(1R,3R,6R,8S,9R,10S,12S,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,9,12,17-tetrahydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione | 15291-76-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,6R,8S,9R,10S,12S,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,9,12,17-tetrahydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione
• CAS: 15291-76-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁
• 分子量: 440.4
• InChiKey: AMOGMTLMADGEOQ-WYBIKOHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >3000 (dec)
• 比旋光度：
  D24 -14.7° (c = 1 in ethanol)
• 沸点：
  813.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  1.719 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

生物活性 Ginkgolide C 是从银杏叶中分离出的一种黄酮类物质，具有多种生物功能，能够减少血小板聚集并改善阿尔兹海默症。

靶点

• AMPK
• MMP-9
• 人类内源性代谢物
• Sirtuin

体外研究 Ginkgolide C (3-100 μM) 在不影响 3T3-L1 细胞存活的情况下，能抑制脂肪生成。在 24 小时处理后，它显著减少了脂质积累并促进了甘油释放。此外，Ginkgolide C 抑制分化后的 3T3-L1 脂肪细胞中 PPAR-α 和 PPAR-γ 的表达，并降低了 C/EBPα、C/EBPβ 和 SREBP-1c 的表达。在分化后的 3T3-L1 脂肪细胞中，Ginkgolide C (3-100 μM) 还以剂量依赖性方式抑制与脂肪生成相关的蛋白（FAS、LPL 和 aP2）和 mRNA 表达。此外，它显著促进了 Sirt1 的生产，并以浓度依赖性方式增加了 AMPKα 和 ACC-1 的磷酸化。在胶原蛋白刺激的血小板中，Ginkgolide C (1, 10, 50, 100, 500 mM) 在剂量依赖性方式下显著减少了血小板聚集。同时，Ginkgolide C (50, 100 mM) 能使胶原蛋白刺激的血小板中的 pro-MMP-9 形成激活的 MMP-9。

化学性质 白色结晶体，易溶于甲醇，来源于银杏叶。

用途

• 银杏内酯 C 对治疗心、脑血管疾病有很好的辅助作用。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• Analogs of terpene trilactones from Ginkgo biloba and related compounds and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030225052A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The subject invention provides compounds having the structure: 1 wherein R 1 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; R 2 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent-moiety, or a radioactive moiety; R 3 is H or OH; R 4 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; and wherein at least one of R 1 , R 2 , R 3 , or R 4 is a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety, or an optically pure enantiomer of the compound or wherein R1 is H or OH; R2 is H, OH, halogen, unsubstituted or substituted, straight or branched (C 1 -C 5 ) alkyl group, (C 2 -C 5 ) alkenyl, or a (C 2 -C 5 ) alkynyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, (C 2 -C 5 ) alkenyloxy, or (C 2 -C 5 ) alkynyloxy, —N3, —COR5, —CONR5R6, —CO2R5, —OCOR5, —NH(OH), —NR5R6, —NHCOR5, —N(OH)COR5, —CH2OR5, —OCH2CO2R5, —CH2SR5, —CH2NR5R6, —SR5, —OSR5, or —NR5SO2R6, where R5 and R6 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 5 ) alkyl, (C 2 -C 5 ) alkenyl, or (C 2 -C 5 ) alkynyl, or a cycloalkyl or aryl group having 3 to 10 carbon atoms; R3 is H or OH; R4 is H, (C1-C10) alkyl, (C1-C10) alkenyl, (C1-C10) alkynyl, -A-Ar, -A-Z-Ar, —SO 2 —Ar, or -A-NR 5 , or —R 7 , where A, Z and Ar are as defined herein, and the use of the compounds for detecting or identifying a receptor which binds the compounds of the invention or for treating a PAF associated condition in a subject.

  本发明主题提供具有以下结构的化合物：1其中R1为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；R2为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；R3为H或OH；R4为H、OH、光活化基团、荧光基团或放射性基团；并且其中至少一个R1、R2、R3或R4为光活化基团、荧光基团或放射性基团，或该化合物的一个光学纯对映体，或者其中R1为H或OH；R2为H、OH、卤素、未取代或取代的直链或支链（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、或（C2-C5）炔基、（C1-C5）烷氧基、（C2-C5）烯氧基、或（C2-C5）炔氧基、—N3、—COR5、—CONR5R6、—CO2R5、—OCOR5、—NH(OH)、—NR5R6、—NHCOR5、—N(OH)COR5、—CH2OR5、—OCH2CO2R5、—CH2SR5、—CH2NR5R6、—SR5、—OSR5、或—NR5SO2R6，其中R5和R6各自独立地为氢、取代或未取代的（C1-C5）烷基、（C2-C5）烯基、或（C2-C5）炔基，或具有3至10个碳原子的环烷基或芳基；R3为H或OH；R4为H、（C1-C10）烷基、（C1-C10）烯基、（C1-C10）炔基、-A-Ar、-A-Z-Ar、—SO2—Ar、或-A-NR5，或—R7，其中A、Z和Ar如本文所定义，以及这些化合物用于检测或鉴定与本发明化合物结合的受体，或在受试者中治疗与PAF相关的病症的用途。
• Separation Of Ginkgolides And Bilobalide From G. Biloba
  申请人：Nakanishi Koji

  公开号：US20080108837A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The subject invention provides a method for separating a terpene trilactone from Ginkgo biloba plant material or from an extract of Ginkgo biloba comprising a mixture of terpene trilactones, the process comprising the steps of: a) subjecting the Ginkgo biloba plant material or the extract to column chromatography with an appropriate solvent system to produce at least a first fraction containing the terpene trilactone bilobalide, a second fraction eluted after the first fraction containing the terpene trilactones GA and GB, and a third fraction eluted after the second fraction containing at least a preponderance of the terpene trilactones GC and GJ; and b) alkylating the terpene trilactone GB of the second fraction so as to produce a first mixture including terpene trilactone GA and alkylated terpene trilactone GB; or alkylating the terpene trilactone GC of the third fraction so as produce a second mixture including terpene trilactone GJ and alkylated terpene trilactone GC, so as to thereby isolate a terpene trilactone.

  本发明提供了一种从银杏植物材料或银杏提取物中分离三萜三内酯的方法，该过程包括以下步骤：a)将银杏植物材料或提取物用适当的溶剂体系进行柱层析，产生至少第一组分，其中包含三萜三内酯双酯酸（bilobalide），第二组分在第一组分之后洗脱，其中包含三萜三内酯GA和GB，第三组分在第二组分之后洗脱，其中至少包含三萜三内酯GC和GJ；b)烷基化第二组分的三萜三内酯GB，从而产生包括三萜三内酯GA和烷基化三萜三内酯GB的第一混合物；或者烷基化第三组分的三萜三内酯GC，从而产生包括三萜三内酯GJ和烷基化三萜三内酯GC的第二混合物，以此来分离三萜三内酯。
• Analogs of terpene trilactones from ginkgo biloba for bioorganic and imaging studies
  申请人：The Trustees of Columbia University

  公开号：US20030194370A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A compound having the structure: 1 wherein R 1 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; wherein R 2 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; wherein R 3 is H or OH; wherein R 4 is H, OH, a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety; and wherein at least one of R 1 , R 2 , R 31 or R 4 is a photoactivatable moiety, a fluorescent moiety, or a radioactive moiety. Optically pure enantiomers and salts of the compound are also described. Also, the synthesis of the compound, and uses of the compound, such as in a method for detecting the localization of, or identifying, receptors, enzymes or other targets, whether in a cell or in a subject.

  一种具有以下结构的化合物：1其中，R1为H、OH、光致活性基团、荧光基团或放射性基团；R2为H、OH、光致活性基团、荧光基团或放射性基团；R3为H或OH；R4为H、OH、光致活性基团、荧光基团或放射性基团；且R1、R2、R3或R4中至少有一个为光致活性基团、荧光基团或放射性基团。该化合物的光学纯对映体和盐也被描述。此外，还描述了该化合物的合成方法以及该化合物的用途，例如用于检测细胞或主体中的受体、酶或其他靶点的定位或识别的方法。
• Ginkgo biloba levopimaradiene synthase
  申请人：——

  公开号：US20020164736A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention is directed to nucleic acid sequences of Ginkgo biloba diterpene synthases, particularly of a levopimaradiene synthase. More specifically, the invention is directed to a cell of a unicellular organism, such as Saccharomyces cerevisiae or Escherichia coli , comprising levopimaradiene synthase for the metabolically engineered in vivo biosynthesis of a diterpene and a ginkgolide.

  本发明涉及银杏二萜合成酶的核酸序列，特别是左旋油松烯合成酶。更具体地说，本发明涉及单细胞生物（如酿酒酵母或大肠杆菌）的细胞，包括左旋油松烯合成酶，用于代谢工程中体内生物合成二萜类化合物和银杏内酯的方法。