淫羊藿次苷F2 | 115009-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 淫羊藿次苷F2
• 英文名称: icariside F2
• 英文别名: benzyl 6-O-(3-C-hydroxymethyl-β-D-erythrofuranosyl)-β-D-glucopyranoside；benzyl alcohol O-β-D-apiofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside；phenylmethyl O-β-D-apiofuranosyl-(1->6)-O-β-D-glucopyranoside；benzyl alcohol β-D-apiofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside；benzyl β-D-apiofuranosyl-(1<*>6)-βD-glucopyranoside；benzyl 6'-O-β-D-apiofuranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 115009-57-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 402.398
• InChiKey: NJMQSVWMCODQIP-FQXXIRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Icariside F2 是一种有效的 NF-κB 抑制剂，其 IC50 值为 16.25 μM。这种化合物是从 E. ulmoides Oliver 的叶子中分离出来的一种芳香糖苷，并具有抗炎作用。

靶点

NF-κB	16.25 μM (IC50)

体外研究

在 MTT 实验中，Icariside F2 在浓度为 10 μΜ 时显示出微弱或无细胞毒性作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  淫羊藿次苷F2 在 水 作用下， 生成 D-apiose
  参考文献：
  名称：

  Five New Nortriterpenoid Glycosides from the Bulbs of <i>Scilla scilloides</i>

  摘要：

  从 Scilla scilloides Druce （百合科）的鳞茎中分离出了五种新的去甲雄烷类三萜苷。根据光谱数据和化学证据确定了它们的化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00116
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-<(3-C-acetoxymethyl)-2,3-di-O-acetyl-β-D-erythrofuranosyl>-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 淫羊藿次苷F2
  参考文献：
  名称：

  单萜烯基6-O-β-d-呋喃糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷合酶

  摘要：

  摘要具有（S）-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-基（芳樟基）的合成apiosyl-glucosides；（R）-1-甲基-1-（4-甲基-3-环己烯-1-基）乙基（松油酰基）；（E）和（Z）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基（香叶基和神经基）；（S）-3,7-二甲基-6-辛烯-1-基（香茅基）；使用立体特异性三氯乙酰亚胺酸酯Schmidt方法制备了作为糖苷配基的苄基和2-苯乙基。关键中间体二乙醇苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-O-[（3-C-乙酰氧基甲基）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）-β- d-吡喃葡萄糖是通过科奇特科夫对支链的四呋喃糖氰基亚乙基衍生物进行糖基化而获得的。报道了合成化合物的NMR数据（1H和13C）和apiose部分的糖基化位移。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80057-x

文献信息

• Glycosides and Phenylpropanoid Glycerol in <i>Vitis </i><i>vinifera</i> Cv. Gewurztraminer Wine
  作者：Raymonde Baltenweck-Guyot、Jean-Michel Trendel、Pierre Albrecht、Alex Schaeffer

  DOI：10.1021/jf0002600

  日期：2000.12.1

  Eight glycosides and a phenylpropanoid glycerol were isolated from Vitis vinifera cv. Gewurztraminer wine, and their structures were elucidated by MS and NMR spectroscopies, cis-1-(5-Ethenyl-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)-1-methylethyl O-beta -D-apiofuranosyl-(1-->6)-O-beta -D-glucopyranoside, (E)-3,6,9-trihydroxymegastigm-7-ene 9-O-beta -D-glucopyranoside, 2-phenylethyl O-beta -D-apiofuranosyl-(1-->6)-O-beta -D-glucopyranoside, and 2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy] propane-1,3-diol are reported for the first time as wine components.
• Suzuki, Yoshihito; Yamaguchi, Isomaro; Murofushi, Noboru, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 5, p. 1261 - 1266
  作者：Suzuki, Yoshihito、Yamaguchi, Isomaro、Murofushi, Noboru、Takahashi, Nobutaka、Sugawara, Fumio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, YOSHIHITO;YAMAGUCHI, ISOMARO;MUROFUSHI, NOBORU;TAKAHASHI, NOBUTAK+, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 5, 1261-1266
  作者：SUZUKI, YOSHIHITO、YAMAGUCHI, ISOMARO、MUROFUSHI, NOBORU、TAKAHASHI, NOBUTAK+

  DOI：——

  日期：——