2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-2-丙基苯甲酸酯 | 71648-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-2-丙基苯甲酸酯
• 中文别名: 3,9-二氮杂二环[3.3.1]壬烷,2,9-二甲基-
• 英文名称: α-terpinyl benzoate
• 英文别名: alpha-terpinyl benzoate；p-menth-1-en-8-yl benzoate；2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yl benzoate
• CAS: 71648-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: SNCWRHHQNIWULG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.469 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-2-丙基苯甲酸酯 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 反应 1.5h， 生成 松油醇
  参考文献：
  名称：

  一种α-松油醇的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种α‑松油醇的合成方法。该方法包括：S1：化合物2‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇酯I和异戊二烯，在路易斯酸和有机磷酸组成的双酸催化剂催化下，进行Diels‑Alder反应得到α‑松油醇酯II的粗品；S2：α‑松油醇酯II的粗品和水在碱作用下发生水解反应生成α‑松油醇粗品。该方法提供了一种新的合成α‑松油醇的路线，该路线原料便宜易得、反应条件温和、操作简单、选择性高、产率高。

  公开号：

  CN114315512A
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 C₃₂H₁₉F₂O₄P 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-2-丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种α-松油醇的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种α‑松油醇的合成方法。该方法包括：S1：化合物2‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇酯I和异戊二烯，在路易斯酸和有机磷酸组成的双酸催化剂催化下，进行Diels‑Alder反应得到α‑松油醇酯II的粗品；S2：α‑松油醇酯II的粗品和水在碱作用下发生水解反应生成α‑松油醇粗品。该方法提供了一种新的合成α‑松油醇的路线，该路线原料便宜易得、反应条件温和、操作简单、选择性高、产率高。

  公开号：

  CN114315512A

文献信息

• Nucleophilic substitution of alkyl halides by zinc salts-3† preparation of tertiary alkyl esters and ethers under non-solvolytic conditions
  作者：B. Ravindranath、P. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91815-0

  日期：1984.1

  Zinc salts of carboxylic acids, phenols and alcohols are found to react with tertiary alkyl halides in nonpolar solvents and in presence of a base yielding the corresponding esters and ethers in moderate to good yields.

  发现羧酸，酚和醇的锌盐在非极性溶剂中和在碱的存在下与叔烷基卤化物反应，以中等至良好的产率产生相应的酯和醚。
• Terpene Cyclizations inside a Supramolecular Catalyst: Leaving-Group-Controlled Product Selectivity and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Lorenzo Catti、Jürgen Pleiss、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.7b04480

  日期：2017.8.23

  mechanistic investigation was performed to elucidate the reaction mechanism. For the cyclization of geranyl acetate, it was found that the cleavage of the leaving group is the rate-determining step. Furthermore, the studies revealed that trace amounts of acid are required as cocatalyst. A series of control experiments demonstrate that a synergistic interplay between the supramolecular capsule and the

  从头到尾的萜烯环化可以说是自然界中最复杂的反应之一。氢键基间苯二甲烯胶囊代表了第一个能够催化该反应的人造酶样催化剂。基于胶囊和底物之间的非共价相互作用，可以通过使用不同的离去基团来调节产物的选择性。进行了详细的机理研究以阐明反应机理。对于乙酸香叶酯的环化，发现离去基团的裂解是决定速率的步骤。此外，研究表明需要痕量的酸作为助催化剂。一系列对照实验表明，超分子胶囊和酸痕迹之间的协同相互作用是催化活性所必需的。
• 一种α-松油醇的合成方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN114315512A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明提供一种α‑松油醇的合成方法。该方法包括：S1：化合物2‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇酯I和异戊二烯，在路易斯酸和有机磷酸组成的双酸催化剂催化下，进行Diels‑Alder反应得到α‑松油醇酯II的粗品；S2：α‑松油醇酯II的粗品和水在碱作用下发生水解反应生成α‑松油醇粗品。该方法提供了一种新的合成α‑松油醇的路线，该路线原料便宜易得、反应条件温和、操作简单、选择性高、产率高。