(1R,3R,6R,8S,10R,12S,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,12,17-trihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione | 15291-77-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,6R,8S,10R,12S,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,12,17-trihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione
• CAS: 15291-77-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.4
• InChiKey: SQOJOAFXDQDRGF-RLAVLKHASA-N

物化性质

• 熔点：
  280°C (dec.)
• 比旋光度：
  D24 -52.6° (c = 1 in ethanol)
• 沸点：
  762.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达40mg/ml）或乙醇（高达10mg/ml）。
• LogP：
  2.070 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

银杏叶提取物包含多种二萜内酯类化合物，其中银杏内酯B是从银杏科银杏属植物银杏的根和干燥叶中提取的一种重要成分。这种化合物易溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇及二甲亚砜等溶剂，并含有多个还原性羟基功能基团。它能够直接清除自由基，抑制MDA等有害物质的形成，具有明显的抗脂质过氧化损伤作用，从而延缓衰老过程。

同时，银杏内酯B对血小板活化因子（PAF）有专属性拮抗作用。银杏叶和根皮中含有一系列苦味的二萜内酯类化合物：银杏内酯A、银杏内酯B、银杏内酯C及银杏内酯M，其中银杏内酯B活性最强，是迄今发现的最强的PAF拮抗剂。它在临床上可应用于治疗血栓、急性胰腺炎和心血管疾病，并且对转移性癌症有潜在疗效。此外，银杏内酯B还具有保护神经元、抗氧化及延缓衰老的作用。银杏内酯B注射液成分单一明确，疗效显著且安全性良好，是一种备受市场欢迎的新型中药静脉注射剂型。

具体来看，Ginkgolide B（BN52021）作为一种PAFR拮抗剂，其IC50值为3.6 μM。体外研究表明，银杏内酯B可抑制血小板活化因子受体，并可通过f蛋氨酸-亮氨酸苯丙氨酸和酵母多糖增强化学发光反应。此外，它还能诱导细胞分化、激活Ras/MAPK信号转导通路，促进细胞增殖与血管内皮生长因子的迁移，保护内皮祖细胞免于H2O2诱导的凋亡，并通过eNOS、Akt和p38磷酸化促进细胞增殖。

在体内研究方面，银杏内酯B显著抑制肾囊肿形成。例如，在高血糖大鼠中灌胃2 μM剂量可降低69%的囊肿形成；此外，它还能够减少MDCK囊肿模型、小鼠胚胎肾囊肿模型和PKD小鼠模型中的囊肿扩大，并在缺血前应用于大鼠能显著降低神经损伤。银杏内酯B（100 μM）可抑制支气管收缩并增加红细胞数量，以及由PAF酰醚诱导的血小板和白细胞活化；剂量为3 mg/kg时，它还可减少由PAF-酰醚雾剂引发的支气管收缩。此外，在戊巴比妥或氨基甲酸乙酯麻醉动物实验中，银杏内酯B还能抑制肺泡巨噬细胞因PAF刺激产生的超氧化产物，并阻断血栓形成及相关的血小板聚集。

综上所述，银杏叶提取物中的活性成分银杏内酯B具有广泛的药理作用，在治疗多种疾病方面表现出显著的临床价值。

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• Analogs of terpene trilactones from Ginkgo biloba and related compounds and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030225052A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein R 1 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; R 2 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent-moiety, or a radioactive moiety; R 3 is H or OH; R 4 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; and wherein at least one of R 1 , R 2 , R 3 , or R 4 is a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety, or an optically pure enantiomer of the compound or wherein R1 is H or OH; R2 is H, OH, halogen, unsubstituted or substituted, straight or branched (C 1 -C 5 ) alkyl group, (C 2 -C 5 ) alkenyl, or a (C 2 -C 5 ) alkynyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 2 -C 5 ) alkenyloxy, or (C 2 -C 5 ) alkynyloxy, —N3, —COR5, —CONR5R6, —CO2R5, —OCOR5, —NH(OH), —NR5R6, —NHCOR5, —N(OH)COR5, —CH2OR5, —OCH2CO2R5, —CH2SR5, —CH2NR5R6, —SR5, —OSR5, or —NR5SO2R6, where R5 and R6 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl, or (C 2 -C 5 ) alkynyl, or a cycloalkyl or aryl group having 3 to 10 carbon atoms; R3 is H or OH; R4 is H, (C1-C10) alkyl, (C1-C10) alkenyl, (C1-C10) alkynyl, -A-Ar, -A-Z-Ar, —SO 2 —Ar, or -A-NR 5 , or —R 7 , where A, Z and Ar are as defined herein, and the use of the compounds for detecting or identifying a receptor which binds the compounds of the invention or for treating a PAF associated condition in a subject.

  本发明主题提供具有以下结构的化合物：1其中R1为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；R2为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；R3为H或OH；R4为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；并且其中至少一个R1、R2、R3或R4为光活化基团、荧光基团或放射性基团，或该化合物的一个光学纯对映体，或者其中R1为H或OH；R2为H、OH、卤素、未取代或取代的直链或支链（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、或（C2-C5）炔基、（C1-C5）烷氧基、（C2-C5）烯氧基、或（C2-C5）炔氧基、—N3、—COR5、—CONR5R6、—CO2R5、—OCOR5、—NH(OH)、—NR5R6、—NHCOR5、—N(OH)COR5、—CH2OR5、—OCH2CO2R5、—CH2SR5、—CH2NR5R6、—SR5、—OSR5、或—NR5SO2R6，其中R5和R6各自独立地为氢、取代或未取代的（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、或（C2-C5）炔基，或具有3至10个碳原子的环烷基或芳基；R3为H或OH；R4为H、（C1-C10）烷基、（C1-C10）烯基、（C1-C10）炔基、-A-Ar、-A-Z-Ar、—SO2—Ar、或-A-NR5，或—R7，其中A、Z和Ar如本文所定义，以及这些化合物用于检测或鉴定与本发明化合物结合的受体，或在受试者中治疗与PAF相关的病症的用途。
• Dendrimers as molecular translocators
  申请人：Goodman Murray

  公开号：US20060216265A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Transport molecules include a dendrimer and a biologically active molecule. The dendrimer of such transport molecules includes at least one guanidine group, at least one protonated guanidine group, at least one protected guanidine group, at least one amidine group, at least one protonated amidine group, at least one protected amidine group, at least one ureido group, at least one protonated ureido group, at least one protected ureido group, at least one thioureido group, at least one protonated thioureido group, or at least one protected thioureido group. The biologically active molecule is bonded to the dendrimer. A method of increasing the bioavailability of a drug includes bonding the drug to a dendrimer of the invention.

  转运分子包括一种树枝状聚合物和一种生物活性分子。这些转运分子的树枝状聚合物包括至少一个胍基团、至少一个质子化的胍基团、至少一个保护的胍基团、至少一个酰胺基团、至少一个质子化的酰胺基团、至少一个保护的酰胺基团、至少一个脲基团、至少一个质子化的脲基团、至少一个保护的脲基团、至少一个硫脲基团、至少一个质子化的硫脲基团，或至少一个保护的硫脲基团。生物活性分子与树枝状聚合物结合。一种增加药物生物利用度的方法包括将药物与本发明的树枝状聚合物结合。
• Ginkgolide B Derivative and Preparation Method And Use Thereof
  申请人：Chengdu Baiyu Ginkgolide Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20190077811A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed are a compound as shown in formula I or formula II or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 is selected from pyrazinyl or substituted pyrazinyl; and R 2 is selected from pyrazinyl or substituted pyrazinyl, phenyl or substituted phenyl, alkyl or substituted alkyl.

  揭示了一种如公式I或公式II所示的化合物，或其药用可接受的盐，其中R1从吡啶基或取代的吡啶基中选择；而R2从吡啶基或取代的吡啶基，苯基或取代的苯基，烷基或取代的烷基中选择。
• Therapeutic methods employing disulfide derivatives of dithiocarbamates and compositions useful therefor
  申请人：Medinox, Inc.

  公开号：US20030181495A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention provides novel combinations of dithiocarbamate disulfide dimers with other active agents. In one method, the disulfide derivative of a dithiocarbamate is coadministered with a thiazolidinedione for the treatment of diabetes. In another embodiment, In another embodiment, invention combinations further comprise additional active agents such as, for example, metformin, insulin, sulfonylureas, and the like. In another embodiment, the present invention relates to compositions and formulations useful in such therapeutic methods.

  本发明提供了二硫代氨基甲酸盐二硫化二聚体与其他活性药剂的新组合。在一种方法中，二硫代氨基甲酸盐的二硫化衍生物与噻唑烷二酮联合用于治疗糖尿病。在另一实施例中，该发明的组合进一步包括额外的活性药剂，例如二甲双胍、胰岛素、磺酰脲类药物等。在另一实施例中，本发明涉及用于这种治疗方法的组合物和配方。