2-(4-异丁基苯基)丙酰氯 | 34715-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-异丁基苯基)丙酰氯
• 英文名称: (+/-)-2-(4-isobutylphenyl)propanoyl chloride
• 英文别名: ibuprofen acid chloride；2-(4-isobutylphenyl)propionyl chloride；ibuprofen acyl chloride；ibuprofen chloride；4-iso-butyl-α-methylphenylacetic acid chloride；2-(4-isobutylphenyl)-propionic acid chloride；(RS)-2-(4-isobutylphenyl)propionyl chloride；2-(p-Isobutylphenyl)propionyl chloride；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl chloride
• CAS: 34715-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• mdl: MFCD01764800
• 分子量: 224.73
• InChiKey: QXVRLFIKHYCFJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  66-68 °C(Press: 1.9e-3 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙酰氯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  用于羧酸和醇的 3-取代 2-氨基萘光笼；分解机制及其在合成中的潜在应用

  摘要：

  合成了3-羟甲基-2-氨基萘光笼（光可去除保护基）2，并将其转化为不同的醚和酯，以分别研究其对醇和羧酸的脱笼适用性。在近可见光激发下，羧酸的光消除相对有效（Φ R = 0.11），这与醇的消除相反。几个例子证明了醇和酯的分解范围，包括脂肪族和芳香族底物、碳水化合物和非甾体抗炎药。研究了光笼及其模型甲醚4a和乙酰酯5a的光物理性质。发现荧光量子产率 (Φ f = 0.40–0.002) 与 OH、醇或羧酸的消除效率成反比。通过瞬态吸收技术，时间尺度从飞秒到秒，并在 TD-DFT 理论水平上进行计算，对脱腐光化学反应机理进行了实验研究。羧酸盐的光消除直接发生在单线激发态，通过均裂在 1 ns 内产生自由基对。随后的电子转移产生氨基萘碳正离子和羧酸盐。可以用近可见光相对有效地脱笼的多种底物以及氨基萘和苯胺衍生物的色正交相容性使得这些光笼潜在地适用于有机合成或生物学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01678
• 作为产物：
  描述：

  异丁芬酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 2-(4-异丁基苯基)丙酰氯
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。1.热带和2-苯基丙酸酯。

  摘要：

  先前的研究表明，（R）-（+）-hyscyamine具有镇痛活性，这是由于中央毒蕈碱自体受体拮抗后ACh释放增加所致。由于增强中央胆碱能传递可能对认知障碍有益，因此我们操纵了（R）-（+）-水苏胺，合成了几种热带和2-苯基丙酸衍生物，目的是获得能够增加ACh释放的药物因此具有镇痛和促智作用。结果表明，几种新化合物确实是有效的镇痛药（镇痛作用与吗啡相当），并且最有效的一种（（+/-）-19，PG9）也具有显着的认知增强特性。

  DOI：

  10.1021/jm00037a022
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙酰氯 、 2-[4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基]乙醇 在 2-(4-异丁基苯基)丙酰氯 作用下， 以65的产率得到洛丁布罗芬
  参考文献：
  名称：

  Novel phenylpiperazine derivatives, process for preparing them and therapeutic compositions containing them

  摘要：

  本发明涉及苯基丙酸的新型苯基哌嗪衍生物，其通式为：其中R1为氢、氯或三氟甲基基团及其药学上可接受的盐，公开了其制备过程和含有该化合物的药物组合物。这些化合物具有镇痛作用。

  公开号：

  EP0141884A1

文献信息

• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。
• Piperazine as a Linker for Incorporating the Nitric Oxide-Releasing Diazeniumdiolate Group into Other Biomedically Relevant Functional Molecules
  作者：Joseph E. Saavedra、Melissa N. Booth、Joseph A. Hrabie、Keith M. Davies、Larry K. Keefer

  DOI：10.1021/jo9901539

  日期：1999.7.1

  in which E = Na and R = dansyl and "MOM-PIPERAZI/NO" (E = CH3OCH2, R = H), whose half-life for NO release was estimated as 17 days. The latter agent has made possible the conversion of poly(vinyl chloride) and phosphatidylethanolamine to NO-releasing derivatives. This chemistry should allow introduction of diazeniumdiolate groups into a wide variety of natural products, drugs, polymers, and other molecules

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙
• Esters and amides containing the
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04362738A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  Compounds of the formula ##STR1## wherein each X, which may be identical or different from the other X, is oxygen or imino; R.sub.1 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different from each other, are each hydrogen; unsubstituted or mono-substituted alkyl of 1 to 6 carbon atoms, where the substituent is phenyl or dialkylamino with 1 to 3 carbon atoms in each alkyl moiety; pyridyl; or cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3, together with each other and the nitrogen atoms to which they are attached, are pyrrolidino, piperidino, hexamethyleneimino, morpholino, N-aryl-piperazino or N-(alkyl of 1 to 3 carbon atoms)-piperazino; A is cycloalkylene of 5 to 7 carbon atoms; unsubstituted or substituted alkylene of 2 to 10 carbon atoms, where the substituents are one to two alkyls of 1 to 3 carbon atoms each, one to two carbalkoxys of 2 to 4 carbon atoms each, one to two phenyls, one to four hydroxyls, one halomethyl, one hydroxymethyl, one alkanoyloxy of 1 to 18 carbon atoms, one alkanoyloxymethyl of 1 to 18 carbon atoms in the alkanoyl moiety or one ##STR2## where R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the meanings previously defined; or alkylene of 2 to 10 carbon atoms interrupted by oxygen, sulfur, sulfoxide, sulfonyl, phenyl, cyclohexyl, pyridyl, piperazino or unsubstituted or substituted imino, where the substituent on the imino group is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, phenyl or phenylalkyl of 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety; B is the acyl residue of an antiphlogistic carboxylic acid; and their non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts. The compounds as well as their salts are useful as anti-inflammatories.

  公式##STR1##的化合物，其中每个X可以相同也可以不同于其他X，是氧或亚胺；R.sub.1是氢，氟，氯或溴；R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以相互不同，都是氢；未取代或单取代的1到6碳原子的烷基，其中取代基是苯基或1到3碳原子的二烷基氨基；吡啶基；或5到7碳原子的环烷基；R.sub.2和R.sub.3，与彼此以及它们所连接的氮原子一起，是吡咯烷基，哌啶基，己亚胺基，吗啉基，N-芳基哌嗪基或N-(1到3碳原子的烷基)哌嗪基；A是5到7碳原子的环烷基；未取代或取代的2到10碳原子的亚烷基，其中取代基是一到两个每个含有1到3碳原子的烷基，一到两个每个含有2到4碳原子的碳烷氧基，一到两个苯基，一到四个羟基，一个卤甲基，一个羟甲基，一个1到18碳原子的烷酰氧基，一个在烷酰基部分含有1到18碳原子的烷酰氧甲基或一个##STR2##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有先前定义的含义；或2到10碳原子的亚烷基，通过氧，硫，亚砜，磺酰基，苯基，环己基，吡啶基，哌嗪基或未取代或取代的亚胺基中断，其中亚胺基上的取代基是1到6碳原子的烷基，苯基或1到3碳原子的苯烷基；B是一种抗炎的羧酸的酰基残基；以及它们的非毒性，药理学上可接受的酸加成盐。这些化合物以及它们的盐可以用作抗炎药。
• The Discovery of a Facile Access to the Synthesis of NSAID Dendritic Prodrugs
  作者：Zuyin Du、Yanhui Lu、Xuedong Dai、Daisy Zhang-Negrerie、Qingzhi Gao

  DOI：10.3184/174751913x13602443643042

  日期：2013.3

  An efficient and straightforward method for the preparation of dendritic prodrugs is reported. Based on this new approach, a class of biodegradable dendrimers has been synthesised from L-tartaric acid and one of the nonsteroidal anti-inflammatory drugs, namely, aspirin or ibuprofen.

  本报告介绍了一种高效、直接的树枝状原药制备方法。基于这种新方法，我们用 L-酒石酸和一种非甾体类消炎药（即阿司匹林或布洛芬）合成了一类可生物降解的树枝状原药。
• NO-NSAIDs. Part 3: Nitric Oxide-Releasing Prodrugs of Non-steroidal Anti-inflammatory Drugs
  作者：Namdev Borhade、Asif Rahimkhan Pathan、Somnath Halder、Manoj Karwa、Mini Dhiman、Venu Pamidiboina、Machhindra Gund、Jagannath Janardhan Deshattiwar、Sunil Vasantrao Mali、Nitin Janardanrao Deshmukh、Subrayan Palanisamy Senthilkumar、Parikshit Gaikwad、Santhosh Goud Tipparam、Jayesh Mudgal、Milan Chandra Dutta、Aslam Usmangani Burhan、Gajanan Thakre、Ankur Sharma、Shubhada Deshpande、Dattatraya Chandrakant Desai、Nauzer Pervez Dubash、Arun Kumar Jain、Somesh Sharma、Kumar Venkata Subrahmanya Nemmani、Apparao Satyam

  DOI：10.1248/cpb.60.465

  日期：——

  "Safe NSAIDs," we report herein the design, synthesis and evaluation of 21 new NO-NSAIDs of commonly used NSAIDs such as aspirin, diclofenac, naproxen, flurbiprofen, ketoprofen, sulindac, ibuprofen and indomethacin. These prodrugs have NO-releasing disulfide linker attached to a parent NSAID via linkages such as an ester (compounds 9-16), a double ester (compounds 17-24), an imide (compounds 25-30)

  为了继续努力发现可释放一氧化氮的新型非甾体抗炎药（NO-NSAID）作为潜在的“安全NSAID”，我们在此报告了21种常用NSAID的新NO-NSAID的设计，合成和评估。如阿司匹林，双氯芬酸，萘普生，氟比洛芬，酮洛芬，舒林酸，布洛芬和消炎痛。这些前药具有可通过诸如酯（化合物9-16），双酯（化合物17-24），酰亚胺（化合物25-30）或酰胺（化合物31）之类的键连接到母体NSAID上的释放NO的二硫键。 -33）。在这些NO-NSAID中，含酯的NO-阿司匹林（9），NO-双氯芬酸（10），NO-萘普生（11）和含酰亚胺的NO-阿司匹林（25），NO-氟比洛芬（27）和NO-酮洛芬（28）已显示出良好的口服吸收，抗炎活性和NO释放特性，并保护大鼠免受NSAID引起的胃损伤。NO-阿司匹林化合物25与等摩尔剂量的阿司匹林进一步共同评估，显示出与阿司匹林相当的剂量依赖性药代动力学，胃黏膜前