5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 547762-39-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 547762-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: HHGIJXGRHHGMPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 2,8,12,18,24,28,33,34,35,36-Decazapentacyclo[28.2.1.14,7.114,17.120,23]hexatriaconta-1(32),4,6,14,16,20,22,30-octaene-3,9,13,19,25,29-hexone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Method for the Synthesis of a Flexible Cyclic Polyamide for Selective Targeting of c-myb G-quadruplex DNA

  摘要：

  A convenient efficient method for synthesis of a flexible cyclic polyamide (c beta, 1) was developed through cyclodimerization. Electrospray ionization mass spectrometry and nuclear magnetic resonance results showed that 1 selectively binds to the c-myb G-quadruplex with high affinity, and there was no binding with the ILPR, bcl-2, and c-kit G-quadruplexes. This is the first time that a flexible cyclic polyamide was found to have high selectivity for the c-myb G-quadruplex.

  DOI：

  10.1021/ol302918f
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  理解聚酰胺对DNA小沟槽识别的化学病因

  摘要：

  由芳族氨基酸，即1-甲基-1 H-咪唑Im，1-甲基-1 H-吡咯Py和3-羟基-1 H-吡咯Hp组成的月牙形聚酰胺，以2：1和1：1配体/ DNA复合物的形式结合在DNA的小沟中。DNA序列特异性可归因于形状选择性识别以及每个杂环在小沟纹底面上的碱基对的边缘所呈现的唯一角或成对的角。在这里，我们研究了五元芳香族氨基酸家族的杂环结构与DNA序列特异性之间的关系。通过定量DNase-I足迹分析法，包含8种不同的芳香族氨基酸的聚酰胺的识别行为，即1-甲基-1 H-吡唑Pz，1 H-吡咯Nh，5-甲基噻唑Nt和4-甲基噻唑Th，将3-甲基噻吩Tn，噻吩Tp，3-羟基噻吩Ht和呋喃Fr与含有母环氨基酸Py，Im和Hp的聚酰胺进行了比较，以区分DNA中的四个WatsonCrick碱基对小沟。数据分析和分子建模表明，每个杂环固有的几何形状在聚酰胺区分DNA序列的能力中起着重要作用。结合似乎对聚酰胺和D

  DOI：

  10.1002/hlca.200290024

文献信息

• Synthesis of G-quadruplex-targeting flexible macrocyclic molecules via click reaction
  作者：Qiang Zhang、Wei Tan、G. Yuan

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.384

  日期：——

  Four flexible macrocycles, such as cTz (1), cTN (2), cPT (3), and cPTN (4), were efficiently synthesized through cyclodimerizing triazo-alkynyl-containing monomers via Cu(I)-catalyzed click reactions with optimized conditions. The starting materials were pyrrole and triazole derivatives containing amine and carboxyl groups, followed by amide coupling to introduce the triazo and alkynyl groups to prepare

  四个灵活的大环，如 cTz (1)、cTN (2)、cPT (3) 和 cPTN (4)，通过在优化条件下通过 Cu(I) 催化的点击反应环二聚含三重氮炔基的单体而有效合成. 起始原料为含有胺和羧基的吡咯和三唑衍生物，然后通过酰胺偶联引入三重氮和炔基制备环化前体。电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 结果表明 cTN (2) 和 cPT (3) 显示出与 c-myb G-四链体结合的能力。因此，cTN (2) 和 cPT (3) 分子可能是抗癌药物发现的潜在先导化合物。
• 一种柔性内酰胺类大环分子及其制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104250255B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种柔性内酰胺类大环分子及其制备方法，其结构通式如式I所示，其中A选自吡咯基、1，4-二亚甲基1，2，3-三唑基、苯基、吡啶基、咪唑基和N-甲基咪唑基中的一种；R为H或-(CH2)nR’，其中R’选自氨基、C1～C6的烷基氨基、C5～C7的芳基、C5～C10的杂环芳基和C6～C10的芳胺基中的一种；n为1-3的整数。该柔性内酰胺类大环分子的制备使用含炔-叠氮双功能基团半长链底物通过点击反应进行分子间环化，不同于传统的全长链前体进行分子内关环的制备方法，具有合成方法简单、绿色高效等优点。
• Identification of a Pyrrole Intermediate Which Undergoes C‐Glycosidation and Autoxidation to Yield the Final Product in Showdomycin Biosynthesis
  作者：Daan Ren、Minje Kim、Shao‐An Wang、Hung‐wen Liu

  DOI：10.1002/anie.202105667

  日期：2021.7.26

  decarboxylation and deamination to afford showdomcyin after exposure to air. These results suggest that showdomycin could be an artifact due to aerobic isolation; however, the autoxidation may also serve to convert an otherwise inert product of the biosynthetic pathway to an electrophilic C-nucleotide thereby endowing showdomycin with its observed bioactivities.

  Showdomycin 是一种带有亲电马来酰亚胺碱基的C-核苷。本文介绍了秀多霉素的生物合成途径。该途径的初始阶段涉及非核糖体肽合成酶 (NRPS) 介导的 2-氨基-1 H-吡咯-5-羧酸中间体组装。该中间体易于空气氧化，因此它经历氧化脱羧产生马来酰亚胺的亚胺，其在酸化时又产生马来酰亚胺。还显示该吡咯中间体充当途径中C-糖苷酶 SdmA 的底物。与核糖 5-磷酸偶联后，生成的C-核苷在暴露于空气后经历了类似的氧化、脱羧和脱氨基作用以产生秀多霉素。这些结果表明，由于需氧分离，秀多霉素可能是一种人工产物。然而，自氧化也可用于将生物合成途径的惰性产物转化为亲电子C-核苷酸，从而赋予秀多霉素其观察到的生物活性。