2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丙烷-1,2-二醇 | 6252-35-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: uroterpenol
• 英文别名: 2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 6252-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD27926558
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZJALAEQNHJQSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  125-128 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0388 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  1.330 (est)
• 保留指数：
  2442

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丙烷-1,2-二醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 松油醇
  参考文献：
  名称：

  Superacidic cyclization of ω-hydroxygeraniol diacetate and ω-hydroxygeraniol benzyl ether acetate

  摘要：

  Low-temperature superacidic cyclization of (E,E)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol (omega-hydroxygeraniol) diacetate and (E,E)-8-acetoxy-1-benzyloxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene leads to the same mixtures of two diastereomeric 9-acetoxy-8-hydroxy-p-menth-1-enes epimeric at the C(8) atom.

  DOI：

  10.1007/bf02494415
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 在 吡啶 、 降冰片烯 、 potassium fluoride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过全氟缩醛对醇的 β-C(sp3)-H 键进行无痕硅烷化

  摘要：

  我们报告了通过利用全氟化酯作为无痕导向基团，将位于 β 的伯 CH 键硅烷化为仲醇和叔醇。仲醇或叔醇转化为全氟烷基酯以及酯通过氢化硅烷化转化为相应的甲硅烷基缩醛允许选择性 β-C(sp3)-H 硅烷化，由 [Ir(cod)OMe]2 和Me4Phen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) 形成 6 元二氧杂硅烷。这些二恶硅烷的 Tamao-Fleming 氧化产生 1,2 二醇。开发的序列应用于一系列含有羟基的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12150

文献信息

• Terpenoids Biotransformation in Mammals III: Biotransformation of α-Pinene, β-Pinene, Pinane, 3-Carene, Carane, Myrcene, and p-Cymene in Rabbits
  作者：T. Ishidax、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600700417

  日期：1981.4

  The biotransformation of (+)-, (-)-, and (+-)-alpha-pinenes, (-)-beta-pinene (nopinene), (-)-cis-pinane, (+)-3-carene, (-)-cis-carane, myrcene, and p-cymene in rabbits was investigated. The major metabolites were as follows: (-)-trans-verbenol from (+)-, (-)-, and (+/-)-alpha-pinenes; (-)-10-pinanol and (-)-1-p-menthene-7,8-diol from (-)-beta-pinene; (-)-alpha-terpineol and (-)-trans-sobrerol from

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的
• Syntheses of Chiral 1,8-Cineole Metabolites and Determination of Their Enantiomeric Composition in Human Urine After Ingestion of 1,8-Cineole-Containing Capsules
  作者：Monika Schaffarczyk、Teodor Silviu Balaban、Michael Rychlik、Andrea Buettner

  DOI：10.1002/cplu.201200253

  日期：2013.1

  The chiral metabolites in human urine were investigated after ingestion of a 1,8‐cineole (eucalyptol)‐containing entero‐coated capsule (Soledum). For identification of the various enantiomers the enantiomerically pure (−/+)‐α2‐hydroxy‐1,8‐cineole, (−/+)‐β2‐hydroxy‐1,8‐cineole, (−/+)‐9‐hydroxy‐1,8‐cineole, and (−/+)‐2‐oxo‐1,8‐cineole were prepared. To achieve this aim, after acetylation of the synthesized

  摄入含1,8-桉树脑（桉树脑）的肠溶胶囊（Soledum）后，研究了人类尿液中的手性代谢物。为了鉴定各种对映异构体，对映体纯的（-/ +）-α2-羟基-1,8-桉树脑，（-/ +）-β2-羟基-1,8-桉树脑，（-/ +）-9-羟基制备了-1,8-桉树脑和（-/ +）-2-氧代-1,8-桉树脑。为实现这一目标，在合成的外消旋2-羟基和9-羟基-1,8-桉树脑被乙酰化后，猪肝酯酶或酵母介导的水解作用为（-）-醇及其对映异构体的对映体（+）-乙酸酯提供了对映体超过33–100％。通过拆分乙酸盐的水解获得的Dess-Martin高碘烷对醇（+）-α2-羟基-1,8-桉树脑的氧化，提供了相应的（+）-2-氧代-1,8-桉树脑，同时进行了氧化（-）-α2-羟基-1,8-桉树脑的化合物得到（-）-2-2-氧-1,8-桉树脑。使用这些标准品的七个代谢物（+/-）-α2-羟基-1,8-桉树脑，（+/-）-β2-羟基-1
• Kitagawa, Isao; Tsujii, Shinji; Nishikawa, Fumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2639 - 2651
  作者：Kitagawa, Isao、Tsujii, Shinji、Nishikawa, Fumiko、Shibuya, Hirotaka

  DOI：——

  日期：——
• Über ein Auftreten von (+)-<i>p</i>-Menthen-(1)-diol-(8.9) im Humanharn
  作者：Rudolf Tschesche、Ingolf Duphorn

  DOI：10.1515/bchm2.1966.345.1.100

  日期：1966.1
• USES OF PERILLYL ALCOHOL AND PERILLIC ACID METHYL ESTER
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0750497A1

  公开（公告）日：1997-01-02