2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)乙醇 | 948571-47-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)乙醇
• 中文别名: 2-(4-氨基-1h-吡唑-1-基)乙醇
• 英文名称: 2-(4-amino-1H-pyrazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-amino-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-ol；2-(4-amino-pyrazol-1-yl)- ethanol；2-(4-aminopyrazol-1-yl)ethanol
• CAS: 948571-47-9
• 化学式: C₅H₉N₃O
• mdl: MFCD11147853
• 分子量: 127.146
• InChiKey: AXQLNAAVMSWBEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2-(4-Amino-1h-pyrazol-1-yl)ethanol
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2-(4-Amino-1h-pyrazol-1-yl)ethanol
CAS number: 948571-47-9

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C5H9N3O
Molecular weight: 127.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)乙醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-cyano-N-(3-((6-((1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazol-4-yl)amino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-氨基衍生物，作为有效的选择性Janus激酶3（JAK3）抑制剂。评估其在治疗类风湿关节炎中的改善作用。

  摘要：

  选择性JAK3抑制剂已显示在自身免疫性疾病的治疗中具有潜在的益处。在这里，我们报告鉴定一系列有效的JAK3抑制剂吡唑并嘧啶衍生物，这些抑制剂利用JAK3中的独特半胱氨酸（Cys909）残基。这些化合物中的大多数（13k，13n和13 t）显示出比托法替尼更强的抗JAK3激酶活性和选择性。此外，活性最高的抑制剂13t（IC50 = 0.1 nM）在包含相同半胱氨酸的9种激酶中也显示出对JAK3的良好选择性。在一系列细胞动力学估计的细胞分析中，化合物13 t可能有效阻断JAK3-STAT信号传导途径。进一步的生物学研究，包括用于体内评估的细胞抗增殖活性测定和大鼠佐剂诱发的关节炎模型，还表明其在治疗类风湿关节炎中的功效和低毒性。这些实验探索的结果表明，13t是开发具有治疗风湿性关节炎潜力的选择性JAK3抑制剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103720
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)-4-硝基-1H-吡唑 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以2.26 g的产率得到2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为选择性食欲素-2 受体拮抗剂 （2-SORA）：大鼠的合成、结构-活性-关系和促进睡眠特性

  摘要：

  选择性食欲素 2 受体拮抗剂 （2-SORA），如 seltorexant （15），正在临床开发中，用于治疗失眠和其他疾病，如抑郁症。在此，我们报告了我们的结构-活性-关系 （SAR） 优化工作，从 HTS 命中 （1） （N-（1-（（5-乙酰呋喃-2-基）甲基）-1H-吡唑-4-基）-5-（间甲苯基）噁唑-4-甲酰胺）开始，该化合物源自一个不相关的内部 GPCR-激动剂程序。药物化学工作侧重于优化食欲素 2 受体 （OX2R） 拮抗活性、肝微粒体的稳定性、时间依赖性 CYP3A4 抑制和水溶性。在体内实验中评估了化合物的大脑穿透潜力，以便为我们的体内睡眠模型选择最有前途的化合物。我们的先导优化工作导致发现了有效的、可穿透大脑且具有口服活性的 2-SORA（N-（1-（2-（5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-3-基）乙基）-1H-吡唑-4-基）-5-（间甲苯基）噁唑-4-甲酰胺）43，在大鼠睡眠模型中的疗效与

  DOI：

  10.1039/d3md00573a
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)乙醇 、 2-chloro-5-[(2,6-difluoro-3,5-dimethoxybenzyl)oxy]pyrimidine 在 2-(4-氨基-1H-吡唑-1-基)乙醇 作用下， 生成 化合物ASP-5878
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING PYRIMIDINE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  [问题] 提供一种用于治疗FGFR4相关癌症、FGF 19相关癌症或FGF19基因扩增阳性肝癌的制药组合物。[解决方案] 现有发明人研究了一种具有FGFR4抑制作用的化合物，并发现一种特定的嘧啶化合物具有FGFR4抑制作用，并且具有该化合物作为活性成分的制药组合物具有治疗FGFR4相关癌症的效果，在另一种实施方式中，治疗FGF19相关癌症，在另一种实施方式中，治疗FGF19基因扩增阳性肝癌，从而完成了本发明。

  公开号：

  US20160199371A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2013092854A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X, R, Y0, T0A, T0B have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as JAK inhibitors for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, allergic disorders, and immuno logically-mediated diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compoundsand their use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X、R、Y0、T0A、T0B的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作JAK抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫、过敏性疾病和免疫学介导的疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物及其作为药物的用途。
• [EN] PYRROLCARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR THE INHBITION OF ERK5<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLCARBOXAMIDE POUR L'INHIBITION DE L'ERK5
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016042341A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention provides compounds of formula (I) or a tautomer, stereoisomer, N-oxide, pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of a disease state or condition mediated by ERK5, in particular cancers.

  这项发明提供了式(I)的化合物或其互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药用可接受的盐或溶剂。这些化合物对于预防或治疗由ERK5介导的疾病状态或病况，特别是癌症，具有用处。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MEDIATING TYROSINE KINASE 2 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MÉDIATION DE L'ACTIVITÉ DE LA TYROSINE KINASE 2
  申请人：GUANGZHOU INNOCARE PHARMA TECH CO LTD

  公开号：WO2020259584A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heterocyclic compounds shown in Formula (I) suitable for inhibiting or regulating the activity of Janus kinase (JAK), particularly tyrosine kinase 2 (TYK2). The compounds are useful for preventing and/or treating relevant JAK-mediated diseases, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, and cancers.

  公式（I）中显示的杂环化合物适用于抑制或调节Janus激酶（JAK）活性，特别是酪氨酸激酶2（TYK2）。这些化合物对预防和/或治疗相关的JAK介导疾病，如自身免疫疾病、炎症性疾病和癌症，具有用处。
• 杂环类化合物、其制备方法及其在医药学上的应用
  申请人：广州诺诚健华医药科技有限公司

  公开号：CN112142743A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明涉及适用于抑制或调控Janus家族激酶(JAK)、尤其是酪氨酸激酶2(TYK2)的杂环类化合物、其制备方法及其在医药学上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的化合物及其可药用的盐、含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物、应用所述化合物或其可药用的盐治疗和/或预防由Janus激酶介导的相关性病症、特别是自身免疫性疾病、炎性疾病和癌症的方法以及所述化合物或其可药用的盐的制备方法。本发明还涉及所述化合物或其可药用的盐或含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物在制备用于治疗和/或预防Janus激酶介导的相关性病症，特别是自身免疫性疾病、炎性疾病和癌症的药物中的用途。其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。
• FUSED RING PYRIMIDINE COMPOUND, INTERMEDIATE, AND PREPARATION METHOD, COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：GUANGZHOU MAXINOVEL PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20180208604A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Disclosed area fused ring pyrimidine compound, and an intermediate, a preparation method, a composition and a use thereof. The fused ring pyrimidine compound is a compound as shown in formula I, a tautomer, an enantiomer, a diastereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a metabolite, a metabolic precursor or a prodrug thereof, wherein the above-mentioned compound is used for the preparation of a medicine for preventing, remitting or treating one or more of immune system diseases, autoimmune diseases, cell proliferative diseases, allergic disorders and cardiovascular diseases, and the compound has a strong inhibitory effect on the Janues kinase, FGFR kinase, FLT3 kinase and Src family kinase.

  揭示的区域融合环嘧啶化合物，以及中间体、制备方法、组合物及其用途。融合环嘧啶化合物是如下式I所示的化合物，其为互变异构体、对映异构体、顺反异构体、药学上可接受的盐、代谢物、代谢前体或其前药，上述化合物用于制备用于预防、缓解或治疗免疫系统疾病、自身免疫疾病、细胞增殖性疾病、过敏性疾病和心血管疾病中的一种或多种的药物，且该化合物对Janues激酶、FGFR激酶、FLT3激酶和Src家族激酶具有强烈的抑制作用。