3,4'-di-O-methyl-8-(3-methyl-2-butenyl)kaempferol | 55929-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4'-di-O-methyl-8-(3-methyl-2-butenyl)kaempferol
• 英文别名: icaritin；3-methoxyicaritin；5,7-dihydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-8-(3-methyl-but-2-enyl)-chromen-4-one；5,7-Dihydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 55929-05-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: RDAWRGUOKPLHLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-di-O-methyl-8-(3-methyl-2-butenyl)kaempferol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.68h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-取代淫羊藿素衍生物及其抗肿瘤应用

  摘要：

  本发明提供了结构式如4所示5‑取代淫羊藿素衍生物、其制备方法及其抗肿瘤应用。活性测试证明，本发明设计并合成得到的如4所示5‑取代淫羊藿素衍生物，是一种适合的抗肿瘤候选药物，尤其是作为抗肝癌、抗结肠癌、肺癌以及抗结肠癌的候选药物。此外，本发明的5‑取代淫羊藿素衍生物的合成方法，合成路线收率高，易于操作实施。

  公开号：

  CN111925378B
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 cellulase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以13.2 mg的产率得到3,4'-di-O-methyl-8-(3-methyl-2-butenyl)kaempferol
  参考文献：
  名称：

  作为肝癌细胞潜在肿瘤生长抑制剂的淫羊藿苷衍生物的合成和结构-活性分析

  摘要：

  异戊烯化黄酮淫羊藿苷 (ICT, 1 ) 是一种治疗晚期肝细胞癌 (HCC) 的新药，被选作模板以开发更有效的抑制剂。对 ICT 进行初始半合成修饰以获得构效关系 (SAR)，这表明 OH-3 鼠李糖基化增强了细胞毒性，并且 OH-7 是一个重要的修饰位点。基于 SAR 研究的结果，合成了 46 种含 N 的 ICT 衍生物，并作为抗 HCC 抑制剂进行了评估。结果表明，大多数产生的衍生物抑制了三种使用的 HCC 细胞系（Hep3B、HepG2 和 SMMC-7721）。通过3D-QSAR对修改策略进行了验证，为ICT的进一步设计和优化提供了信息。最有效的化合物，如图 11c所示，对 HepG2 和 SMMC-7721 细胞的IC 50值分别为 7.6 和 3.1 μ M，分别比 ICT 和索拉非尼更有效。进一步的机理研究表明，11c在 HepG2 和 SMMC-7721 细胞中引起细胞周期

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00908