啉羧酸
• 英文名称: 2-(2-Fluorphenyl)-chinolin-4-carbonsaeure
• 英文别名: 2-(2-fluoro-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid；2-(2-fluorophenyl)quinoline-4-carboxylic Acid
• CAS: 1647-89-8
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD06659551
• 分子量: 267.259
• InChiKey: DKOMWOZFQXNJAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230
• 沸点：
  448.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)-4-喹啉羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-Fluorophenyl)quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 靛红 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-氟苯基)-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o

文献信息

• Synthesis of Novel Quinoline–Benzoxazolinone Ester Hybrids: In Vitro Anti-Inflammatory Activity and Antibacterial Activity
  作者：Sarfaraz F. Shaikh、Pratik P. Dhavan、Pinky R. Singh、S. P. Vaidya、B. L. Jadhav、M. M. V. Ramana

  DOI：10.1134/s1068162021020242

  日期：2021.3

  Abstract A series of novel quinoline-benzoxazolinone ester hybrids were synthesized characterized and assessed for their in vitro anti-inflammatory and antibacterial activity. The in vitro anti-inflammatory activity was executed using protein denaturation assay, proteinase inhibitory assay and human red blood cell membrane stabilization assay. Most of the compounds exhibited potential anti-inflammatory

  摘要 合成了一系列新颖的喹啉-苯并恶唑啉酮酯杂化物，表征并评估了它们的体外抗炎和抗菌活性。使用蛋白质变性测定，蛋白酶抑制测定和人红细胞膜稳定测定执行体外抗炎活性。大多数化合物表现出潜在的抗炎活性。化合物（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（噻吩-2-基）喹啉-4-羧酸盐显示出比标准药物双氯芬酸钠和消炎痛更好的抗炎活性。此外，使用刃天青微量滴定法（REMA）评估了合成化合物的抗菌活性，并将其与阳性药物标准氯霉素进行了比较。该化合物显示出中等至有效的抗菌活性。（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉-4-羧酸酯和（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（2-氯苯基）喹啉-4-羧酸酯与标准氯霉素相比，对所有细菌菌株均显示出优异的活性。此外，使用MTT测定法对MDCK细胞进行了细胞毒性，发现合成的衍生物均不具有任何细胞毒性。
• Synthesis and analgesic-anti-inflammatory activity of certain fluorinated cinchophen analogues
  作者：Hassan Y. Aboul-Enein、Said E. Ibrahim

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82415-x

  日期：1992.11

  The synthesis of certain fluorinated cinchophen analogues has been achieved. All compounds show analgesic and apparent anti-inflammatory activity comparable to cinchophen and indomethacin but they are toxic at, or close, to the ‘active’ doses. The structure-activity relationship is discussed.

  已经实现了某些氟化二苯酚类似物的合成。所有化合物均显示出与cinchophen和吲哚美辛相当的镇痛和表观抗炎活性，但在“活性”剂量或接近“活性”剂量时，它们均具有毒性。讨论了结构-活性关系。
• STAT3 INHIBITOR CONTAINING QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：General Incorporated Association Pharma Valley Project Supporting Organization

  公开号：EP2325181B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of N-(quinolinyl thiocarbonyl) glycine derivatives
  作者：E Nicolaï、T Güngör、J Goyard、G Cure、A Fouquet、JM Teulon、C Delchambre、A Cloarec

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90032-v

  日期：1992.12

  The onset of diabetic complications may be prevented by the inhibition of aldose reductase. Derivatives of N-(quinolinyl thiocarbonyl) glycine were prepared and their in vitro and ex vivo aldose reductase inhibitory activities were tested on rat lens. The cincophen derivatives were the most potent in vitro with an enzyme inhibition value of 29% at 10(-8) M and 91% at 10(-7) M for the N-[(2-phenylquinolin-4-yl)thiocarbonyl]-N-methylglycine compound 10a This activity was shown to be dependent on the nature of the substituents and seems to be optimal for the acids; esters were found to be inactive. No compound have shown ex vivo inhibitory activity. It is concluded that the lack of ex vivo activity is likely due to a poor bioavailability or a bad penetration of the compounds in target tissue (lens).
• US4684652A
  申请人：——

  公开号：US4684652A

  公开（公告）日：1987-08-04