淫羊藿次苷I | 56725-99-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 淫羊藿次苷I
• 英文名称: icariside I
• 英文别名: icarisid I；icariin I；ICA I；3,5-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 56725-99-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₁
• 分子量: 530.529
• InChiKey: IYCPMVXIUPYNHI-WPKKLUCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253℃
• 沸点：
  801.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO：75 mg/mL（141.37 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Icariside I（伊卡地辛）是淫羊藿的主要成分之一，能够显著促进细胞增殖和成骨细胞分化。

化学性质

Icariside I 是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于淫羊藿。

用途

淫羊藿次苷I不仅具有改善心血管系统功能、调节内分泌和增强免疫力的作用，还广泛用于含量测定、鉴定以及药理实验等领域。此外，其具有类雌激素样作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  淫羊藿次苷I 在 potassium carbonate 、 cellulase 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-(2-hydroxyethyl)icaritin
  参考文献：
  名称：

  Exploration of icariin analog structure space reveals key features driving potent inhibition of human phosphodiesterase-5

  摘要：

  天然产物冰片苷能抑制人类磷酸二酯酶-5（PDE5），是治疗勃起功能障碍、肺动脉高压和其他疾病的独特药源。在本研究中，我们通过药物化学方法探索了现有的冰片苷衍生化学支架，以开发具有更强效力和特异性的新型冰片苷 PDE5 抑制剂。我们合成了 6 种新型半合成冰片苷类似物和 3 种天然冰片苷类似物，并通过体外酶抑制和动力学测定以及分子建模研究了它们在人体 PDE5 抑制方面的结构-活性关系。基于哺乳动物细胞的试验和针对人类 PDE6C 的体外酶抑制试验进一步帮助确定了最有效和最具选择性的冰片苷类似物。我们的研究结果表明，冰片苷骨架 C3 和 C7 位置上的官能团对 PDE5 的抑制具有协同作用。C7 位上的疏水性柔性烷醇基团足以增强冰片苷类似物的效力，而将该基团与 C3 位上的亲水性糖基团相结合，则可进一步增强效力，并提高对 PDE5 而非 PDE6C 的特异性。其中，化合物 3 和 7 对 PDE5 的 Ki 值分别为 0.036 ± 0.005 μM 和 0.036 ± 0.007 μM，接近商用 PDE5 抑制剂的 Ki 值，并能有效降低培养的人 BJ-hTERT 细胞中的 GMP 水平。这项研究发现，新型冰片苷类似物是强效、选择性的 PDE5 抑制剂，有望成为进一步药物开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0222803
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 吡啶 、 盐酸 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 18-冠醚-6 、 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫酸二甲酯 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.83h， 生成 淫羊藿次苷I
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性甲基化和对-Claisen-Cope重排从山ka酚中合成二十碳五烯。

  摘要：

  天然存在的生物活性类黄酮糖苷icariin（1）的半合成已通过11个步骤完成，山emp酚的总收率为7％。山emp酚的4'-OH甲基化，3-O-甲氧基甲基-4'-O-甲基-5-O-异戊烯基-7-O-苄基山ka酚的8-烯丙基化（8） NaHCO3存在下的Eu（fod）3和icaritin（3）的糖基化是关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.135

文献信息

• [EN] ANALOGS OF THE NATURAL PRODUCT ICARIIN<br/>[FR] ANALOGUES DU PRODUIT NATUREL D'ICARIINE
  申请人：WHITEHEAD INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2020033498A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Provided herein are analogs of the natural product icariin represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The analogs can be used to modulate (e.g., inhibit, such as by competitive inhibition) PDE5 and thereby treat a wide range of PDE5- mediated diseases, including cardiovascular, gastrointestinal, pulmonary, musculoskeletal, neurological and reproductive diseases. Also provided herein are compositions and methods including compounds of Structural Formula (I).

  本文提供了天然产物淫羊藿苷的类似物，其结构式为（I）或其药用盐。这些类似物可用于调节（如通过竞争性抑制）PDE5，并因此治疗一系列PDE5介导的疾病，包括心血管、胃肠、肺部、肌肉骨骼、神经系统和生殖系统疾病。本文还提供了包括结构式（I）化合物的组合物和方法。
• ICARISIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：FOSHAN GOLDEN HEALTH TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20180201639A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  An icariside compound as shown in Formula I wherein the compound is a natural chemical component in the traditional Chinese herbal epimedium or a chemically modified or a totally synthetic product based on the natural component. The compound can be used for preparing pharmaceuticals, health care products, cosmetic and skin care products and the like for improvement of immunity in a human body.

  公式I所示的icariside化合物，其中该化合物是传统中药淫羊藿中的一种天然化学成分，或者是基于这种天然成分的化学改性产品或完全合成产品。该化合物可用于制备药品、保健产品、化妆品和护肤品等，以增强人体免疫力。
• Cosmetic composition containing hydrolysates of icariin
  申请人：Park Jun Seong

  公开号：US08394775B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  The present invention relates to a cosmetic composition containing hydrolysates of icariin, and more particularly, a cosmetic composition containing hydrolysates of icariin including icaritin, icariside I and icariside II. The hydrolysates of icariin is prepared by a method comprising the steps of: (a) obtaining an extract from a plant containing icariin using water or an organic solvent; and (b) hydrolyzing the plant extract with an acid, a base, an enzyme or a microorganism producing the enzyme. The cosmetic composition according to the present invention is employed for anti-oxidant, anti-aging, whitening or anti-wrinkling effects.

  本发明涉及一种含有淫羊藿次苷水解物的化妆品组合物，更具体地说，涉及一种含有淫羊藿次苷水解物的化妆品组合物，其中包括伊卡瑞丁、伊卡瑞苷I和伊卡瑞苷II。淫羊藿次苷水解物是通过以下步骤制备的：(a)使用水或有机溶剂从含有淫羊藿次苷的植物中提取物质；(b)使用酸、碱、酶或产生该酶的微生物对植物提取物进行水解。本发明的化妆品组合物可用于抗氧化、抗衰老、美白或抗皱效果。
• COSMETIC COMPOSITION CONTAINING HYDROLYSATES OF ICARIIN
  申请人：Park Jun Seong

  公开号：US20090170787A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to a cosmetic composition containing hydrolysates of icariin, and more particularly, a cosmetic composition containing hydrolysates of icariin including icaritin, icariside I and icariside II. The hydrolysates of icariin is prepared by a method comprising the steps of: (a) obtaining an extract from a plant containing icariin using water or an organic solvent; and (b) hydrolyzing the plant extract with an acid, a base, an enzyme or a microorganism producing the enzyme. The cosmetic composition according to the present invention is employed for anti-oxidant, anti-aging, whitening or anti-wrinkling effects.

  本发明涉及一种化妆品组合物，其含有淫羊藿素水解物，更具体地说，是含有淫羊藿素水解物，包括淫羊藿素、淫羊藿苷I和淫羊藿苷II的化妆品组合物。淫羊藿素水解物是通过以下步骤制备的：(a)使用水或有机溶剂从含有淫羊藿素的植物中提取物质；(b)使用酸、碱、酶或产生酶的微生物对植物提取物进行水解。本发明的化妆品组合物可用于抗氧化、抗衰老、美白或抗皱效果。
• Synthesis and Structure–Activity Analysis of Icaritin Derivatives as Potential Tumor Growth Inhibitors of Hepatocellular Carcinoma Cells
  作者：Jichong Li、Shuai Shen、Zijian Liu、Hongwei Zhao、Siyang Liu、Qingbo Liu、Guo-Dong Yao、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00908

  日期：2023.2.24

  site. Based on the results of the SAR study, 46 N-containing ICT derivatives were synthesized and evaluated as the anti-HCC inhibitors. The results showed that most of the derivatives produced inhibited three HCC cell lines used (Hep3B, HepG2 and SMMC-7721). The modification strategy was validated by 3D-QSAR, which provided information for the further design and optimization of ICT. The most potent compound

  异戊烯化黄酮淫羊藿苷 (ICT, 1 ) 是一种治疗晚期肝细胞癌 (HCC) 的新药，被选作模板以开发更有效的抑制剂。对 ICT 进行初始半合成修饰以获得构效关系 (SAR)，这表明 OH-3 鼠李糖基化增强了细胞毒性，并且 OH-7 是一个重要的修饰位点。基于 SAR 研究的结果，合成了 46 种含 N 的 ICT 衍生物，并作为抗 HCC 抑制剂进行了评估。结果表明，大多数产生的衍生物抑制了三种使用的 HCC 细胞系（Hep3B、HepG2 和 SMMC-7721）。通过3D-QSAR对修改策略进行了验证，为ICT的进一步设计和优化提供了信息。最有效的化合物，如图 11c所示，对 HepG2 和 SMMC-7721 细胞的IC 50值分别为 7.6 和 3.1 μ M，分别比 ICT 和索拉非尼更有效。进一步的机理研究表明，11c在 HepG2 和 SMMC-7721 细胞中引起细胞周期